2-methyl-2-piperidino-1-ethoxycarbonylethene | 36276-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-methyl-2-piperidino-1-ethoxycarbonylethene
• 英文别名: ethyl 3-(piperidin-1-yl)but-2-enoate；ethyl β-piperidinocrotonate；ethyl 2-piperidino-2-butenoate；Ethyl 3-piperidinobutenoate；3-piperidin-1-yl-but-2-enoic acid ethyl ester；3-Piperidino-crotonsaeure-aethylester, β-Piperidino-crotonsaeure-aethylester；Ethyl beta-methyl-1-piperidineacrylate；ethyl 3-piperidin-1-ylbut-2-enoate
• CAS: 36276-69-4
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₂
• 分子量: 197.277
• InChiKey: YFEMUGMOONPQQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2-piperidino-1-ethoxycarbonylethene 在 乙醇 、 乙酸酐 作用下， 生成 2,6-二甲基-4-苯基-1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  Knoevenagel, Chemische Berichte, 1898, vol. 31, p. 734

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 2-丁炔酸乙酯 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-methyl-2-piperidino-1-ethoxycarbonylethene
  参考文献：
  名称：

  双有机催化从炔酸酯直接合成香豆素衍生物

  摘要：

  使用双重有机催化反应开发了一种有效的香豆素衍生物合成方法。发现对甲苯磺酸一水合物和哌啶的组合可以有效地催化水杨醛和炔酸酯之间的环化反应，从而以良好的收率和高选择性得到各种香豆素衍生物。机理和动力学数据表明，哌啶和炔酸酯之间的共轭加成在反应机理中起关键作用。

  DOI：

  10.1055/a-1797-0386
• 作为试剂：
  描述：

  2-丁炔酸乙酯 、 水杨醛 在 对甲苯磺酸 、 2-methyl-2-piperidino-1-ethoxycarbonylethene 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到3-乙酰基香豆素
  参考文献：
  名称：

  双有机催化从炔酸酯直接合成香豆素衍生物

  摘要：

  使用双重有机催化反应开发了一种有效的香豆素衍生物合成方法。发现对甲苯磺酸一水合物和哌啶的组合可以有效地催化水杨醛和炔酸酯之间的环化反应，从而以良好的收率和高选择性得到各种香豆素衍生物。机理和动力学数据表明，哌啶和炔酸酯之间的共轭加成在反应机理中起关键作用。

  DOI：

  10.1055/a-1797-0386

文献信息

• Synthesis of polyfunctionalized benzophenones via the reaction of 3-formylchromones with tertiary push–pull enamines
  作者：Alexey Yu. Barkov、Vladislav Yu. Korotaev、Igor B. Kutyashev、Vyacheslav Ya. Sosnovskikh

  DOI：10.1016/j.tet.2016.03.005

  日期：2016.4

  Uncatalyzed nucleophilic reaction of 3-formylchromones with tertiary push–pull enamines in refluxing acetonitrile gave polyfunctionalized benzophenone derivatives as a result of a [3+3] annulation in moderate to good yields.

  3-甲酰基色酮与叔推挽式烯胺在回流乙腈中的未催化亲核反应产生了[3 + 3]环化反应的多官能化二苯甲酮衍生物，产率中等至良好。
• Synthesis, spectral and structural characterization of cobalt(III) dithiocarbamato complexes: Catalytic application for the solvent free enamination reaction
  作者：Pooja Bharati、A. Bharti、P. Nath、M.K. Bharty、R.J. Butcher、N.K. Singh

  DOI：10.1016/j.poly.2015.10.007

  日期：2015.12

  using 1–2 mol% of the above cobalt(III) complexes as catalysts and these have been characterized by NMR, GC–MS and X-ray crystallography. Complexes 1, 2 and 3 are stabilized by intermolecular C–H⋯S interactions, leading to the formation of supramolecular architectures. Thermogravimetric analysis of complexes 1 and 2 have been investigated by TG-DTA, which indicate that cobalt sulfide is formed as the

  一些新的钴（III）配合物[Co（mpcdt）3 ]（1），[Co（ppcdt）3 ]（2）和[Co（mppcdt）3 ]·0.25CHCl的合成，光谱，结构和催化性能参照图3（3），已经描述了衍生自4-甲基哌嗪-1-碳二硫酸酯（mpcdt），4-苯基哌嗪-1-碳二硫酸酯（ppcdt）和4-（2-甲氧基苯基）哌嗪-1-碳二硫代酸酯（mppcdt）。使用1–2 mol％的上述钴（III）配合物，通过β-酮酸酯和1,3-二酮与脂肪族和芳香族胺的反应，可以得到约90％的产率的一系列β-烯胺酯和β-烯酮。催化剂，并已通过NMR，GC-MS和X射线晶体学进行了表征。复合体1，2和3是通过分子间C-H⋯小号相互作用来稳定，导致超分子结构的形成。通过TG-DTA研究了配合物1和2的热重分析，结果表明形成了硫化钴作为最终产物。
• High pressure and lanthanide catalyzed synthesis of enamino compounds
  作者：Gérard Jenner

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00620-x

  日期：1996.5

  The synthesis of enaminoketones from the condensation of bulky amines with ethyl acetoacetate or 2,4-pentanedione is described. The reaction can be activated either by high pressure or catalysis by ytterbium triflate. However, the pressure route is of wider applicability. The method is limited by the kinetic competition between the formation of the intermediate aminoalcohol and the dehydration step

  描述了由笨重的胺与乙酰乙酸乙酯或2，4-戊二酮缩合而合成的烯氨基酮。该反应可以通过高压或通过三氟甲磺酸的催化来活化。但是，压力路径具有更广泛的适用性。该方法受到中间体氨基醇的形成与脱水步骤之间的动力学竞争的限制。
• Effect of solvent ratio and counter ions on the morphology of copper nanoparticles and their catalytic application in β-enaminone synthesis
  作者：Aravind L. Gajengi、Takehiko Sasaki、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1039/c6ra22017g

  日期：——

  selective copper nanoparticles (NPs) using a microwave irradiation method, using diverse ratios of an ethylene glycol (EG)/water system. The solvent ratio of EG/water plays a pivotal role in the selective formation of CuO NPs. The alteration of the counter ion of the copper precursor leading to the selective synthesis of copper (CuO, Cu2O, Cu(OH)2) NPs has been observed. The synthesized copper NPs are

  这项工作报告了使用微波辐射法，使用不同比例的乙二醇（EG）/水系统合成形状选择性铜纳米粒子（NPs）。EG /水的溶剂比率在CuO NPs选择性形成中起关键作用。已经观察到铜前体的抗衡离子的改变导致铜（CuO，Cu 2 O，Cu（OH）2）NP的选择性合成。使用FEG-SEM，TEM，XRD，XPS，NH 3 -TPD和BET表面积对合成的铜纳米粒子进行了很好的表征。制备的CuO NPs对由1,3二酮和胺合成β-烯胺酮和β-烯胺酯具有很高的活性。
• Uncatalyzed reactions of α-(trihaloethylidene)nitroalkanes with push–pull enamines: a new type of ring–ring tautomerism in cyclobutane derivatives and the dramatic effect of the trihalomethyl group on the reaction pathway
  作者：Vladislav Yu. Korotaev、Alexey Yu. Barkov、Pavel A. Slepukhin、Mikhail I. Kodess、Vyacheslav Ya. Sosnovskikh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.08.109

  日期：2011.11

  A new type of ring–ring isomerism, which consists of the reversible transformation of cyclobutane derivatives into substituted 1,2-oxazine N-oxides was found and studied by NMR spectroscopy and X-ray diffraction analysis. The starting materials were prepared by the stereoselective reaction of α-(trifluoroethylidene)nitroalkanes, which react with ethyl β-morpholino- and β-piperidinocrotonates at the

  发现了一种新型的环-环异构体，其由环丁烷衍生物可逆地转化为取代的1,2-恶嗪N-氧化物组成，并通过NMR光谱学和X射线衍射分析进行了研究。原料是通过α-（三氟乙叉基）硝基烷烃的立体选择反应制备的，后者在更亲核的α位置与乙基β-吗啉代和β-哌啶子丁酸酯反应，而α-（三氯乙叉基）硝基烷烃的反应则在α-（三氟乙叉基）硝基烷进行。 β-甲基基团给出相应的线性产物。