tert-butyl (1R)-trans-3-formyl-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate | 54910-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (1R)-trans-3-formyl-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate
• 英文别名: (1R,trans)-2,2-Dimethyl-3-tert-butyloxycarbonylcyclopropan-1-aldehyd；tert.-butyl (1R,trans) 2,2-dimethyl-3-formyl-cyclopropane-carboxylate；tert-butyl (1R,3R)-3-formyl-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 54910-94-0
• 化学式: C₁₁H₁₈O₃
• 分子量: 198.262
• InChiKey: JCOOCDUHQWDERL-SFYZADRCSA-N

物化性质

• 沸点：
  236.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.069±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (1R)-trans-3-formyl-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 2,2-dimethyl-3(R)-(3-oxobutyl)cyclopropanone-1(R)-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  （-）-蒽醌的总合成和绝对构型。

  摘要：

  我们报告了细胞毒剂（-）-anthoplalone的总合成及其绝对立体化学的测定。使用非外消旋的双环氯烯丙基膦酰胺阴离子加到丙烯酸3，3-二甲基叔丁酯中制备环丙烷部分。研究了几种途径来确保分子左部分的E-三取代烯烃。

  DOI：

  10.1021/jo990302n
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3R)-3-(1-isobutenyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylic acid 在 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 臭氧 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 tert-butyl (1R)-trans-3-formyl-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  （-）-蒽醌的总合成和绝对构型。

  摘要：

  我们报告了细胞毒剂（-）-anthoplalone的总合成及其绝对立体化学的测定。使用非外消旋的双环氯烯丙基膦酰胺阴离子加到丙烯酸3，3-二甲基叔丁酯中制备环丙烷部分。研究了几种途径来确保分子左部分的E-三取代烯烃。

  DOI：

  10.1021/jo990302n

文献信息

• 一种含有二氟菊酸结构的拟除虫菊酯化合物
  申请人：江苏扬农化工股份有限公司

  公开号：CN108250079A

  公开（公告）日：2018-07-06

  本发明公开了一种含有二氟菊酸结构的拟除虫菊酯化合物，结构式如式A所示；该化合物菊酸部分为1R反式的单一光学异构体。与现有技术相比，本发明的化合物对某些特定靶标害虫具有更好的杀虫效果；
• 一种拟除虫菊酯化合物
  申请人：江苏扬农化工股份有限公司

  公开号：CN108250078A

  公开（公告）日：2018-07-06

  本发明公开了一种拟除虫菊酯化合物，该化合物的结构式如式A所示；该化合物菊酸部分为1R,反式的单一光学异构体,其中R为H原子或甲基；与现有技术相比，本发明的化合物对某些特定靶标害虫具有更好的杀虫效果；
• 3-(1,2-Propadienyl)-cyclopropane-carboxylates
  申请人：Roussel Uclaf

  公开号：US04537897A1

  公开（公告）日：1985-08-27

  Novel 3-(1,2-propadienyl)-cyclopropane-carboxylates of the formula ##STR1## wherein R is alcohol used in pyrethrinoid synthesis, X and Y are both hydrogen or individually halogen or X is hydrogen or halogen and Y is alkyl of 1 to 18 carbon atoms or halogen or X is hydrogen or halogen or alkyl of 1 to 18 carbon atoms and Y is --COOR' or --CN or ##STR2## R' is alkyl of 1 to 18 carbon atoms, R.sub.2 and R.sub.3 are individually hydrogen or alkyl of 1 to 18 carbon atoms or R.sub.2 and R.sub.3 together with the nitrogen atom form a heterocycle having pesticidal properties.

  式子为##STR1##的新型3-(1,2-丙二烯基)-环丙烷-羧酸酯，其中R是拟用于拟除虫菊酯合成的醇类，X和Y都是氢或卤素，或者X是氢或卤素，Y是1至18个碳原子的烷基或卤素，或者X是氢或卤素或1至18个碳原子的烷基，Y是--COOR'或--CN或##STR2##，其中R'是1至18个碳原子的烷基，R.sub.2和R.sub.3分别是氢或1至18个碳原子的烷基，或者R.sub.2和R.sub.3与氮原子一起形成具有杀虫性质的杂环。
• PROCESS FOR PRODUCTION OF TRANS-2,2-DIMETHYL- 3-FORMYLCYCLOPROPANE CARBOXYLIC ACID ESTER
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP2053037A1

  公开（公告）日：2009-04-29

  A process for production of a trans-2,2-dimethyl-3-formylcyclopropanecarboxylic acid ester comprising: (A) a step of obtaining a mixture containing a trans-2,2-dimethyl-3-(hydroxymethyl)cyclopropanecarboxylic acid ester, (B) a step of conducting an oxidation treatment of the mixture obtained in the step (A) to obtain a mixture containing a crude trans-2,2-dimethyl-3-formylcyclopropanecarboxylic acid ester, (C) a step of contacting the mixture obtained in the step (B) with an aqueous alkali metal hydrogen sulfite solution to obtain an alkali metal salt of a trans-2,2-dimethyl-3-[(hydroxy)(sulfo)methyl]cyclopropanecarboxylic acid ester, and (D) a step of contacting the alkali metal salt obtained in the above-mentioned step (C) with a base or the like to obtain a trans-2,2-dimethyl-3-formylcyclopropanecarboxylic acid ester.

  一种反式-2,2-二甲基-3-甲酰基环丙烷羧酸酯的生产工艺，包括 (A) 第一步：获得含有反式-2,2-二甲基-3-(羟甲基)环丙烷羧酸酯的混合物、 (B) 对步骤(A)中获得的混合物进行氧化处理，以获得含有粗反式-2,2-二甲基-3-甲酰基环丙烷羧酸酯的混合物、 (C) 将步骤(B)中得到的混合物与碱金属亚硫酸氢盐水溶液接触，得到反式-2,2-二甲基-3-[(羟基)(磺基)甲基]环丙烷羧酸酯的碱金属盐，和 (D) 将上述步骤（C）中得到的碱金属盐与碱或类似物质接触，得到反式-2,2-二甲基-3-甲酰基环丙烷羧酸酯。
• Synthesis of 3,3,3-trifluoroprop-1-enyl compounds from some enolizable aldehydes
  作者：Satomi Yamamoto、Hiroshi Sugimoto、Osamu Tamura、Tatsuya Mori、Noritada Matsuo、Hiroyuki Ishibashi

  DOI：10.1016/j.tet.2004.07.030

  日期：2004.9

  2,2,2-Trifluoroethyldiphenylphosphine oxide [Ph2P(O)CH2CF3] (2) is known to give no Homer reaction product with enolizable aldehydes. We found, however, that some enolizable aldehydes such as N-Boc-pyrrolidine-2-aldehyde (9) gave the expected 3,3,3trifluoroprop-1-enyl compounds by reaction with 2. The products could be further transformed to some 2,2,2-trifluoroethyl-substituted nitrogen-containing heterocycles by using radical cyclization or Heck reaction. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.