3-(2-氨基乙基)-5-硝基吲哚 | 55747-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-(2-氨基乙基)-5-硝基吲哚
• 中文别名: 3-(2-氨乙酸)-5-硝基吲哚
• 英文名称: 5-nitrotryptamine
• 英文别名: 2-(5-nitro-1H-indol-3-yl)ethanamine
• CAS: 55747-72-3
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃O₂
• mdl: MFCD00458822
• 分子量: 205.216
• InChiKey: GPZRBKWRRKBOAC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  434.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.366±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  87.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-氨基乙基)-5-硝基吲哚 在 苯磺酰氯 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 [3-(3-Benzenesulfonylamino-ethyl)-1H-indol-5-yl]-carbamic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Method for reducing intraocular pressure using indole derivatives

  摘要：

  本发明提供了一种通过给予包含吲哚衍生物的药物组合物来降低眼压的方法。本发明中有用的药物组合物包括吲哚衍生物和公式I-IV的褪黑激素类似物。一种首选实施方式是使用5-(甲氧羰基氨基)-N-乙酰色氨酸（5-MCA-NAT），也称为GR 135531，来降低眼压，其作用持续时间较长，并且在降低眼压方面比褪黑激素具有更高的功效。本发明还提供了一种治疗与眼压升高相关的疾病的方法，以及一种治疗各种青光眼形式的方法；该方法包括给予包含吲哚衍生物的药物组合物的有效剂量，可选择性地与通常用于治疗此类疾病的药物一起使用。

  公开号：

  US20020037887A1
• 作为产物：
  描述：

  色胺 在 三氯异氰尿酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 3-(2-氨基乙基)-5-硝基吲哚
  参考文献：
  名称：

  TCCA / NaNO2中的三氯异氰尿酸（TCCA）和羧酰胺相互作用引发非质子介质中吡咯和吲哚的硝化：溶剂性质与反应性的动力学相关

  摘要：

  这项研究涉及三氯异氰尿酸（TCCA）与羧酰胺如甲酰胺（FMA），N，N'-二甲基甲酰胺（DMF）和N，N'-二甲基乙酰胺（DMA）相互作用在杂环化合物（HC）硝化过程中的相互作用[NaNO 2 ]的量超过所有其他反应物的浓度时，像吡咯和吲哚一样。所有反应均在无酸条件下在含有羧酰胺的乙腈水溶液中进行。反应动力学揭示了在[硝化剂]和[HC]中在其他相似条件下的一级反应。为了深入了解添加的羧酰胺（FAA，DMF，DMA等）的反应性种类和作用，观察到的硝化反应速率（log k）被分析为（1 / D），（[ D -1] / [2 D + 1]），摩尔分数（n x）和羧酰胺体积（％）的函数，1 /粘度，密度折射率函数）和Hildebrand溶解度参数图。线性回归分析给出了很好的相关系数（R 2值），表明除了反应介质的介电常数（D）的作用外，几种溶剂性质的重要性。亚伯拉罕，科佩尔，棕榈和塔夫脱提出的多种

  DOI：

  10.1002/kin.21432

文献信息

• Structural understanding of 5-(4-hydroxy-phenyl)-N-(2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)-ethyl)-3-oxopentanamide as a neuroprotectant for Alzheimer’s disease
  作者：John Saathoff、Jakob Green、Yuqi Jiang、Yiming Xu、Glen E. Kellogg、Shijun Zhang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.128081

  日期：2021.7

  results also demonstrated that the β-keto moiety can be modified to retain or improve the neuroprotective activity. Docking studies of selected analogs to the FMN site of mitochondrial complex I also supported the observed neuroprotective activities. Collectively, the results provide further information to guide optimization and development of analogs based on this chemical scaffold as neuroprotectants

  在我们不断努力开发针对阿尔茨海默病 (AD) 的新型神经保护剂的过程中，我们设计、合成了一系列基于先导化合物的类似物，这些化合物最近被证明可以靶向线粒体复合物 I，并进行了生物学表征，以了解对于阿尔茨海默病而言重要的结构特征。神经保护活动。细胞 AD 模型的结果强调了先导化合物苯环上的 4-OH 和吲哚环上的5-OCH 3的重要作用。结果还表明，可以修饰β-酮部分以保留或提高神经保护活性。对所选类似物与线粒体复合物 I 的 FMN 位点的对接研究也支持了观察到的神经保护活性。总的来说，这些结果提供了进一步的信息，以指导基于这种化学支架的类似物的优化和开发，作为具有新的 AD 作用机制的神经保护剂。
• 3-aminoalkyl-1H-indole-5-urea and amide derivatives
  申请人：McNeilab, Inc.

  公开号：US04803218A1

  公开（公告）日：1989-02-07

  Compounds useful as antihypertensive agents which are 3-aminoalkyl-1H-indole-5-urea or amide derivatives having the following formula: ##STR1## or a pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof, wherein: R is C.sub.1-4 loweralkyl, C.sub.1-4 loweralkoxy, phenyl, ##STR2## pyrrolyl, pyridyl or is a substituted nitrogen represented by: ##STR3## wherein R.sub.1 is H or a C.sub.1-4 loweralkyl or phenyl or cycloalkyl; R.sub.2 is H or a C.sub.1-4 loweralkyl; Y is H or halo; R.sub.3 is H or a C.sub.1-4 loweralkyl; R.sub.4 is H or a C.sub.1-4 loweralkyl; R.sub.5 is H or a C.sub.1-4 loweralkyl or carboxymethyl or carboxytrifluoromethyl; R.sub.6 is H or a C.sub.1-4 loweralkyl, and R.sub.5 and R.sub.6 may also be taken together as an N-loweralkyl-pyrrolidinylidene group.

  用作抗高血压药物的化合物，其为3-氨基烷基-1H-吲哚-5-脲或酰胺衍生物，具有以下公式：##STR1##或其药用可接受的酸性加成盐，其中：R是C.sub.1-4低级烷基，C.sub.1-4低级烷氧基，苯基，##STR2##吡咯基，吡啶基或是由以下表示的取代氮：##STR3##其中R.sub.1是H或C.sub.1-4低级烷基或苯基或环烷基；R.sub.2是H或C.sub.1-4低级烷基；Y是H或卤素；R.sub.3是H或C.sub.1-4低级烷基；R.sub.4是H或C.sub.1-4低级烷基；R.sub.5是H或C.sub.1-4低级烷基或羧甲基或羧基三氟甲基；R.sub.6是H或C.sub.1-4低级烷基，且R.sub.5和R.sub.6也可以共同作为一个N-低级烷基-吡咯烷亚基。
• IDO inhibitors
  申请人：Mautino Mario

  公开号：US10047066B2

  公开（公告）日：2018-08-14

  Presently provided are methods for (a) modulating an activity of indoleamine 2,3-dioxygenase comprising contacting an indoleamine 2,3-dioxygenase with a modulation effective amount of a compound as described in one of the aspects described herein; (b) treating indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO) mediated immunosuppression in a subject in need thereof, comprising administering an effective indoleamine 2,3-dioxygenase inhibiting amount of a compound as described in one of the aspects described herein; (c) treating a medical conditions that benefit from the inhibition of enzymatic activity of indoleamine-2,3-dioxygenase comprising administering an effective indoleamine 2,3-dioxygenase inhibiting amount of a compound as described in one of the aspects described herein; (d) enhancing the effectiveness of an anti-cancer treatment comprising administering an anti-cancer agent and a compound as described in one of the aspects described herein; (e) treating tumor-specific immunosuppression associated with cancer comprising administering an effective indoleamine 2,3-dioxygenase inhibiting amount of a compound as described in one of the aspects described herein; and (f) treating immunosuppression associated with an infectious disease, e.g., HIV-I infection, comprising administering an effective indoleamine 2,3-dioxygenase inhibiting amount a compound as described in one of the aspects described herein.

  目前提供的方法包括：(a) 调节吲哚胺2,3-二氧化酶的活性，包括将吲哚胺2,3-二氧化酶与本文描述的某一方面中描述的化合物的调节有效量接触；(b) 治疗需要吲哚胺2,3-二氧化酶（IDO）介导的免疫抑制的受试者，包括给予本文描述的某一方面中描述的化合物的有效吲哚胺2,3-二氧化酶抑制量；(c) 治疗受益于吲哚胺-2,3-二氧化酶酶活性抑制的医疗状况，包括给予本文描述的某一方面中描述的化合物的有效吲哚胺2,3-二氧化酶抑制量；(d) 增强抗癌治疗的有效性，包括给予抗癌药物和本文描述的某一方面中描述的化合物；(e) 治疗与癌症相关的肿瘤特异性免疫抑制，包括给予本文描述的某一方面中描述的化合物的有效吲哚胺2,3-二氧化酶抑制量；以及(f) 治疗与传染病相关的免疫抑制，例如HIV-I感染，包括给予本文描述的某一方面中描述的化合物的有效吲哚胺2,3-二氧化酶抑制量。
• Facile in Vitro Biocatalytic Production of Diverse Tryptamines
  作者：Allwin D. McDonald、Lydia J. Perkins、Andrew R. Buller

  DOI：10.1002/cbic.201900069

  日期：2019.8

  the product line: Tryptamines are important synthons in bioactive natural products, but general synthetic routes to tryptamine analogues are limited. We present a highly active and promiscuous biosynthetic cascade using an engineered tryptophan synthase (TrpB) and native tryptophan decarboxylase (TDC) capable of producing a diverse set of tryptamines from readily accessible indoles.

  产品线多样化：色胺是生物活性天然产物中的重要合成子，但色胺类似物的一般合成路线有限。我们提出了一种高度活跃且混杂的生物合成级联，使用工程色氨酸合酶（TrpB）和天然色氨酸脱羧酶（TDC），能够从容易获得的吲哚中产生多种色胺。
• [EN] FUSED BICYCLIC ALKYLENE LINKED IMIDODICARBONIMIDIC DIAMIDES, METHODS FOR SYNTHESIS, AND USES IN THERARY<br/>[FR] DIAMIDES IMIDODICARBONIMIDIQUES LIÉS À UN ALKYLÈNE BICYCLIQUE FUSIONNÉ, PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE ET UTILISATIONS DANS UNE THÉRAPIE
  申请人：NOVATARG INC

  公开号：WO2018106907A1

  公开（公告）日：2018-06-14

  The present invention provides novel fused bicyclic alkylene linked imidodicarbonimidic diamides. In particular, described herein are N-[2-(indol-3- yl)alkylene]-linked imidodicarbonimidic diamides and N-[2-(pyrrolopyridin-3- yl)alkylene]-linked imidodicarbonimidic diamides (compound of formula (I) or formula (II)), and uses therefor. The compounds of the present invention are believed to be organic cation transporter selective compounds, useful for the treatment of diseases and conditions caused by reduced activity of 5' adenosine monophosphate-activated protein kinase (AMPK).

  本发明提供了新型的融合的双环烷基亚乙基连接的咪唑二氨基碳亚胺二酰胺。具体来说，本文描述了N-[2-(吲哚-3-基)烷基]-连接的咪唑二氨基碳亚胺二酰胺和N-[2-(吡咯吡啶-3-基)烷基]-连接的咪唑二氨基碳亚胺二酰胺（化合物的结构式（I）或结构式（II）），以及其用途。本发明的化合物被认为是有机阳离子转运体选择性化合物，可用于治疗由于5'腺苷单磷酸活化蛋白激酶（AMPK）活性降低而引起的疾病和症状。