isopropyl diethylphosphonoacetate | 50350-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: isopropyl diethylphosphonoacetate
• 英文别名: isopropyl 2-(diethoxyphosphoryl)acetate；Diethyl (isopropyloxycarbonylmethyl)phosphonate；propan-2-yl 2-diethoxyphosphorylacetate
• CAS: 50350-99-7
• 化学式: C₉H₁₉O₅P
• 分子量: 238.221
• InChiKey: SWGMKWQNFIOGDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropyl diethylphosphonoacetate 在 亚硝酰氯 、 氢化铝 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 为溶剂， 以79%的产率得到ethyl (diethoxyphosphinyl)(hydroxyimino)acetate
  参考文献：
  名称：

  Khokhlov, P. S.; Kashemirov, B. A.; Strepikheev, Yu. A., Journal of general chemistry of the USSR, 1982, vol. 52, # 12, p. 2468 - 2469

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸异丙酯 、 亚磷酸三乙酯 反应 8.0h， 以65%的产率得到isopropyl diethylphosphonoacetate
  参考文献：
  名称：

  迈克尔/霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯级联反应催化硫代色酮的对映选择性合成

  摘要：

  利用膦酸酯作为亲电子活化剂和无痕结合位点，已开发出催化对映选择性磺胺-Michael / Horner-Wadsworth-Emmons反应级联反应。使用手性双官能脲衍生物作为催化剂，以优异的收率和高的对映选择性获得了各种芳基和杂芳基取代的硫代色素。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300281

文献信息

• Rhodium catalyzed C–C bond cleavage/coupling of 2-(azetidin-3-ylidene)acetates and analogs
  作者：Xuan Yang、Wei-Yu Kong、Jia-Ni Gao、Li Cheng、Nan-Nan Li、Meng Li、Hui-Ting Li、Jun Fan、Jin-Ming Gao、Qin Ouyang、Jian-Bo Xie

  DOI：10.1039/c9cc06446j

  日期：——

  The C–C bond cleavage/coupling of 2-(azetidin-3-ylidene)acetates with aryl boronic acids catalyzed by a rhodium complex was studied with a “conjugate addition/β-C cleavage/protonation” strategy.

  通过“共轭加成/β-C裂解/质子化”策略研究了2-（氮杂环丁烷-3-亚烷基）乙酸酯与铑配合物催化的芳基硼酸的CC键裂解/偶联。
• Synthesis of Dialkyl Alkoxycarbonylmethanephosphonates (Alkyl Dialkoxyphosphinylacetates) using Phase-Transfer Catalysis
  作者：WEIZHEN Ye、XIUGAO Liao

  DOI：10.1055/s-1985-31418

  日期：——

  A facile method for the preparation of dialkyl alkoxycarbonylmethanephosphonates under phase-transfer catalysis is described.

  本文描述了一种在相转移催化下制备二烷基烷氧羰基亚甲基膦酸酯的简易方法。
• Highly (<i>E</i>)-Selective Wadsworth−Emmons Reactions Promoted by Methylmagnesium Bromide
  作者：Timothy D. W. Claridge、Stephen G. Davies、James A. Lee、Rebecca L. Nicholson、Paul M. Roberts、Angela J. Russell、Andrew D. Smith、Steven M. Toms

  DOI：10.1021/ol802212e

  日期：2008.12.4

  An experimentally simple protocol for the very highly (E)-selective Wadsworth-Emmons reaction [(E):(Z) selectivities in excess of 180:1 in some cases] of a range of straight-chain and branched aliphatic, substituted aromatic, and base-sensitive aldehydes via reaction with an alkyl diethylphosphonoacetate and MeMgBr is reported.

  对一系列直链和支链脂族，取代芳族化合物进行非常高度（E）选择性的Wadsworth-Emmons反应[（E）:( Z）选择性在某些情况下超过180：1的反应）的实验简单方法，报道了通过与烷基二乙基膦酰基乙酸酯和MeMgBr反应生成的对碱敏感的醛。
• MERS-CoV主蛋白酶小分子抑制剂及其制备方法和用途
  申请人：天津国际生物医药联合研究院

  公开号：CN105837487A

  公开（公告）日：2016-08-10

  一种MERS‑CoV主蛋白酶小分子抑制剂，基于新型冠状病毒MERS‑CoV主蛋白酶晶体结构而设计，本发明还提供了所述小分子抑制剂的合成方法，及其在制备用于治疗和预防MERS‑CoV感染的药物中的用途。本发明的MERS‑CoV主蛋白酶小分子抑制剂能够显著抑制MERS冠状病毒主蛋白酶的活性，同时，对SARS、MHV等冠状病毒主蛋白酶也有较好抑制活性，在制备用于治疗或者预防冠状病毒感染的药物方面具有良好的应用前景。
• The carboalkoxyallylsilane terminator for biomimetic polyene cyclizations. A route to 21-hydroxyprogesterone types
  作者：William S. Johnson、Clive Newton、Stephen D. Lindell

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85389-7

  日期：——

  Polyene 3 containing a carboalkoxyallylsilane terminator was cyclized to give pro-steroid 6 in 68–75% yield. Unequivocal proof for the structure of 6 was obtained by conversion to the racemic form of the natural cortical hormone 17-desoxycorticosterone (15).

  含有碳烷氧基烯丙基硅烷终止剂的多烯3被环化，以68-75％的产率得到类固醇6。通过转化为天然皮质激素17-脱氧皮质酮（15）的外消旋形式，获得了6结构的明确证据。