N-(2-benzyl-3-mercaptopropanoyl)-S-ethyl-L-cysteine | 88389-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(2-benzyl-3-mercaptopropanoyl)-S-ethyl-L-cysteine
• 英文别名: L-Cysteine, S-ethyl-N-[2-(mercaptomethyl)-1-oxo-3-phenylpropyl]-；(2R)-2-[(2-benzyl-3-sulfanylpropanoyl)amino]-3-ethylsulfanylpropanoic acid
• CAS: 88389-32-6
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₃S₂
• 分子量: 327.469
• InChiKey: DDZXMZMIRUSLFJ-ABLWVSNPSA-N

物化性质

• 沸点：
  577.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.225±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-benzyl-3-mercaptopropanoyl)-S-ethyl-L-cysteine 、 邻乙酰水杨酰氯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2R)-2-[[2-[(2-acetyloxybenzoyl)sulfanylmethyl]-3-phenylpropanoyl]amino]-3-ethylsulfanylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  含硫的酰基氨基酸。二。N-巯基链烷酰基-S-乙基-L-半胱氨酸的合成和血管紧张素I转换酶抑制活性。

  摘要：

  含有硫氨基酸的N-巯基烷酰基衍生物被合成作为候选血管紧张素I转化酶（ACE）抑制剂。其中，N-[3-巯基-2-(4-甲氧基苄基)丙酰基]-S-乙基-L-半胱氨酸（5d）被发现是最强效的ACE抑制剂，其IC50值为0.045μM。该化合物在麻醉大鼠中的最大降压效果几乎与卡托普利相当。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.2388
• 作为产物：
  描述：

  S-乙基-L-半胱氨酸 在 ammonium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(2-benzyl-3-mercaptopropanoyl)-S-ethyl-L-cysteine
  参考文献：
  名称：

  Sulfur-containing acylamino acids. I. Syntheses and angiotensin I converting enzyme-inhibitory activities of sulfur-containing N-mercaptoalkanoyl amino acids.

  摘要：

  含硫氨基酸的N-巯基烷酰基衍生物被合成并检验了它们对从兔肺提取的血管紧张素I转化酶（ACE）的抑制作用。ACE的抑制作用是通过采用高脯酰-L-组氨酰-L-亮氨酸作为底物的光谱测定法确定的。在合成的含硫化合物中，N-(2-苄基-3-巯基丙酰基)-S-甲基-L-半胱氨酸（13a）和N-(2-苄基-3-巯基丙酰基)-S-乙基-L-半胱氨酸（13c）对ACE活性显示了最强大的抑制作用。13a和13c对ACE活性的IC50值分别为0.028和0.020 μM。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.2382

文献信息

• Renin inhibiting peptides with polar end groups
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0329295A1

  公开（公告）日：1989-08-23

  The present invention provides novel renin-inhibiting peptides having a noncleavable transition state insert corresponding to the 10,11- position of the renin substrate (angiotensinogen) and a polyhydroxy-substituted alkyl moiety bonded directly through carbon or nitrogen to the N-terminus. Such inhibitors are useful for the diagnosis and control of renin-dependent hypertension and other related diseases.

  本发明提供了具有与肾素底物（血管紧张素原）的10,11-位置对应的不可切割过渡态插入物的新型抑制肾素的肽，以及通过碳或氮直接与N-末端结合的多羟基取代烷基基团。这些抑制剂对于诊断和控制肾素依赖性高血压和其他相关疾病非常有用。
• Renin inhibitory peptides containing suleptanic acid or derivatives thereof
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0355065A1

  公开（公告）日：1990-02-21

  The present invention provides novel renin-inhibiting peptides having a non-cleavable transition state insert corresponding to the 10,11- position of the renin substrate (angiotensinogen) and having a suleptanic acid moiety or derivatives thereof of the formula L₁ at the N-terminus of the peptide. Such inhibitors are useful for the diagnosis and control of renin-dependent hypertension, congestive heart failure, renin dependent hyperaldosterism, other renin depen­dent cardiovascular disorders and ocular disorders. Y₁0₃S-(CH₂)n-N(R₁)--(CH₂)q--      L₁

  本发明提供了一种新型的抑制肾素的肽，其具有对应于肾素底物（血管紧张素原）的10,11位的不可切割过渡态插入物，并在肽的N-末端具有苏力帕尼酸基团或其衍生物的L₁式。这种抑制剂对于诊断和控制肾素依赖性高血压、充血性心力衰竭、肾素依赖性高醛固酮症、其他肾素依赖性心血管疾病和眼部疾病非常有用。Y₁0₃S-(CH₂)n-N(R₁)--(CH₂)q--      L₁
• Renin inhibitors containing histidine replacements
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0273696A2

  公开（公告）日：1988-07-06

  Peptides of the formula: which comprises novel elements replacing the His(9) sequence in renin-inhibitory peptides based on substrate analogy, which have improved bioavailability and pharmacodynamic properties; compositions containing these renin-inhibitory peptides, optionally with other antihypertensive agents; and methods of treating hypertension or congestive heart failure or of establishing renin as a causative factor in these problems employing the novel peptides.

  该文描述了一种新的肽类分子，其公式为：其中替代了肾素抑制肽中亮氨酸（9）序列的新元素，基于底物类比，具有改善的生物利用度和药效学特性；包含这些肾素抑制肽的组合物，可选地与其他降压药物一起使用；以及使用这些新肽治疗高血压或充血性心力衰竭或确定肾素作为这些问题的致因因素的方法。
• Renin inhibitors containing a C-terminal amide cycle and compositions and combinations containing the same
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0129189A2

  公开（公告）日：1984-12-27

  Disclosed are renin inhibitory peptides of the formula wherein: A is, e.g., hydrogen; B is, e.g., absent; glycyl or sarcosyl; D is, e.g., absent; or -S-; E is, e.g., absent; or where F6 is, e.g., hydrogen; C1-4alkyl; or aryl; F is absent; or glycyl; R3 is, e.g., C3-6alkyl; C3-7cycloalkyl; aryl; or C3-7cycloalkyl or aryl substituted; R4 is hydrogen; where R' is hydrogen; Ci-4alkyl; hydroxy; or C3-7cycloalkyl; and R6 is as defined above; R5 is, e.g., hydrogen or where R6 and R7 are as defined above; m is 1 to 4; n is 0 to 4; and wherein all of the asymmetric carbon atoms have an S configuration, except for those in the A, B and D substituents, which may have an S or R configuration; and a pharmaceutically acceptable salt thereof. Those compounds and compositions and combinations containing the same inhibit renin and are useful for treating various forms of renin-associated hypertension and hyperaldosteronism.

  所公开的是式中的肾素抑制肽 其中 A 是氢； B是，例如，无；甘氨酰或肌苷； D是，例如，无；或-S-； E 是，例如，无；或 其中 F6 是，例如氢；C1-4 烷基；或芳基；F 不存在；或甘氨酰； R3 是 C3-6 烷基；C3-7 环烷基；芳基；或取代的 C3-7 环烷基或芳基； R4 是氢； 其中 R' 是氢；Ci-4烷基；羟基；或C3-7环烷基；以及 R6 如上文所定义； R5 是氢或 其中 R6 和 R7 如上定义； m 为 1 至 4 n 为 0 至 4；以及 其中除 A、B 和 D 取代基中的碳原子可具有 S 或 R 构型外，所有不对称碳原子均具有 S 构型；及其药学上可接受的盐。这些化合物和组合物以及含有相同成分的组合物能抑制肾素，可用于治疗各种形式的肾素相关性高血压和高醛固酮症。
• Renin inhibitory peptides having improved solubility
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0156321A2

  公开（公告）日：1985-10-02

  Renin inhibitory peptides of the formula and analogs thereof inhibit renin and are useful for treating various forms of renin-associated hypertension and hyperaldosteronism.

  式中的肾素抑制肽及其类似物可抑制肾素，用于治疗各种肾素相关性高血压和高醛固酮症。