(1R,2S)-cis-2,3,3-trimethyl-2-nitro-cyclopropanecarbaldehyde | 518352-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (1R,2S)-cis-2,3,3-trimethyl-2-nitro-cyclopropanecarbaldehyde
• 英文别名: (1R,3R)-2,2,3-trimethyl-3-nitrocyclopropane-1-carbaldehyde
• CAS: 518352-38-0
• 化学式: C₇H₁₁NO₃
• 分子量: 157.169
• InChiKey: HRFHCZAJEGWHDM-IYSWYEEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-cis-2,3,3-trimethyl-2-nitro-cyclopropanecarbaldehyde 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 以70%的产率得到(1R,2S)-cis-2,3,3-trimethyl-2-nitro-cyclopropanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  旋光硝基烯烃—合成，加成反应和转化为氨基酸

  摘要：

  通过亨利反应合成旋光性硝基烯烃4。共轭加成乙烯基溴化镁至4得到硝基烷烃顺- 5而环丙烷与硫叶立德或二溴卡宾得到nitrocyclopropanes 8，10和11在一个非对映选择性方式进行。这些产物用于通过还原硝基和二氧戊环取代基的氧化裂解来合成旋光性β-氨基酸7和16以及环丙烷γ-氨基酸19和20。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01406-0
• 作为产物：
  描述：

  (4S,1R,3S)-cis-2,2-dimethyl-4-(2,3,3-trimethyl-2-nitro-cyclopropyl)-[1,3]dioxolane 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 (1R,2S)-cis-2,3,3-trimethyl-2-nitro-cyclopropanecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  旋光硝基烯烃—合成，加成反应和转化为氨基酸

  摘要：

  通过亨利反应合成旋光性硝基烯烃4。共轭加成乙烯基溴化镁至4得到硝基烷烃顺- 5而环丙烷与硫叶立德或二溴卡宾得到nitrocyclopropanes 8，10和11在一个非对映选择性方式进行。这些产物用于通过还原硝基和二氧戊环取代基的氧化裂解来合成旋光性β-氨基酸7和16以及环丙烷γ-氨基酸19和20。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01406-0

文献信息

• Optically active nitroalkenes—synthesis, addition reactions and transformation into amino acids
  作者：Jan Hübner、Jürgen Liebscher、Michael Pätzel

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01406-0

  日期：2002.12

  Optically active nitroalkenes 4 were synthesized via Henry reaction. Conjugate addition of vinylmagnesium bromide to 4 gave nitroalkane syn-5 while cyclopropanation with sulfur ylides or dibromocarbene afforded nitrocyclopropanes 8, 10 and 11 in a diastereoselective manner. These products were used to synthesize optically active β-amino acids 7 and 16 as well as cyclopropane γ-amino acids 19 and 20

  通过亨利反应合成旋光性硝基烯烃4。共轭加成乙烯基溴化镁至4得到硝基烷烃顺- 5而环丙烷与硫叶立德或二溴卡宾得到nitrocyclopropanes 8，10和11在一个非对映选择性方式进行。这些产物用于通过还原硝基和二氧戊环取代基的氧化裂解来合成旋光性β-氨基酸7和16以及环丙烷γ-氨基酸19和20。