3-(2-氨基-乙基)-1,3-二氢-吲哚-2-酮 | 60716-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-(2-氨基-乙基)-1,3-二氢-吲哚-2-酮
• 英文名称: 3-(2-Amino-ethyl)-oxindol
• 英文别名: 2-hydroxytryptamine；3-(2-aminoethyl)indolin-2-one；Oxytryptamin；3-(2-aminoethyl)-1,3-dihydro-2H-indol-2-one；3-(2-aminoethyl)-1,3-dihydroindol-2-one
• CAS: 60716-71-4
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O
• mdl: MFCD00130186
• 分子量: 176.218
• InChiKey: SZDFIVJGWVHZAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933790090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-氨基-乙基)-1,3-二氢-吲哚-2-酮 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以62%的产率得到色胺
  参考文献：
  名称：

  羟吲哚还原芳香化为3-取代的吲哚

  摘要：

  通过氢化亲核加成到3-取代的2-氧吲哚中来描述一种合成3-取代的吲哚的实用且可扩展的方法。反应通过涉及吲哚鎓离子中间体的还原性芳构化而进行。已经合成了多种3-官能化的吲哚。该方法用于合成3，3′-双吲哚和二聚3-吲哚衍生物。而且，该方案用于获得天然存在的氨基酸色胺。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152109
• 作为产物：
  描述：

  bis-[3-(2-amino-ethyl)-indol-2-yl]-disulfide 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 3-(2-氨基-乙基)-1,3-二氢-吲哚-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Oxindole Analogs of (5-Hydroxy)-tryptamine and -tryptophan, as Inhibitors of the Biosynthesis and Breakdown of Serotonin¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01537a061

文献信息

• Synthesis of 3-[4-(dimethylamino)phenyl]alkyl-2-oxindole derivatives and their effects on neuronal cell death
  作者：Kyoji Furuta、Yu Kawai、Yosuke Mizuno、Yurika Hattori、Hiroko Koyama、Yoko Hirata

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.08.005

  日期：2017.9

  oxindole skeleton by anion-based methods provided additional substituted derivatives for structure-activity relationship studies. Their effects on neuronal cell death induced by oxidative stress were evaluated by lactate dehydrogenase assay. Compounds with the alkyl chain length of 2–4 significantly suppressed the neuronal cell death. No significant change occurred in the activity by substitution with

  通过以下两种途径之一合成了新型3- [4-（二甲基氨基）苯基]烷基-2-氧吲哚类似物：（1）羟吲哚与（4-二甲基氨基）肉桂醛加氢的Knoevenagel缩合序列，或（2 ）用[（4-二甲基氨基）苯基]烷基卤化物对羟吲哚二价阴离子进行烷基化。随后通过基于阴离子的方法在羟吲哚骨架的C-3和/或N-1处进行烷基化，为结构-活性关系研究提供了额外的取代衍生物。通过乳酸脱氢酶测定评估它们对氧化应激诱导的神经元细胞死亡的影响。烷基链长为2-4的化合物可显着抑制神经元细胞死亡。通过用极性较小的基团取代，活性没有发生显着变化。
• Synthesis and evaluation of oxindoles as promising inhibitors of the immunosuppressive enzyme indoleamine 2,3-dioxygenase 1
  作者：Saurav Paul、Ashalata Roy、Suman Jyoti Deka、Subhankar Panda、Gopal Narayan Srivastava、Vishal Trivedi、Debasis Manna

  DOI：10.1039/c7md00226b

  日期：——

  oxindoles from L-Trp, tryptamine and isatin. Compounds with C3-substituted oxindole moieties showed moderate inhibitory activity against the purified human IDO1 enzyme. Their optimization led to the identification of potent compounds, 6, 22, 23 and 25 (IC50 = 0.19 to 0.62 μM), which are competitive inhibitors of IDO1 with respect to L-Trp. These potent compounds also showed IDO1 inhibition potencies in

  吲哚胺2,3-二加氧酶1（IDO1）被认为是治疗癌症，慢性感染和其他与免疫抑制有关的疾病的重要治疗靶标。在理解IDO1酶的催化机理方面的最新进展表明，L-色氨酸（L- Trp ）向N-甲酰基kynurenine的转化通过环氧化物中间态进行。因此，我们从L -Trp，色胺和靛红合成了一系列3-取代的羟吲哚。具有C3取代的羟吲哚基团的化合物对纯化的人IDO1酶表现出中等的抑制活性。他们的优化导致了鉴定有效的化合物的，6，22，23和25（IC 50 = 0.19至0.62μM），它们是IDO1相对于L -Trp的竞争性抑制剂。这些有效的化合物还在MDA-MB-231细胞中的低微摩尔范围（IC 50 = 0.33–0.49μM）中显示出IDO1抑制能力。这些有效化合物在不同模型的癌细胞（MDA-MB-231，A549和HeLa）和巨噬细胞（J774A.1）中的细胞毒性微不足道。对于这些化合物，还
• Intramolecular Mannich Reaction of 2-Oxotryptamines with Acetone Yielding Spiro[indole-3,3'-pyrrolidin]-2-ones
  作者：Mária Incze、Gábor Dörnyei、Mária Kajtár-Peredy、Csaba Szántay

  DOI：10.1135/cccc19990408

  日期：——

  2-Oxotryptamines undergo intramolecular Mannich-type cyclization with acetone to give 2',2'-dimethylspiro[indole-3,3'-pyrrolidin]-2-ones. In presence of an alkylating reagent, this reaction gives the corresponding 1'-substituted products.

  2-氧基色胺与丙酮发生分子内Mannich型环化反应，生成2',2'-二甲基螺[吲哚-3,3'-吡咯啉]-2-酮。在烷基化试剂存在下，该反应会生成相应的1'-取代产物。
• Synthesis of 2-Oxindoles from Substituted Indoles by Hypervalent-Iodine Oxidation
  作者：Xinpeng Jiang、Cong Zheng、Lijun Lei、Kai Lin、Chuanming Yu

  DOI：10.1002/ejoc.201701807

  日期：2018.3.29

  The practical and efficient conversion of indoles into the corresponding 2‐oxindoles is achieved under neutral conditions using a hypervalent iodine reagent. This oxidation is amenable to different substituted indoles.

  在中性条件下，使用高价碘试剂可实现将吲哚实际有效地转化为相应的2-吲哚。该氧化适合于不同的取代的吲哚。
• Characterization of 2-Oxindole Forming Heme Enzyme MarE, Expanding the Functional Diversity of the Tryptophan Dioxygenase Superfamily
  作者：Yuyang Zhang、Yi Zou、Nelson L. Brock、Tingting Huang、Yingxia Lan、Xiaozheng Wang、Zixin Deng、Yi Tang、Shuangjun Lin

  DOI：10.1021/jacs.7b05517

  日期：2017.8.30

  catalyze the insertion of two oxygen atoms from O2 into an indole ring to generate N-formylkynurenine (NFK)-like products. In contrast, MarE catalyzes the insertion of a single oxygen atom from O2 into an indole ring, to probably generate an epoxyindole intermediate that undergoes an unprecedented 2,3-hydride migration to form 2-oxindole structure. MarE shows substrate robustness to catalyze the conversion

  3-取代的 2-羟吲哚是在许多具有生物活性的天然产物和药物先导化合物中发现的重要结构基序。在这里，我们报告了在 Streptomyces sp. 的 maremycin 生物合成途径中由 MarE 催化的 3-取代 2-oxindoles 的酶促形成。B9173。MarE 是 FeII/血红素依赖性色氨酸 2,3-双加氧酶 (TDO) 的同系物。典型的 TDO 通常催化 O2 中的两个氧原子插入吲哚环中以生成 N-甲酰基犬尿氨酸 (NFK) 样产物。相比之下，MarE 催化 O2 中的单个氧原子插入吲哚环中，从而可能生成环氧吲哚中间体，该中间体经历前所未有的 2,3-氢化物迁移以形成 2-羟吲哚结构。MarE 显示出底物稳定性，可催化一系列 3-取代吲哚转化为相应的 3-取代 2-羟吲哚。虽然包含在众所周知的 TDO 同源物中保守的大多数关键氨基酸残基，但 MarE 在系统发育树中属于一个单独的新亚组。MarE