2-(3-Hydroxy-5-trimethylsilanylmethyl-hepta-5,6-dienyl)-cycloheptanone | 832743-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(3-Hydroxy-5-trimethylsilanylmethyl-hepta-5,6-dienyl)-cycloheptanone
• 英文别名: Cycloheptanone, 2-[3-hydroxy-5-[(trimethylsilyl)methyl]-5,6-heptadienyl]-
• CAS: 832743-82-5
• 化学式: C₁₈H₃₂O₂Si
• 分子量: 308.536
• InChiKey: CBQQZTUAIQNAJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.72
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-Hydroxy-5-trimethylsilanylmethyl-hepta-5,6-dienyl)-cycloheptanone 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1S,7S,10R)-12-Methyl-13-methylene-14-oxa-tricyclo[8.3.1.0^1,7]tetradec-11-ene 、 (1S,7S,10R)-12,13-Dimethylene-14-oxa-tricyclo[8.3.1.0^1,7]tetradecane
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Synthesis of Seven- and Eight-Membered Oxabicycles via Prins-Type Cyclization

  摘要：

  本研究开发了一种通过 Prins 型环化反应非对映选择性合成含二亚甲基的七元和八元草环的新方法。反应在 TMSOTf 存在下于 -78 °C 的二乙醚中进行。

  DOI：

  10.1055/s-2004-832841