([1,1'-biphenyl]-4-ylethynyl)triethylsilane | 1528700-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ([1,1'-biphenyl]-4-ylethynyl)triethylsilane
• 英文别名: Triethyl-[2-(4-phenylphenyl)ethynyl]silane；triethyl-[2-(4-phenylphenyl)ethynyl]silane
• CAS: 1528700-03-9
• 化学式: C₂₀H₂₄Si
• 分子量: 292.496
• InChiKey: TYIRSWQHRBDTMC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.9±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.75
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ([1,1'-biphenyl]-4-ylethynyl)triethylsilane 在 四甲基乙二胺 、 zinc/copper couple 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  在Rh II-催化的[4 +1]-环加成反应中，使用乙烯基酮作为1,4-偶极和供体-受体金属碳烯，对中间体环丙基甲酮进行重排

  摘要：

  描述了一种Rh II催化的螺环吲哚环戊烯酮的正式[4 +1]-环加成方法。乙烯基烯酮与重氮恶吲哚作为C1合成子的非对映选择性环丙烷化引发了中间体环丙基烯酮的相对温和的形式[1,3]迁移，从而以良好的产率（36％至99％）提供了螺硫醇。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00618
• 作为产物：
  描述：

  4-乙炔联苯 在 叔丁基过氧化氢 、 N-亚硝基吗啉 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 ([1,1'-biphenyl]-4-ylethynyl)triethylsilane
  参考文献：
  名称：

  通过用氨基自由基取代，由甲硅烷基硼频那醇酯生成甲硅烷基自由基

  摘要：

  开发了一种新策略，通过用氨基自由基对硼进行核均取代，从甲硅烷基硼频哪醇酯（SPE）中生成甲硅烷基自由基。我们成功应用这一策略，在没有任何催化剂的情况下，在光照射下使用 SPE 和N-亚硝胺获得了多种有机硅化合物。获得甲硅烷基的能力为化学家快速构建 Si-X 键提供了新的视角。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c04085

文献信息

• A new and efficient route for the synthesis of alkynyl functionalized silicon derivatives
  作者：Ireneusz Kownacki、Bartosz Orwat、Bogdan Marciniec、Agnieszka Kownacka

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.11.103

  日期：2014.1

  The iridium-based catalytic system, [Ir(mu-Cl)(CO)(2)}(2)]/NEt(i-Pr)(2), was examined in the coupling reaction of iodotrisubstituted silanes (R3SiI) with various terminal arylalkynes ((RC)-C-1 CH). Under optimum conditions, the process occurs very efficiently (in particular for Me3SiI and Me2PhSiI), giving exclusively the respective C-sp-silyl functionalized alkynes ((RC)-C-1 CSiR3). Additionally, this iridium-based catalytic system was successfully used for the preparation of selected bis(phenylethynyl) disubstituted silanes [(R2Si)-Si-2(C CPh)(2)] via coupling of phenylacetylene with appropriate diiodo-disubstituted silanes ((R2SiI2)-Si-2). (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Rearrangement of an Intermediate Cyclopropyl Ketene in a Rh^II-Catalyzed Formal [4 + 1]-Cycloaddition Employing Vinyl Ketenes as 1,4-Dipoles and Donor–Acceptor Metallocarbenes
  作者：Kevin X. Rodriguez、Nicolai Kaltwasser、Tiffany A. Toni、Brandon L. Ashfeld

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00618

  日期：2017.5.19

  formal [4 + 1]-cycloaddition approach toward spirooxindole cyclopentenones is described. The diastereoselective cyclopropanation of vinyl ketenes with diazooxindoles as C1 synthons initiated a relatively mild formal [1,3]-migration of an intermediate cyclopropyl ketene to provide spirooxindoles in good to excellent yields (36–99%).

  描述了一种Rh II催化的螺环吲哚环戊烯酮的正式[4 +1]-环加成方法。乙烯基烯酮与重氮恶吲哚作为C1合成子的非对映选择性环丙烷化引发了中间体环丙基烯酮的相对温和的形式[1,3]迁移，从而以良好的产率（36％至99％）提供了螺硫醇。
• Silyl Radical Generation from Silylboronic Pinacol Esters through Substitution with Aminyl Radicals
  作者：Hongyan Lan、Xiangyu Huo、Yinggang Jia、Dingyi Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c04085

  日期：2024.2.9

  A novel strategy was developed to generate silyl radicals from silylboronic pinacol esters (SPEs) through nucleohomolytic substitution of boron with aminyl radicals. We successfully applied this strategy to obtain diverse organosilicon compounds using SPEs and N-nitrosamines under photoirradiation without any catalyst. The ability to access silyl radicals offers a new perspective for chemists to rapidly

  开发了一种新策略，通过用氨基自由基对硼进行核均取代，从甲硅烷基硼频哪醇酯（SPE）中生成甲硅烷基自由基。我们成功应用这一策略，在没有任何催化剂的情况下，在光照射下使用 SPE 和N-亚硝胺获得了多种有机硅化合物。获得甲硅烷基的能力为化学家快速构建 Si-X 键提供了新的视角。