N-(1-phenylethyl)-3-methoxyaniline | 126522-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-(1-phenylethyl)-3-methoxyaniline
• 英文别名: (S)-N-(3-anisyl)-1-phenyl-1-ethylamine；3-methoxy-N-(1-phenylethyl)aniline；3-methoxy-N-[(1S)-1-phenylethyl]aniline
• CAS: 126522-55-2
• 化学式: C₁₅H₁₇NO
• 分子量: 227.306
• InChiKey: FATHMPJPUNLQAC-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-methoxy-N-(1-phenylethylidene)aniline 在 (S)-3,3'-bis(2,4,6-tri-iso-propylphenyl)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diyl hydrogenphosphate 、 JohnPhos-Au-OTf 、 二氢吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到N-(1-phenylethyl)-3-methoxyaniline
  参考文献：
  名称：

  金（I）/手性布朗斯台德酸催化串联分子间加氢和转移加氢反应的高对映选择性合成手性仲胺

  摘要：

  开发了一种通过使用“金（I）络合物-手性布朗斯台德酸”方案进行的炔烃的分子间加氢/转移加氢合成具有出色ee值的对映体富集的仲胺的方法。催化作用适用于各种芳基，烯基和脂族炔烃以及具有不同电子性质的苯胺。

  DOI：

  10.1021/ol901443b

文献信息

• Nickel‐Catalyzed Enantioselective Reductive Amination of Ketones with Both Arylamines and Benzhydrazide
  作者：Peng Yang、Li Hui Lim、Pratanphorn Chuanprasit、Hajime Hirao、Jianrong (Steve) Zhou

  DOI：10.1002/anie.201606821

  日期：2016.9.19

  An asymmetric reductive amination of ketones using both arylamines and benzhydrazide in the presence of nickel catalysts was developed. A one‐pot synthesis of tetrahydroquinoxalines was also developed starting directly from α‐ketoaldehydes and 1,2‐diaminobenzene. Formic acid was used as a safe and economic surrogate for high‐pressure hydrogen gas. Strongly σ‐donating bis(alkylphosphine)s are crucial

  开发了在镍催化剂存在下使用芳基胺和苯并肼进行酮的不对称还原胺化反应。还开发了直接从α-酮醛和1,2-二氨基苯开始的四氢喹喔啉一锅合成法。甲酸被用作安全，经济的高压氢气替代品。强烈供σ的双（烷基膦）是立体选择性氢化物插入和甲酸酯脱羧的关键辅助配体。
• Cooperative Catalysis with Iron and a Chiral Brønsted Acid for Asymmetric Reductive Amination of Ketones
  作者：Shaolin Zhou、Steffen Fleischer、Haijun Jiao、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1002/adsc.201400328

  日期：2014.11.3

  AbstractThe direct asymmetric reductive amination (DARA) of ketones with anilines is described by combining a chiral Brønsted acid (TRIP) and the non‐chiral Knölker iron complex as the catalyst system. In situ‐formed imines are reduced with molecular hydrogen to give chiral amines in high yields (90%) and enantioselectivities of up to 99% ee.magnified image
• Chiral induction in aryl radical cyclisations
  作者：Keith Jones、Clive McCarthy

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99091-9

  日期：1989.1