isopropyl (E)-4-phenylpent-2-enoate | 1085845-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: isopropyl (E)-4-phenylpent-2-enoate
• 英文别名: propan-2-yl (E)-4-phenylpent-2-enoate
• CAS: 1085845-77-7
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: ZHOVVEVBYRAOSP-MDZDMXLPSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.4±19.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.994±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基丙醛 、 isopropyl diethylphosphonoacetate 在 甲基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.25h， 以61%的产率得到isopropyl (E)-4-phenylpent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  甲基溴化镁促进了高度（E）选择性的Wadsworth-Emmons反应。

  摘要：

  对一系列直链和支链脂族，取代芳族化合物进行非常高度（E）选择性的Wadsworth-Emmons反应[（E）:( Z）选择性在某些情况下超过180：1的反应）的实验简单方法，报道了通过与烷基二乙基膦酰基乙酸酯和MeMgBr反应生成的对碱敏感的醛。

  DOI：

  10.1021/ol802212e

文献信息

• Highly (<i>E</i>)-Selective Wadsworth−Emmons Reactions Promoted by Methylmagnesium Bromide
  作者：Timothy D. W. Claridge、Stephen G. Davies、James A. Lee、Rebecca L. Nicholson、Paul M. Roberts、Angela J. Russell、Andrew D. Smith、Steven M. Toms

  DOI：10.1021/ol802212e

  日期：2008.12.4

  An experimentally simple protocol for the very highly (E)-selective Wadsworth-Emmons reaction [(E):(Z) selectivities in excess of 180:1 in some cases] of a range of straight-chain and branched aliphatic, substituted aromatic, and base-sensitive aldehydes via reaction with an alkyl diethylphosphonoacetate and MeMgBr is reported.

  对一系列直链和支链脂族，取代芳族化合物进行非常高度（E）选择性的Wadsworth-Emmons反应[（E）:( Z）选择性在某些情况下超过180：1的反应）的实验简单方法，报道了通过与烷基二乙基膦酰基乙酸酯和MeMgBr反应生成的对碱敏感的醛。