(3S,6R,7S)-3,7-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4,4,6,8-tetramethyl-5-oxo-nonanoic acid | 879507-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3S,6R,7S)-3,7-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4,4,6,8-tetramethyl-5-oxo-nonanoic acid
• 英文别名: (3S,6R,7S)-3,7-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-4,4,6,8-tetramethyl-5-oxononanoic acid；(3S,6R,7S)-3,7-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-4,4,6,8-tetramethyl-5-oxononanoic acid
• CAS: 879507-79-6
• 化学式: C₂₅H₅₂O₅Si₂
• 分子量: 488.856
• InChiKey: YEEMCGYABZLOHO-DYXWJJEUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.13
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,6R,7S)-3,7-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4,4,6,8-tetramethyl-5-oxo-nonanoic acid 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 chiral [1,3,2]oxazaborole-based reagent 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (3S,6R,7S)-3,7-dihydroxy-4,4,6,8-tetramethyl-5-oxo-nonanoic acid (1R,2E)-2-methyl-3-pyridin-2-yl-cyclopent-2-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型开链埃博霉素类似物的设计，全合成和评估。

  摘要：

  [结构：见正文]已经完成了两个埃博霉素的开环类似物的设计，全合成和生物学评估，该类似物结合了关键的C1-C8片段和通过小分子支架固定在一起的芳族侧链。生物学评估表明，进一步抑制柔性C1-C8区和分子支架可能是有效抑制细胞增殖的必要条件。

  DOI：

  10.1021/ol0528787
• 作为产物：
  描述：

  (3S,6R,7S)-3,7-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-4,4,6,8-tetramethyl-5-oxononanal 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3S,6R,7S)-3,7-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4,4,6,8-tetramethyl-5-oxo-nonanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Small-molecule anticancer agents kill cancer cells by harnessing reactive oxygen species in an iron-dependent manner

  摘要：

  在生成开链环烯菌素类药物库的过程中，我们发现了一类新型的小分子抗癌药物，它对微管蛋白没有影响，而是通过以铁为依赖的方式利用活性氧种类杀死特定的癌细胞系。

  DOI：

  10.1039/c7ob03086j

文献信息

• WO2007/15929
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Small-molecule anticancer agents kill cancer cells by harnessing reactive oxygen species in an iron-dependent manner
  作者：Sara R. Fedorka、Kevin So、Ayad A. Al-Hamashi、Ibtissam Gad、Ronit Shah、Veronika Kholodovych、Hanan D. Alqahtani、William R. Taylor、L. M. Viranga Tillekeratne

  DOI：10.1039/c7ob03086j

  日期：——

  In the course of generating a library of open-chain epothilones, we discovered a new class of small molecule anticancer agents that has no effect on tubulin but instead kills selected cancer cell lines by harnessing reactive oxygen species in an iron-dependent manner.

  在生成开链环烯菌素类药物库的过程中，我们发现了一类新型的小分子抗癌药物，它对微管蛋白没有影响，而是通过以铁为依赖的方式利用活性氧种类杀死特定的癌细胞系。
• Design, Total Synthesis, and Evaluation of Novel Open-Chain Epothilone Analogues
  作者：Mamoun M. Alhamadsheh、Richard A. Hudson、L. M. Viranga Tillekeratne

  DOI：10.1021/ol0528787

  日期：2006.2.1

  see text] The design, total synthesis, and biological evaluation of two open-chain analogues of epothilone incorporating the critical C1-C8 fragment and the aromatic side chain held together by a small molecular scaffold have been achieved. Biological evaluation revealed that further restraint between the flexible C1-C8 region and the molecular scaffold may be necessary for potent inhibition of cell proliferation

  [结构：见正文]已经完成了两个埃博霉素的开环类似物的设计，全合成和生物学评估，该类似物结合了关键的C1-C8片段和通过小分子支架固定在一起的芳族侧链。生物学评估表明，进一步抑制柔性C1-C8区和分子支架可能是有效抑制细胞增殖的必要条件。