2-azido-5-bromo-1,1'-biphenyl | 91330-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-azido-5-bromo-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 5-Brom-2-azidobiphenyl；2-azido-5-bromo-biphenyl；2-Azido-5-brom-biphenyl；1-Azido-4-bromo-2-phenylbenzene；1-azido-4-bromo-2-phenylbenzene
• CAS: 91330-91-5
• 化学式: C₁₂H₈BrN₃
• 分子量: 274.12
• InChiKey: HGJOJEZEMZGSQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-5-bromo-1,1'-biphenyl 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3,5-二溴-2-联苯胺
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Heterocyclic Compounds from Aryl Azides. I. Bromo and Nitro Carbazoles¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01150a008
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基联苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium azide 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-azido-5-bromo-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  水溶液中可见光促进的分子内CH氨基化：咔唑的合成

  摘要：

  据报道，一种有效且操作简单的方案可用于合成多种咔唑。以水为助溶剂，在温和的条件下，使用可见光而不是各种金属来促进易于获得的2-叠氮联苯的转化。以氮作为唯一副产物有效地合成了各种功能化的生物活性天然生物碱，如糖硼烷，克劳斯碱C，克劳斯碱L，克劳斯碱H和克唑索林K。该反应可以在水，酸性或碱性缓冲溶液中进行，显示出其在生物化学中的应用潜力。

  DOI：

  10.1039/c7gc03392c

文献信息

• <b>Kinetic Evidence for the Formation of Azene (Electron-deficient Nitrogen) Intermediates from Aryl Azides</b>
  作者：Peter A. S. Smith、J. Herbert. Hall

  DOI：10.1021/ja00862a032

  日期：1962.2
• Visible-light-promoted intramolecular C–H amination in aqueous solution: synthesis of carbazoles
  作者：Lizheng Yang、Yipin Zhang、Xiaodong Zou、Hongjian Lu、Guigen Li

  DOI：10.1039/c7gc03392c

  日期：——

  An effective and operationally simple protocol is reported for the synthesis of versatile carbazoles. With water as a co-solvent, visible-light rather than various metals is used to facilitate the conversion of readily available 2-azidobiphenyls under mild conditions. Various functionalized bioactive natural alkaloids, such as glycoborine, clausine C, clausine L, clausine H and clauszoline K, were

  据报道，一种有效且操作简单的方案可用于合成多种咔唑。以水为助溶剂，在温和的条件下，使用可见光而不是各种金属来促进易于获得的2-叠氮联苯的转化。以氮作为唯一副产物有效地合成了各种功能化的生物活性天然生物碱，如糖硼烷，克劳斯碱C，克劳斯碱L，克劳斯碱H和克唑索林K。该反应可以在水，酸性或碱性缓冲溶液中进行，显示出其在生物化学中的应用潜力。
• The Synthesis of Heterocyclic Compounds from Aryl Azides. I. Bromo and Nitro Carbazoles¹
  作者：Peter A. S. Smith、Bernard Beau Brown

  DOI：10.1021/ja01150a008

  日期：1951.6