1-cyclohexyl-propane-1,2-dione | 13898-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-cyclohexyl-propane-1,2-dione
• 英文别名: 1-Cyclohexyl-propandion-(1,2)；1-Cyclohexyl-propandion-(1.2)；1-Cyclohexyl-propan-1,2-dion；1-Cyclohexylpropan-1,2-dion；Oxocyclohexylpropanone；1-cyclohexylpropane-1,2-dione
• CAS: 13898-90-3
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: UHGKSOIQSKXPQA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  89-90 °C(Press: 8 Torr)
• 密度：
  1.019±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclohexyl-propane-1,2-dione 、 邻苯二胺 在 糖精 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以39%的产率得到2-cyclohexyl-3-methylquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  喹喔啉的立体发散不对称氢化

  摘要：

  对映体富集产物的所有立体异构体的立体发散不对称合成，优选使用催化方法，在有机合成和药物发现中具有极大的兴趣和重要性。在此，我们报道了通过Mn催化的双取代喹喔啉前所未有的立体发散AH，提供了具有高水平非对映和对映选择性的顺式和很少获得的反式手性四氢喹喔啉（THQ）。该转变具有良好的官能团兼容性和广泛的适用性。通过对含有手性 THQ 支架的有价值的生物活性分子的甲基化变体进行简洁和立体选择性合成，进一步强调了该方法的合成效用。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2023.05.006
• 作为产物：
  描述：

  cyclohexyl-oxiranyl-methanone 在 [(tris(1-pyrazolyl)borate)Ru(P(phenyl)3)(CH3CN)2]PF6 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以98%的产率得到1-cyclohexyl-propane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  高效钌催化的α，β-环氧酮重排为1,2-二酮

  摘要：

  TpRuPPh 3（CH 3 CN）2 PF 6催化α，β-环氧酮高效重排为1,2-二酮。与先前报道的铁催化剂不同，在这种情况下，该反应不仅适用于1,2-二取代的环氧化物，而且适用于单和三取代的环氧化物，并具有氧官能度。钌催化剂的空间密集且高度碱性的三（1-吡唑基）硼酸酯（Tp）配体可能是其对1,2-二酮而不是1,3-二酮的高选择性的原因。

  DOI：

  10.1021/jo0303867

文献信息

• Preparation and reactions of samarium diiodide in nitriles
  作者：Béatrice Hamann、Jean-Louis Namy、Henri B. Kagan

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00861-7

  日期：1996.11

  Samarium diiodide can be prepared from samarium metal in various nitriles. Because of its chemical inertness pivalonitrile is the most suitable solvent. Organic reactions mediated by SmI2 are slower than in THF, but selectivities are often improved. Reactions are greatly accelerated by addition of catalytic amounts of some transition metal salts.

  可以从各种腈中的金属metal制备二碘化prepared。由于其化学惰性，新戊腈是最合适的溶剂。由SmI 2介导的有机反应比在THF中慢，但选择性通常得到改善。通过加入催化量的某些过渡金属盐，可大大加快反应速度。
• B(C₆F₅)₃‐Catalyzed One‐Pot Tandem Diastereoselective Synthesis of <i>cis</i>‐2,3‐Disubstituted 1,2,3,4‐Tetrahydroquinoxalines and <i>cis</i>‐2,4‐Disubstituted 2,3,4,5‐Tetrahydro‐1<i>H</i>‐1,5‐benzodiazepines
  作者：Zhenli Luo、Ji Yang、Zhen Yao、Jianbo Yang、Lijin Xu、Qian Shi

  DOI：10.1002/adsc.202300817

  日期：2023.10.24

  accessible 1,2-diaminobenzenes and 1,2- and 1,3-diketones with polymethylhydrosiloxane (PMHS) has been developed for step-economic diastereoselective synthesis of cis-2,3-disubstituted 1,2,3,4-tetrahydroquinoxalines and cis-2,4-disubstituted 2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepines. This metal-free catalytic protocol provides access to various differently substituted products in 53–95% yield and with

  B(C 6 F 5 ) 3催化一锅串联环化/氢化硅烷化易于获得的 1,2-二氨基苯和 1,2- 和 1,3-二酮与聚甲基氢硅氧烷 (PMHS) 已开发用于步骤经济的非对映选择性合成顺式-2,3-二取代的1,2,3,4-四氢喹喔啉和顺式-2,4-二取代的2,3,4,5-四氢-1H - 1,5-苯二氮卓类。这种无金属催化方案可以以 53-95% 的产率获得各种不同取代的产物，非对映选择性范围为 6:1 至 20:1。非对映选择性很大程度上取决于氢硅烷的选择，其中 PMHS 是最佳选择。该反应操作简单且易于放大，并且在不排除空气和湿气的情况下进行。
• US4107210A
  申请人：——

  公开号：US4107210A

  公开（公告）日：1978-08-15
• US4219675A
  申请人：——

  公开号：US4219675A

  公开（公告）日：1980-08-26
• A Highly Efficient Ruthenium-Catalyzed Rearrangement of α,β-Epoxyketones to 1,2-Diketones
  作者：Chia-Lung Chang、Manyam Praveen Kumar、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/jo0303867

  日期：2004.4.1

  TpRuPPh3(CH3CN)2PF6 catalyzed the efficient rearrangement of α,β-epoxyketones to 1,2-diketones. Unlike a previously reported iron catalyst, the reaction in this case is applicable not only to 1,2-disubstituted epoxides but also to mono- and trisubstituted epoxides and tolerates oxygen functionalities. The sterically crowded and highly basic tris(1-pyrazolyl)borate (Tp) ligand of the ruthenium catalyst

  TpRuPPh 3（CH 3 CN）2 PF 6催化α，β-环氧酮高效重排为1,2-二酮。与先前报道的铁催化剂不同，在这种情况下，该反应不仅适用于1,2-二取代的环氧化物，而且适用于单和三取代的环氧化物，并具有氧官能度。钌催化剂的空间密集且高度碱性的三（1-吡唑基）硼酸酯（Tp）配体可能是其对1,2-二酮而不是1,3-二酮的高选择性的原因。