(+)-aphanorphine | 126640-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: (+)-aphanorphine
• 英文别名: (1S,9S)-1,10-dimethyl-10-azatricyclo[7.2.1.02,7]dodeca-2(7),3,5-trien-4-ol
• CAS: 126640-92-4
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• 分子量: 203.284
• InChiKey: FVVVZSVINPVAIU-GXFFZTMASA-N

物化性质

• 熔点：
  215-222 °C
• 沸点：
  325.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.148±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (+)-aphanorphine 以 吡啶 为溶剂， 生成 Acetic acid (1S,9S)-1,10-dimethyl-10-aza-tricyclo[7.2.1.0^2,7]dodeca-2(7),3,5-trien-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Aphanorphine, a novel tricyclic alkaloid from the blue-green algaAphanizomenon flos-aquae

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80500-6
• 作为产物：
  描述：

  (-)-8-O-methylaphanorphine 在 三溴化硼 、 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.08h， 以63%的产率得到(+)-aphanorphine
  参考文献：
  名称：

  (+)-Aphanorphine 通过不对称 Pd 催化的烯烃碳胺化的对映聚合合成

  摘要：

  (+)-aphanorphine 的简洁不对称合成已通过新的对映收敛策略实现。使用不对称 Pd 催化的碳胺化作用，将外消旋 γ-氨基烯烃衍生物转化为 1:1 对映异构体富集的非对映异构体混合物。然后通过 Friedel-Crafts 反应将该混合物转化为对映异构体富集的受保护的阿啡诺啡衍生物，该反应生成四元全碳立体中心。天然产物是通过三个额外的步骤获得的。

  DOI：

  10.1021/ol2009895

文献信息

• Enantioconvergent Synthesis of (+)-Aphanorphine via Asymmetric Pd-Catalyzed Alkene Carboamination
  作者：Duy N. Mai、Brandon R. Rosen、John P. Wolfe

  DOI：10.1021/ol2009895

  日期：2011.6.3

  concise asymmetric synthesis of (+)-aphanorphine has been achieved via a new enantioconvergent strategy. A racemic γ-aminoalkene derivative is transformed into a 1:1 mixture of enantiomerically enriched diastereomers using an asymmetric Pd-catalyzed carboamination. This mixture is then converted to an enantiomerically enriched protected aphanorphine derivative by a Friedel–Crafts reaction, which generates

  (+)-aphanorphine 的简洁不对称合成已通过新的对映收敛策略实现。使用不对称 Pd 催化的碳胺化作用，将外消旋 γ-氨基烯烃衍生物转化为 1:1 对映异构体富集的非对映异构体混合物。然后通过 Friedel-Crafts 反应将该混合物转化为对映异构体富集的受保护的阿啡诺啡衍生物，该反应生成四元全碳立体中心。天然产物是通过三个额外的步骤获得的。
• Enantiocontrolled synthesis of (+)-aphanorphine from (R)-O-benzylglycidol: assignment of absolute configuration
  作者：Seiichi Takano、Kohei Inomata、Tsutomu Sato、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1039/c39890001591

  日期：——

  3-benzazepine alkaloid isolated from the freshwater blue–green alga Aphanizomenon flos-aquae, has been synthesized in the antipodal forms starting from (R)-O-benzylglycidol to establish the absolute configuration of the natural product as (1R, 4R).

  Aphanorphine是一种从淡水蓝绿色藻类Aphanizomenon flos-aqua中分离出来的新型3-苯并pine庚碱生物碱，已从（R）-O-苄基缩水甘油开始以对映体的形式合成，确立了天然产物的绝对构型为（1 R，4 R）。
• TAKANO, SEIICHI;INOMATA, KOHEI;SATO, TSUTOMU;OGASAWARA, KUNIO, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1989) N1, C. 1591-1592
  作者：TAKANO, SEIICHI、INOMATA, KOHEI、SATO, TSUTOMU、OGASAWARA, KUNIO

  DOI：——

  日期：——
• Concise Total Synthesis of (+)-Aphanorphine
  作者：Yukun Guan、Cheng Wang

  DOI：10.1055/s-0037-1610769

  日期：2021.6

  A concise total synthesis of (+)-aphanorphine is described. The key features of the strategy include a Pd-catalyzed intermolecular trimethylenemethane [3+2]-cycloaddition to form ring C and a Co-catalyzed radical cyclization through a hydrogen-atom transfer to close ring B. The synthesis was completed in six steps.

  描述了（+）-Aphanorphine的简明全合成。该策略的关键特征包括Pd催化的分子间三亚甲基甲烷[3 + 2]-环加成反应形成环C，以及通过氢原子转移至闭环B的Co催化的自由基环化反应。该合成过程分六个步骤完成。
• Aphanorphine, a novel tricyclic alkaloid from the blue-green algaAphanizomenon flos-aquae
  作者：Nanda Gulavita、Akira Hori、Yuzuru Shimizu、Parkanyi Laszlo、Jon Clardy

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80500-6

  日期：1988.1