(1R,3S)-(+)-N-(3-Ethenyl-2,2-dimethylcyclobutyl)acetamide | 308287-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,3S)-(+)-N-(3-Ethenyl-2,2-dimethylcyclobutyl)acetamide
• 英文别名: N-[(1R,3R)-3-ethenyl-2,2-dimethylcyclobutyl]acetamide
• CAS: 308287-82-3
• 化学式: C₁₀H₁₇NO
• 分子量: 167.251
• InChiKey: IVNQEZGILALMCK-DTWKUNHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3S)-(+)-N-(3-Ethenyl-2,2-dimethylcyclobutyl)acetamide 在 dicyclohexano-18-crown-6 potassium permanganate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 以73%的产率得到(1S,3R)-(+)-3-(2-Acetamido)-2,2-dimethylcyclobutanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  (1R,3R)-3-[2-(氨基乙基)-2,2-二甲基环丁基]甲醇和(1S,3R)-(3-氨基-2,2-二甲基环丁基)甲醇由(+)-诺匹酮合成

  摘要：

  标题氨基醇 6 和 7，作为合成核苷碳环类似物的中间体，是由 (+)-nopinone (8) 合成的。α-异亚硝基醌的开环产生可以直接还原为 6 的氰基酯。或者，从 8 的贝克曼重排产物之一的内酰胺 12 出发的更长路线也导致 6，总产率更高。除此之外，异构内酰胺 13 在水解打开、侧链氧化降解和还原后转化为 7。

  DOI：

  10.1055/s-2000-7112
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(1'S,3'R)-3-(3'-acetylamino-2',2'-dimethylcyclobutyl)propanoic acid 在 吡啶 、 lead(IV) acetate 、 copper diacetate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以50%的产率得到(1R,3S)-(+)-N-(3-Ethenyl-2,2-dimethylcyclobutyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  (1R,3R)-3-[2-(氨基乙基)-2,2-二甲基环丁基]甲醇和(1S,3R)-(3-氨基-2,2-二甲基环丁基)甲醇由(+)-诺匹酮合成

  摘要：

  标题氨基醇 6 和 7，作为合成核苷碳环类似物的中间体，是由 (+)-nopinone (8) 合成的。α-异亚硝基醌的开环产生可以直接还原为 6 的氰基酯。或者，从 8 的贝克曼重排产物之一的内酰胺 12 出发的更长路线也导致 6，总产率更高。除此之外，异构内酰胺 13 在水解打开、侧链氧化降解和还原后转化为 7。

  DOI：

  10.1055/s-2000-7112