1,2,4-triacetoxyphenanthrene | 154355-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 1,2,4-triacetoxyphenanthrene
• 英文别名: 1,2,4-triacetoxy-phenanthrene；1,2,4-Triacetoxy-phenanthren；(1,2-Diacetyloxyphenanthren-4-yl) acetate
• CAS: 154355-63-2
• 化学式: C₂₀H₁₆O₆
• 分子量: 352.343
• InChiKey: FRRGBYGEDJCZDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,4-triacetoxyphenanthrene 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以84%的产率得到2-hydroxyphenanthrene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  光诱导的分子转化。第145部分。2-羟基菲-1,4-二酮与富电子烯和苯基乙炔的区域选择性[3 + 2]光加成：9,10-二氢菲[2,3 - b ]呋喃-7的新一步合成， 11-二酮和2-苯基菲并[2,3 - b ]呋喃-7,11-二酮

  摘要：

  用丙酮酸滤过的光在丙酮中照射2-羟基菲-1、4-二酮和各种富电子的烯烃，例如乙基乙烯基醚，异丁烯，1-甲氧基环己烯和3,4-二氢-2 H-吡喃，得到9,10-二氢菲[2,3- b区域选择性[3 + 2]光加成反应产生的]呋喃-7,11-二酮，收率为25–50％。当用丙酮辐照2-羟基菲-1,4-二酮和苯乙炔时，可以以低收率类似地形成[3 + 2]光加合物9-苯基菲基[2,3-b]呋喃-7,11-二酮。耐热玻璃过滤光。相反，在丙酮中辐照2-羟基菲林-1,4-二酮和烯烃，例如丙烯酸甲酯，丙烯腈，环己烯，乙酸异丙烯酯，乙酸丙烯酯，乙酸乙烯酯，1-苯基丙-1-炔或三甲基甲硅烷基乙炔，仅得到二聚体。以42-52％的收率，没有形成[3 + 2]个光加合物。

  DOI：

  10.1039/p19940000471
• 作为产物：
  描述：

  2-菲醇 在 盐酸 、 chromium(III) oxide 、 4-偶氮基苯磺酸酯 、 硫酸 作用下， 生成 1,2,4-triacetoxyphenanthrene
  参考文献：
  名称：

  Fieser, Journal of the American Chemical Society, 1929, vol. 51, p. 1901

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Fieser, Journal of the American Chemical Society, 1929, vol. 51, p. 1941
  作者：Fieser

  DOI：——

  日期：——
• Photoinduced molecular transformations. Part 145. Regioselective [3 + 2] photoadditions of 2-hydroxyphenanthrene-1,4-dione with electron-rich alkenes and phenylacetylene: new one-step synthesis of 9,10-dihydrophenanthro[2,3-b]furan-7,11-diones and 2-phenylphenanthro[2,3-b]furan-7,11-dione
  作者：Hiroshi Suginome、Hisato Kamekawa、Hideo Sakurai、Atsushi Konishi、Hisanori Senboku、Kazuhiro Kobayashi

  DOI：10.1039/p19940000471

  日期：——

  regioselective [3 + 2] photoaddition in 25–50% yields. A [3 + 2] photoadduct, 9-phenylphenanthro[2,3-b]furan-7,11-dione, can be similarly formed in low yield when 2-hydroxyphenanthrene-1,4-dione and phenylacetylene in acetone are irradiated with Pyrex-filtered light. In contrast, the irradiation of 2-hydroxyphenanthrene-1,4-dione and alkenes such as methyl acrylate, acrylonitrile, cyclohexene, isopropenyl acetate

  用丙酮酸滤过的光在丙酮中照射2-羟基菲-1、4-二酮和各种富电子的烯烃，例如乙基乙烯基醚，异丁烯，1-甲氧基环己烯和3,4-二氢-2 H-吡喃，得到9,10-二氢菲[2,3- b区域选择性[3 + 2]光加成反应产生的]呋喃-7,11-二酮，收率为25–50％。当用丙酮辐照2-羟基菲-1,4-二酮和苯乙炔时，可以以低收率类似地形成[3 + 2]光加合物9-苯基菲基[2,3-b]呋喃-7,11-二酮。耐热玻璃过滤光。相反，在丙酮中辐照2-羟基菲林-1,4-二酮和烯烃，例如丙烯酸甲酯，丙烯腈，环己烯，乙酸异丙烯酯，乙酸丙烯酯，乙酸乙烯酯，1-苯基丙-1-炔或三甲基甲硅烷基乙炔，仅得到二聚体。以42-52％的收率，没有形成[3 + 2]个光加合物。
• Fieser, Journal of the American Chemical Society, 1929, vol. 51, p. 1901
  作者：Fieser

  DOI：——

  日期：——