1-(prop-2-yn-1-yloxy)-2-vinylbenzene | 63626-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(prop-2-yn-1-yloxy)-2-vinylbenzene
• 英文别名: 1-(prop-2-ynyloxy)-2-vinylbenzene；(2-vinyl)phenyl propargyl ether；2-(prop-2-yn-1-yloxy)styrene；2-(2-propynyloxy)styrene；o-(2-Propinyloxy)-phenylethylen；1-Ethenyl-2-prop-2-ynoxybenzene
• CAS: 63626-28-8
• 化学式: C₁₁H₁₀O
• 分子量: 158.2
• InChiKey: YLXDRJDLLUUUGV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  253.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.013±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(prop-2-yn-1-yloxy)-2-vinylbenzene 在 dicobalt octacarbonyl 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以65%的产率得到乙酰苯
  参考文献：
  名称：

  通过分子筛促进的分子内pauson-khand反应合成三环芳族化合物（，）（1）

  摘要：

  用不同的取代芳族烯炔进行Pauson-Khand反应，生成与天然产物（例如色烯）有关的三环环戊烯酮。从相应的水杨醛通过两步近似即可轻松获得烯炔。溶解的TMANO（三甲胺N-氧化物）和/或4 A分子筛可促进反应。Pauson-Khand反应的这种新的诱导方式显着提高了收率，允许某些取代的烯烃在没有沸石的情况下无法反应。观察到环戊烯酮环的双键的异构化，除了使用非末端三键时。对于三取代的烯烃，观察到中断的Pauson-Khand过程，产率中等。

  DOI：

  10.1021/jo0001232
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-丙炔氧基)苯甲醛 在 potassium tert-butylate 、 甲基三苯基碘化膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以96%的产率得到1-(prop-2-yn-1-yloxy)-2-vinylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Assembly of organosilver(I) frameworks with terminal ethynide and ethenyl groups on separate pendent arms attached to an aromatic ring

  摘要：

  A series of eight silver(I) trifluoroacetate complexes based on aromatic ligands bearing terminal ethynyl and ethenyl groups on separate pendent arms has been synthesized. Single-crystal X-ray analysis of the complexes provided detailed information on the influence of argentophilicity, ligand disposition and orientation, and the co-existence of three types of silver-carbon bonding (silver-ethynide, silver-ethenyl and silver-aromatic) in coordination network construction, as well as the roles played by weak pi-pi stacking and anion-pi interactions in supramolecular assembly. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.poly.2012.06.082

文献信息

• Silaborative Carbocyclizations of 1,7-Enynes. Diastereoselective Preparation of Chromane Derivatives
  作者：You-Cai Xiao、Christina Moberg

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03479

  日期：2016.1.15

  Palladium(0)-catalyzed carbocyclization of 1,7-enynes mediated by (chlorodimethylsilyl)pinacolborane proceeds with 1,8-addition of the silicon and boron functions to give functionalized cyclohexane derivatives with boron attached to the exocyclic olefin. A variety of chromane dervatives are accessible by this method. In contrast to the analogous reactions with 1,6-enynes, the configuration of the newly

  由（氯二甲基甲硅烷基）频哪烷硼烷介导的钯（0）催化1,7-炔烃的碳环化反应是通过1,8-加成硅和硼官能进行的，得到官能化的环己烷衍生物，其中硼连接到环外烯烃上。通过该方法可得到各种苯并二氢吡喃衍生物。与与1，6-烯炔的类似反应相反，新形成的立体异构中心的构型由底物中存在的立体异构中心控制。
• Highly Selective Methods for Synthesis of Internal (α-) Vinylboronates through Efficient NHC–Cu-Catalyzed Hydroboration of Terminal Alkynes. Utility in Chemical Synthesis and Mechanistic Basis for Selectivity
  作者：Hwanjong Jang、Adil R. Zhugralin、Yunmi Lee、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/ja2007643

  日期：2011.5.25

  procedures (1 mol % catalyst loading). Mechanistic studies are presented, indicating that α selectivity arises from the structural and electronic attributes of the NHC ligands and the alkyne substrates. Consistent with suggested hypotheses, catalytic reactions with a Cu complex, derived from an N-adamantyl-substituted imidazolinium salt, afford high β selectivity with the same class of substrates and under

  介绍了用于末端炔烃的位点选择性硼氢化反应的铜催化方法，其中主要生成内部或 α-乙烯基硼酸酯（高达 >98%）。反应由 1-5 mol% 的铜的 N-杂环卡宾 (NHC) 配合物催化，很容易从 N-芳基取代的市售咪唑啉盐制备，并在市售双（频哪醇）二硼 [B( 2)(pin)(2)] 和 1.1 当量的 MeOH，在 -50 到 -15 °C 下 3-24 小时。炔丙醇和胺以及衍生的苄基、叔丁基或甲硅烷基醚以及各种酰胺是特别有效的底物；也合适的是各种芳基取代的末端炔烃，其中带有吸电子取代基的底物可实现更高的α-选择性。α-选择性 Cu 催化的硼氢化反应适用于克级程序（1 mol% 催化剂负载）。介绍了机理研究，表明 α 选择性源于 NHC 配体和炔烃底物的结构和电子属性。与提出的假设一致，与衍生自 N-金刚烷基取代的咪唑啉盐的 Cu 络合物的催化反应，在类似条件下对同类底物提供了高 β 选择性。
• Isolation and characterization of hydrocarbon soluble NHC copper(I) phosphoranimide complex and catalytic application for alkyne hydroboration reaction
  作者：Tao Bai、Yanhui Yang、Chao Han

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.03.011

  日期：2017.4

  Novel NHC copper(I) phosphoranimide complexes have been isolated and characterized by NMR and X-ray crystallography studies. The feature of this hydrocarbon soluble mononuclear copper complex as effective hydroboration catalyst could be attributed to the rapid forming of copper hydride intermediate with the generating of more stable bulky borate by-product tBuPNB(pin), which is unveiled by excellent

  新型NHC铜（I）磷酰胺的络合物已被分离并通过NMR和X射线晶体学研究进行了表征。这种可溶于烃的单核铜络合物作为有效的硼氢化催化剂的特征可以归因于氢化铜中间体的快速形成，并生成了更稳定的大体积硼酸盐副产物t BuPNB（pin），其出色的催化性能揭示了[ NHC] CuNP t Bu 3用于温和反应条件下具有排他性β-区域和反式立体选择性的炔烃硼氢化反应。从[NHC] CuNP t Bu 3的化学计量反应中也可以观察到氢化铜中间体 通过NMR分析与HB（pin）化合物
• 一种金属Cu(I)配合物及其制备方法和应用
  申请人：山西大学

  公开号：CN106243132B

  公开（公告）日：2018-02-06

  本发明提供了一种金属Cu(I)配合物及其制备方法和应用。本发明是以三叔丁基膦亚胺负离子和N‑杂环卡宾为配体，与金属Cu(I)进行配位合成金属Cu(I)配合物，该类配合物能用来催化炔烃的硼氢化反应。本发明的特点在于：所用的金属Cu较便宜、配合物在烃类溶剂中具有较高的溶解性、催化反应所需反应条件温和、反应产率较高、具有专一的区域和立体选择性。该催化剂制备成本低、催化效率高，具有潜在的规模化应用前景。
• Aromatic enynes as substrates for the intramolecular Pauson-Khand reaction
  作者：Jaime Blanco-Urgoiti、Luis Casarrubios、Javier Pérez-Castells

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00268-3

  日期：1999.4

  Pauson-Khand reactions are carried out with different substituted aromatic enynes yielding tricyclic cyclopentenones related to natural products. Reaction is promoted by dissolved Me3NO. Isomerization of the double bond of the cyclopentenone is observed except for compound 2e, with a non terminal triple bond.

  用不同的取代芳族烯炔进行Pauson-Khand反应，生成与天然产物有关的三环环戊烯酮。溶解的Me 3 NO促进反应。除了具有非末端三键的化合物2e以外，观察到环戊烯酮的双键的异构化。