(+)-mostueine | 79082-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (+)-mostueine
• 英文别名: mostuenine；1,7b,10-Triazabenzo(5,6)cyclohepta(1,2,3-jk)fluorene, 1,2,3,8,13,13a-hexahydro-1,8-dimethyl-, (8R,13aS)-；(12S,20R)-11,20-dimethyl-1,11,17-triazapentacyclo[10.8.1.02,7.08,21.014,19]henicosa-2,4,6,8(21),14(19),15,17-heptaene
• CAS: 79082-57-8
• 化学式: C₂₀H₂₁N₃
• 分子量: 303.407
• InChiKey: YFWSIGRPVGRELZ-YJYMSZOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  21.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,9-二氢-3H-吡啶并(3,4-B)吲哚 在 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.08h， 生成 (+)-mostueine
  参考文献：
  名称：

  (+)-mostueine的全合成和绝对立体化学的建立。将手性亲核试剂添加到 3,4-dihydro-2-methyl-9-(p-甲苯磺酰基)-β-carbolinium iodide

  摘要：

  描述了五环吲哚生物碱 (+)-莫斯杜因 (1) 的高度收敛合成。关键步骤涉及衍生自 (1'S)-3-(1'-羟乙基)-4-甲基吡啶 (4) 的二价阴离子与亚胺盐 3,4-二氢-2-甲基-9-(p -甲苯磺酰基)-β-碘化碳(3)。在 β-咔啉环系统（莫斯杜因的 C-3）的 C-1 位置获得了低不对称诱导（15% de）。非发酵面包酵母介导的 3-乙酰基-4-甲基吡啶还原以可接受的产率 (67%) 和高光学纯度 (99.0% ee) 提供羟乙基吡啶组分。1 的这种合成已确定莫斯杜因的绝对立体化学为 (3S, 19R)。

  DOI：

  10.1139/v92-374

文献信息

• Total synthesis and establishment of the absolute stereochemistry of (+)-mostueine. Addition of chiral nucleophiles to 3,4-dihydro-2-methyl-9-(<i>p</i>-toluenesulfonyl)-β-carbolinium iodide
  作者：Allan W. Rey、Walter A. Szarek、David B. MacLean

  DOI：10.1139/v92-374

  日期：1992.12.1

  A highly convergent synthesis of the pentacyclic indole alkaloid (+)-mostueine (1) is described. The key step involved the coupling of the dianion derived from (1′S)-3-(1′-hydroxyethyl)-4-methylpyridine (4) with the iminium salt 3,4-dihydro-2-methyl-9-(p-toluenesulfonyl)-β-carbolinium iodide (3). Low asymmetric induction (15% de) at the C-1 position of the β-carboline ring system (C-3 of mostueine)

  描述了五环吲哚生物碱 (+)-莫斯杜因 (1) 的高度收敛合成。关键步骤涉及衍生自 (1'S)-3-(1'-羟乙基)-4-甲基吡啶 (4) 的二价阴离子与亚胺盐 3,4-二氢-2-甲基-9-(p -甲苯磺酰基)-β-碘化碳(3)。在 β-咔啉环系统（莫斯杜因的 C-3）的 C-1 位置获得了低不对称诱导（15% de）。非发酵面包酵母介导的 3-乙酰基-4-甲基吡啶还原以可接受的产率 (67%) 和高光学纯度 (99.0% ee) 提供羟乙基吡啶组分。1 的这种合成已确定莫斯杜因的绝对立体化学为 (3S, 19R)。