(8R)-15,16-dinor-pimarane-13β,14β-diol | 437654-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (8R)-15,16-dinor-pimarane-13β,14β-diol
• 英文别名: (1S,2R,4aS,4bR,8aS,10aR)-2,4b,8,8-tetramethyl-3,4,4a,5,6,7,8a,9,10,10a-decahydro-1H-phenanthrene-1,2-diol
• CAS: 437654-96-1
• 化学式: C₁₈H₃₂O₂
• 分子量: 280.451
• InChiKey: DLFGSOCFCHZBKB-OVARMSRNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8R)-15,16-dinor-pimarane-13β,14β-diol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以79%的产率得到(8R)-13β-hydroxy-15,16-dinor-pimaran-14-one
  参考文献：
  名称：

  三环和四环二萜的合成。SmI 2促进的环化

  摘要：

  几种三环和四环二萜已经从扎莫拉酸合成。关键步骤是SmI 2对二羰基13,14-半共衍生物的环化作用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.09.116
• 作为产物：
  描述：

  (8R)-13-oxo-14,15-dinor-17-labdanal 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以72%的产率得到(8R)-15,16-dinor-pimarane-13β,14β-diol
  参考文献：
  名称：

  SmI2 促进双环二萜的环化。三环和四环二萜的合成

  摘要：

  15-hibaen-14-one（一种四环二萜）的合成被描述为以 zamoranic 酸为起始原料，收率极好，并完全控制立体化学。关键步骤是 SmI 2 促进频哪醇环化。

  DOI：

  10.1055/s-2002-20465

文献信息

• Cyclization of Bicyclic Diterpenes Promoted by SmI2. Synthesis of Tri- and Tetracyclic Diterpenes
  作者：Isidro S. Marcos、Rosalina F. Moro、Santiago Carballares M.、Julio G. Urones

  DOI：10.1055/s-2002-20465

  日期：——

  The synthesis of 15-hibaen-14-one (a tetracyclic diterpene) is described from zamoranic acid as starting material in an excellent yield and with total control of the stereochemistry. The key step is a SmI 2 promoted pinacol cyclization.

  15-hibaen-14-one（一种四环二萜）的合成被描述为以 zamoranic 酸为起始原料，收率极好，并完全控制立体化学。关键步骤是 SmI 2 促进频哪醇环化。
• Synthesis of tri- and tetracyclic diterpenes. Cyclisations promoted by SmI2
  作者：I.S. Marcos、M.A. Cubillo、R.F. Moro、S. Carballares、D. Díez、P. Basabe、C.F. Llamazares、A. Benéitez、F. Sanz、H.B. Broughton、J.G. Urones

  DOI：10.1016/j.tet.2004.09.116

  日期：2005.1

  Several tri- and tetracyclic diterpenes have been synthesised from zamoranic acid. The key step is the cyclisation of a dicarbonyl 13,14-secoderivative by SmI2.

  几种三环和四环二萜已经从扎莫拉酸合成。关键步骤是SmI 2对二羰基13,14-半共衍生物的环化作用。