N-(4-methoxybenzylidene)pyridine-2-sulfonamide | 915132-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-(4-methoxybenzylidene)pyridine-2-sulfonamide
• 英文别名: (E)-N-(4-methoxybenzylidene)pyridine-2-sulfonamide；(NE)-N-[(4-methoxyphenyl)methylidene]pyridine-2-sulfonamide
• CAS: 915132-79-5
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₃S
• 分子量: 276.316
• InChiKey: NYLKTOSYNWJSAL-XNTDXEJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methoxybenzylidene)pyridine-2-sulfonamide 在 sodium perborate monohydrate 、 bis(cyclohexanyl)borane 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-(1-(4-methoxyphenyl)-2-oxoheptyl)pyridine-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Vinylation of Aryl N-(2-Pyridylsulfonyl) Aldimines with 1-Alkenyl-1,1-heterobimetallic Reagents

  摘要：

  Vinylation of aryl N-(2-pyridylsulfonyl) aldimines with versatile 1-alkenyl-1,1-borozinc heterobimetallic reagents is disclosed. In situ hydroboration of air-stable B(pin)-alkynes followed by chemoselective transmetalation with dimethylzinc and addition to aldimines provides B(pin)-substituted allylic amines in 53-93% yield in a one-pot procedure. The addition step can be followed by either B-C bond oxidation to provide alpha-amino ketones (71-98% yield) or Suzuki cross-coupling to furnish trisubstituted 2-arylated (E)-allylic amines (51-73% yield).

  DOI：

  10.1021/ol202766g
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-磺酰胺 、 4-甲氧基苯甲醛 在 Amberlyst 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以77%的产率得到N-(4-methoxybenzylidene)pyridine-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N-（2-吡啶基）磺酰基亚胺螯合的对映选择性铜-氨基吡啶催化的氮杂-亨利反应

  摘要：

  本文介绍了铜催化的氮杂亨利反应。樟脑衍生的氨基吡啶的铜络合物催化将硝基甲烷添加到N-（2-吡啶基）磺酰基醛亚胺中，从而制得相应的β-硝基磺酰胺，其收率高且对映异构体过量（高达83％）。提供了将这些化合物转化为N-（2-吡啶基）磺酰基-α-氨基酸并用Mg-MeOH进行磺酰胺脱保护的实例。手性24：441–450，2012年。 ©2012 Wiley Periodicals，Inc.

  DOI：

  10.1002/chir.22009

文献信息

• [EN] POLYMER SUPPORTED PHOSPHORIC ACIDS AND USE THEREOF AS CATALYSTS IN THE PREPARATION OF 3-INDOLYLMETHANAMINES<br/>[FR] ACIDES PHOSPHORIQUES SUPPORTÉS SUR POLYMÈRES ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE CATALYSEURS DANS LA PRÉPARATION DE 3-INDOLYLMÉTHANAMINES
  申请人：FUNDACIÓ INST CATAL D INVESTIGACIÓ QUÍMICA ICIQ

  公开号：WO2015086793A1

  公开（公告）日：2015-06-18

  The present invention relates to the field of catalysis, more particularly to the field of organocatalysis and to polymer supported chiral phosphoric acid catalysts. It also relates to the use of these compounds in the preparation of chiral 3-indolylmethanamines Formula (I).

  本发明涉及催化领域，更具体地涉及有机催化领域和聚合物支持手性磷酸催化剂。它还涉及使用这些化合物制备手性3-吲哚甲胺式（I）的方法。
• Polymer supported phosphoric acids and use thereof as catalysts in the preparation of 3-indolylmethanamines
  申请人：Fundació Institut Català d'Investigació Química

  公开号：EP2883879A1

  公开（公告）日：2015-06-17

  The present invention relates to the field of catalysis, more particularly to the field of organocatalysis and to polymer supported chiral phosphoric acid catalysts. It also relates to the use of these compounds in the preparation of chiral 3-indolylmethanamines.

  本发明涉及催化领域，更具体地涉及有机催化和聚合物支持手性磷酸催化剂领域。它还涉及在制备手性3-吲哚甲胺类化合物中使用这些化合物。
• Enantioselective Strecker-type reaction to sulfonylimines having a 2-pyridylsulfonyl group as a novel stereocontroller
  作者：Shuichi Nakamura、Hiroki Nakashima、Hideki Sugimoto、Norio Shibata、Takeshi Toru

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.08.064

  日期：2006.10

  A catalytic enantioselective Strecker-type reaction to N-(2-pyridylsulfonyl)imines in the presence of chiral bis(oxazoline)s afforded the products with a high enantioselectivity. A dynamically induced new chiral center on the sulfur by discriminative coordination of a chiral Lewis acid to one of the sulfonyl oxygens efficiently controlled the enantioselectivity.

  在手性双（恶唑啉）存在下，对N-（2-吡啶基磺酰基）亚胺的催化对映选择性Strecker型反应提供了高对映选择性的产物。通过手性路易斯酸与一种磺酰基氧的辨别配位，在硫上动态诱导一个新的手性中心，可以有效地控制对映选择性。
• Enantioselective Mannich-type reaction of sulfonylimines having 2-pyridylsulfonyl group as a novel stereocontroller
  作者：Shuichi Nakamura、Hideaki Sano、Hiroki Nakashima、Koji Kubo、Norio Shibata、Takeshi Toru

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.05.127

  日期：2007.7

  A catalytic enantioselective Mannich-type reaction of N-(2-pyridylsulfonyl)imines in the presence of chiral bis(oxazoline)s afforded the products with high enantioselectivity. Asymmetric induction was supposed to be efficiently controlled by a new chiral center on the sulfur dynamically induced through the discriminative coordination of a chiral Lewis acid to one of the sulfonyl oxygens.

  N-（2-吡啶基磺酰基）亚胺在手性双（恶唑啉）存在下的催化对映选择性曼尼希型反应提供了具有高对映选择性的产物。据推测，不对称诱导可以通过新的手性中心有效控制，该新的手性中心是通过手性路易斯酸与一种磺酰基氧的区别配位而动态诱导的硫。
• A Copper(II)-Catalyzed Aza-Friedel-Crafts Reaction ofN-(2-Pyridyl)sulfonyl Aldimines: Synthesis of Unsymmetrical Diaryl Amines and Triaryl Methanes
  作者：Jorge Esquivias、Ramón Gómez Arrayás、Juan C. Carretero

  DOI：10.1002/anie.200503305

  日期：2006.1.16