甲基三环[4.1.0.02,7]庚烷-1-羧酸酯 | 42403-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 甲基三环[4.1.0.02,7]庚烷-1-羧酸酯
• 英文名称: methyl tricyclo<4.1.0.0^2,7>heptane-1-carboxylate
• 英文别名: methyl 1-tricyclo<4.1.0.0^2,7>heptanecarboxylate；methyl 1-tricycloheptanecarboxylate；1-Methoxycarbonyltricyclo<4.1.0.0^2,7>heptan；1-Carbomethoxytricyclo<4.1.0.0^2.7>heptan；Methyl-tricyclo[4.1.0.0^2,7]heptan-1-carboxylat；Methyl tricyclo[4.1.0.02,7]heptane-1-carboxylate
• CAS: 42403-32-7
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: RLMXEJUDYHBSHX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  88-89 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  1.0809 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基三环[4.1.0.02,7]庚烷-1-羧酸酯 在 silver perchlorate 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 methyl cyclohepta-1,6-diene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Silver(I) ion-catalyzed rearrangements of strained .sigma. bonds. XXII. Kinetic deuterium isotope and electronic effects in the silver(I) promoted type .gamma. isomerization of 1-alkyltricyclo[4.1.0.0.2,7]heptanes. Mechanistic analysis of the formation of bicyclo[3.2.0]hept-6-enes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00808a036
• 作为产物：
  描述：

  三环[3.1.1.0(6,7)]庚烷 、 氯甲酸甲酯 生成 甲基三环[4.1.0.02,7]庚烷-1-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  Silver(I) ion-catalyzed rearrangements of strained .sigma. bonds. XXII. Kinetic deuterium isotope and electronic effects in the silver(I) promoted type .gamma. isomerization of 1-alkyltricyclo[4.1.0.0.2,7]heptanes. Mechanistic analysis of the formation of bicyclo[3.2.0]hept-6-enes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00808a036

文献信息

• Razin, V. V.; Vasin, V. A.; Blinkov, I. E., Russian Journal of Organic Chemistry, 1993, vol. 29, # 5.1, p. 759 - 769
  作者：Razin, V. V.、Vasin, V. A.、Blinkov, I. E.

  DOI：——

  日期：——
• Vasin, V. A.; Razin, V. V.; Kostryukov, S. G., Russian Journal of Organic Chemistry, 1994, vol. 30, # 9.1, p. 1415 - 1424
  作者：Vasin, V. A.、Razin, V. V.、Kostryukov, S. G.、Bolusheva, I. Yu.、Zefirov, N. S.

  DOI：——

  日期：——
• Mueller,E., Chemische Berichte, 1975, vol. 108, p. 1401 - 1412
  作者：Mueller,E.

  DOI：——

  日期：——
• Razin, V. V.; Vasin, V. A.; Ogloblin, K. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1983, p. 2223 - 2229
  作者：Razin, V. V.、Vasin, V. A.、Ogloblin, K. A.

  DOI：——

  日期：——
• Nitrochlorination of methyl tricyclo[4.1.0.02,7]heptane-1-carboxylate and phenyl tricyclo[4.1.0.02,7]hept-1-yl sulfone
  作者：V. A. Vasin、S. G. Kostryukov、A. V. Semenov、V. V. Razin

  DOI：10.1134/s1070428008040106

  日期：2008.4

  Treatment of methyl tricyclo[4.1.0.0(2,7)]heptane-1-carboxylate and phenyl tricyclo[4.1.0.0(2,7)]hept-1-yl sulfone with a similar to 1:8 mixture of N2O4 and NOCl in diethyl ether at -5 to 0 degrees C gave products of formal anti-addition of NO2Cl at the central C-1-C-7 bond. In the reaction with phenyl tricyclo[4.1.0.0(2,7)]hept-1-yl sulfone nitryl chloride acts as an effective chlorinating agent; as a result, a mixture of diastereoisomeric syn- and anti-6,7-dichlorobicyclo[3.1.1]hept-6-yl phenyl sulfones at a ratio of 7.5: 1 is formed.