甲基3-乙酰氨基-2,2-二甲基环丁烷羧酸酯 | 308287-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 甲基3-乙酰氨基-2,2-二甲基环丁烷羧酸酯
• 英文名称: (1S,3R)-3-acetamido-2,2-dimethylcyclobutane-1-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl (1S,3R)-(+)-3-acetamido-2,2-dimethylcyclobutanecarboxylate；(1S,3R)-methyl 3-acetamido-2,2-dimethylcyclobutanecarboxylate；methyl (1S,3R)-3-acetamido-2,2-dimethylcyclobutane-1-carboxylate
• CAS: 308287-84-5
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₃
• 分子量: 199.25
• InChiKey: BIRRTLRSXZCAQO-HTQZYQBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基3-乙酰氨基-2,2-二甲基环丁烷羧酸酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以91%的产率得到(1S,3R)-(+)-3-(2-Acetamido)-2,2-dimethylcyclobutanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of chiral precursors to cyclobutane carbocyclic nucleosides and oligopeptides

  摘要：

  Versatile and highly efficient synthetic routes leading to optically active cyclobutanones, gamma-amino acids and delta-amino alcohols are described. These compounds are relevant synthetic precursors to enantiopure cyclobutane carbocyclic nucleosides and oligopeptides. (-)-(S)-Verbenone is the chiral starting material used and the key synthetic steps involve concerted rearrangements in acidic medium. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00823-6
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3S)-(+)-N-(3-Ethenyl-2,2-dimethylcyclobutyl)acetamide 在 dicyclohexano-18-crown-6 potassium permanganate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 甲基3-乙酰氨基-2,2-二甲基环丁烷羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  (1R,3R)-3-[2-(氨基乙基)-2,2-二甲基环丁基]甲醇和(1S,3R)-(3-氨基-2,2-二甲基环丁基)甲醇由(+)-诺匹酮合成

  摘要：

  标题氨基醇 6 和 7，作为合成核苷碳环类似物的中间体，是由 (+)-nopinone (8) 合成的。α-异亚硝基醌的开环产生可以直接还原为 6 的氰基酯。或者，从 8 的贝克曼重排产物之一的内酰胺 12 出发的更长路线也导致 6，总产率更高。除此之外，异构内酰胺 13 在水解打开、侧链氧化降解和还原后转化为 7。

  DOI：

  10.1055/s-2000-7112

文献信息

• Stereoselective synthesis of chiral precursors to cyclobutane carbocyclic nucleosides and oligopeptides
  作者：Pablo D. Rouge、Albertina G. Moglioni、Graciela Y. Moltrasio、Rosa M. Ortuño

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00823-6

  日期：2003.1

  Versatile and highly efficient synthetic routes leading to optically active cyclobutanones, gamma-amino acids and delta-amino alcohols are described. These compounds are relevant synthetic precursors to enantiopure cyclobutane carbocyclic nucleosides and oligopeptides. (-)-(S)-Verbenone is the chiral starting material used and the key synthetic steps involve concerted rearrangements in acidic medium. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Stereodivergent synthesis of the first bis(cyclobutane) γ-dipeptides and mixed γ-oligomers
  作者：Jordi Aguilera、Albertina G. Moglioni、Graciela Y. Moltrasio、Rosa M. Ortuño

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.01.020

  日期：2008.2

  Diastereomeric bis(cyclobutane) gamma-dipeptides, a new class of gamma-peptides, have been synthesized efficiently from both enantiomers of conveniently protected 3-amino-2,2-dimethyl-l-carboxylic acid. These amino acids have been prepared in very good overall yields through enantiodivergent synthetic routes starting from (-)-cis-pinononic acid. Mixed gamma-oligomers have also been prepared from GABA and cyclobutane residues. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of (1R,3R)-3-[2-(Aminoethyl)-2,2-dimethylcyclobutyl]methanol and (1S,3R)-(3-Amino-2,2-dimethylcyclobutyl)methanol from (+)-Nopinone
  作者：M. José Figueira、J. Manuel Blanco、Olga Caamaño、Franco Fernández、Xerardo García-Mera、Carmen López

  DOI：10.1055/s-2000-7112

  日期：——

  6 and 7, which are of interest as intermediates in the synthesis of carbocyclic analogs of nucleosides, were synthesized from (+)-nopinone (8). Ring opening of α-isonitrosonopinone leads to a cyanoester which can be directly reduced to 6. Alternatively, a longer route from the lactam 12, one of the Beckmann rearrangement products of 8, leads also to 6, in a higher overall yield. Besides this the isomeric

  标题氨基醇 6 和 7，作为合成核苷碳环类似物的中间体，是由 (+)-nopinone (8) 合成的。α-异亚硝基醌的开环产生可以直接还原为 6 的氰基酯。或者，从 8 的贝克曼重排产物之一的内酰胺 12 出发的更长路线也导致 6，总产率更高。除此之外，异构内酰胺 13 在水解打开、侧链氧化降解和还原后转化为 7。