7-methoxy-3-phenylisoquinolin-1(2H)-one | 62265-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 7-methoxy-3-phenylisoquinolin-1(2H)-one
• 英文别名: 7-methoxy-3-phenyl-2H-isoquinolin-1-one
• CAS: 62265-91-2
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: QXPFHKSOCALRAO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  509.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.206±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methoxy-3-phenylisoquinolin-1(2H)-one 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 、 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (7-Methoxy-1-oxo-3-phenyl-1,2-dihydro-isoquinolin-4-yl)-carbamic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种方便的方法制备二苯并[c，h] -1,5-萘啶（11-氮杂-苯并[c]菲啶）

  摘要：

  尽管各种取代的2，3-二芳基丙烯酰胺的热环化很容易为3-芳基-异喹诺酮提供了新的途径，但这些化合物的硝化作用主要产生了相应的3-芳基-4-硝基-异喹诺酮。还原成4-氨基-3-芳基-异喹诺酮后，酰胺化和随后的环化反应产生了未知的标题化合物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00579-0
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-甲氧基苯甲酸甲酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三氟甲磺酸 、 ammonium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 7-methoxy-3-phenylisoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  三氟乙酸与乙酸铵介导的邻炔基芳基酯的顺序环化

  摘要：

  报道了三氟乙酸（TfOH）介导的邻炔基芳基酯和乙酸铵（NH 4 OAc）的顺序环化。该反应通过布朗斯台德酸介导的邻位分子内环化反应进行-炔基芳基酯接着乙酸铵参与取代反应，形成异喹啉-1-酮为主要产物。与大多数已知的异喹啉-1-酮合成方法不同，所报道的反应不需要金属催化剂。在少数情况下，获得了区域异构体–异吲哚啉-1-酮与异喹啉-1-酮。还分离了中间体化合物-异色酮-1-酮和异苯并呋喃-1-酮。相互转化实验表明，在布朗斯台德酸诱导的邻炔基芳基酯分子内环化过程中形成的区域异构体。采用这种新方法，可以以中等收率制备天然产物ruprechstyril。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131437

文献信息

• Synthesis of Functionalized Isoquinolin-1(2<i>H</i>)-ones by Copper-Catalyzed α-Arylation of Ketones with 2-Halobenzamides
  作者：Yan Shi、Xuebin Zhu、Haibin Mao、Hongwen Hu、Chengjian Zhu、Yixiang Cheng

  DOI：10.1002/chem.201301621

  日期：2013.8.26

  Copper is key: A concise route to isoquinolin‐1(2H)‐ones from simple and readily available starting materials is provided by an efficient copper‐catalyzed annulation of ketones with 2‐halobenzamides. The method is applicable to a wide range of ketones containing different functional groups furnishing the products in moderate to excellent yields.

  铜是关键：有效的铜催化酮与2-卤代苯甲酰胺的环合反应可提供从简单易得的起始原料到异喹啉-1（2 H）-one的简捷途径。该方法适用于范围广泛的含有不同官能团的酮，从而以中等至极好的收率提供了产品。
• LiN(SiMe₃)₂/KO^tBu-Promoted Synthesis of Isoquinolone Derivatives from 2-Methylaryl Aldehydes and Nitriles
  作者：Peng Ma、Yuhang Wang、Jianhui Wang、Ning Ma

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00698

  日期：2023.6.2

  A convenient method is proposed for the synthesis of isoquinolone derivatives from 2-methylaryl aldehydes and nitriles through LiN(SiMe3)2/KOtBu-promoted formal [4 + 2] cycloaddition reaction, featuring high atomic economy, good functional group tolerance, and easy operation. It enables the efficient formation of new C–C and C–N bonds toward isoquinolones without using preactivated amides.

  提出了一种由2-甲基芳基醛和腈通过LiN(SiMe 3 ) 2 /KO t Bu-促进的正式[4 + 2]环加成反应合成异喹诺酮类衍生物的简便方法，具有原子经济性高、官能团耐受性好、操作方便。它能够在不使用预活化酰胺的情况下有效地形成新的 C-C 和 C-N 键。
• Platinum(II)-catalyzed intramolecular cyclization of alkynylbenzonitriles: synthesis of 1-alkoxyisoquinolines and isoquinolones
  作者：Jim Li、Lijing Chen、Elbert Chin、Alfred S. Lui、Hasim Zecic

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.09.136

  日期：2010.12

  A facile synthesis of a series of 1-alkoxyisoguinolines and (2H)-isoguinolones by an intramolecular 6-endo-dig cyclization of ortho-alkynylbenzonitriles in the presence of a catalytic amount of hydrido(dimethylphosphinous acid-kappa P)[hydrogen bis(dimethylphosphinito-kappa P)]platinum(II) in various alcohols at 65-90 degrees C is described for the first time. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Triflic acid mediated sequential cyclization of ortho-alkynylarylesters with ammonium acetate
  作者：Maciej E. Domaradzki、Xiaochen Liu、Jiye Ong、Gyeongah Yu、Gan Zhang、Ariel Simantov、Eliyahu Perl、Yu Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131437

  日期：2020.9

  A triflic acid (TfOH) mediated sequential cyclization of ortho-alkynylarylesters and ammonium acetate (NH4OAc) was reported. The reaction took place via a Brønsted acid-mediated intramolecular cyclization of ortho-alkynylarylesters followed by an ammonium acetate participated substitution reaction, forming isoquinolin-1-ones as the major products. Different from most of the known synthetic methods

  报道了三氟乙酸（TfOH）介导的邻炔基芳基酯和乙酸铵（NH 4 OAc）的顺序环化。该反应通过布朗斯台德酸介导的邻位分子内环化反应进行-炔基芳基酯接着乙酸铵参与取代反应，形成异喹啉-1-酮为主要产物。与大多数已知的异喹啉-1-酮合成方法不同，所报道的反应不需要金属催化剂。在少数情况下，获得了区域异构体–异吲哚啉-1-酮与异喹啉-1-酮。还分离了中间体化合物-异色酮-1-酮和异苯并呋喃-1-酮。相互转化实验表明，在布朗斯台德酸诱导的邻炔基芳基酯分子内环化过程中形成的区域异构体。采用这种新方法，可以以中等收率制备天然产物ruprechstyril。
• A convenient way to dibenzo[c,h]-1,5-naphthyridines (11-aza-benzo[c] phenanthridines)
  作者：Emile Bisagni、Corinne Landras、Sylvie Thirot、Christiane Huel

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00579-0

  日期：1996.7

  Whereas thermal cyclisation of variously substituted 2,3-diarylacrylazides easily provided a new way to 3-aryl-isoquinolones, nitration of these compounds mainly led to corresponding 3-aryl-4-nitro-isoquinolones. After reduction into 4-amino-3-aryl-isoquinolones, amidification and subsequent cyclization gave the yet unknown title compounds.

  尽管各种取代的2，3-二芳基丙烯酰胺的热环化很容易为3-芳基-异喹诺酮提供了新的途径，但这些化合物的硝化作用主要产生了相应的3-芳基-4-硝基-异喹诺酮。还原成4-氨基-3-芳基-异喹诺酮后，酰胺化和随后的环化反应产生了未知的标题化合物。