5,5'-((2,5-dibutoxy-1,4-phenylene)bis(ethyne-2,1-diyl))bis-2-hydroxy-3-(piperidin-1-ylmethyl)benzaldehyde | 1374759-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 5,5'-((2,5-dibutoxy-1,4-phenylene)bis(ethyne-2,1-diyl))bis-2-hydroxy-3-(piperidin-1-ylmethyl)benzaldehyde
• 英文别名: 5-[2-[2,5-Dibutoxy-4-[2-[3-formyl-4-hydroxy-5-(piperidin-1-ylmethyl)phenyl]ethynyl]phenyl]ethynyl]-2-hydroxy-3-(piperidin-1-ylmethyl)benzaldehyde
• CAS: 1374759-21-3
• 化学式: C₄₄H₅₂N₂O₆
• 分子量: 704.907
• InChiKey: NNPLUQUOJYFMAP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C
• 沸点：
  820.6±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  99.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-2-hydroxy-3-(piperidin-1-ylmethyl)-benzaldehyde 、 1,4-二(乙炔基)-2,5-二(丁氧基)苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 反应 24.0h， 以43%的产率得到5,5'-((2,5-dibutoxy-1,4-phenylene)bis(ethyne-2,1-diyl))bis-2-hydroxy-3-(piperidin-1-ylmethyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  基于Salen的对映体识别α-羟基羧酸的手性荧光聚合物传感器

  摘要：

  通过聚合5,5'-（（（2,5-二丁氧基-1,4-亚苯基）双（乙炔-2,1-二基））来合成（R，R）-Salen-基手性聚合物P-1通过亲核加成-消除反应将双（2-羟基-3-（哌啶-1-基甲基）苯甲醛（M-1）与（1 R，2 R）-环己烷-1,2-二胺（M-2）和通过将P-1与NaBH 4还原反应可以得到（R，R）-salan-基聚合物P-2。（R，R）-Salen-基手性聚合物P-1可以显示出对（l）-α-羟基羧酸的更大的荧光增强响应，并且对映体荧光差比值（ef）的值对于扁桃酸可以高达8.41，对于乳酸可以高达6.55。相反，（R，R）-基于salan的手性聚合物P-2显示出对α-羟基羧酸的明显的荧光猝灭响应。最重要的是，（R，R）-salen型聚合物P-1在市售UV灯下存在（l）-α-羟基羧酸的情况下，可以显示出明亮的蓝色荧光颜色变化。裸眼。

  DOI：

  10.1021/jo3005233