tert-butyl N-(1-phenylbut-3-en-2-yl)carbamate | 103127-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-(1-phenylbut-3-en-2-yl)carbamate
• 英文别名: 4-phenyl-3-tert-butoxycarbonylamino-1-butene；2-t-Butyloxycarbonylamino-1-phenylbut-3-ene；N-Boc-1-phenyl-3-buten-2(S)-amine；(1-benzyl-allyl)-carbamic acid tert-butyl ester
• CAS: 103127-52-2
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₂
• 分子量: 247.337
• InChiKey: WNAHEVXTGAEKIY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.9±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.006±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-(1-phenylbut-3-en-2-yl)carbamate 在 Grubbs catalyst first generation sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 2-benzyl-4-phenyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  用于催化抗体促进的恶唑啉-5-酮动态动力学拆分的半抗原的设计和合成

  摘要：

  前两个半抗原的合成旨在引发催化水解抗体，用于外消旋 4-取代 4H-恶唑啉-5-ones 的动态动力学分辨率。环状次膦酸盐和 2,5-二氢-1H-吡咯衍生物被选为“第一代”半抗原。环状次膦酸盐旨在模拟水解过程中沿反应坐标的较高能量过渡态，而选择第二半抗原的二氢-1H-吡咯基团来产生可能使用“诱饵和开关”机制的水解抗体。以闭环复分解反应为关键步骤，成功制备了这两种半抗原。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(20021)2002:1<139::aid-ejoc139>3.0.co;2-s
• 作为产物：
  描述：

  DL-苯基丙氨酸甲酯盐酸盐 在 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 tert-butyl N-(1-phenylbut-3-en-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  用于催化抗体促进的恶唑啉-5-酮动态动力学拆分的半抗原的设计和合成

  摘要：

  前两个半抗原的合成旨在引发催化水解抗体，用于外消旋 4-取代 4H-恶唑啉-5-ones 的动态动力学分辨率。环状次膦酸盐和 2,5-二氢-1H-吡咯衍生物被选为“第一代”半抗原。环状次膦酸盐旨在模拟水解过程中沿反应坐标的较高能量过渡态，而选择第二半抗原的二氢-1H-吡咯基团来产生可能使用“诱饵和开关”机制的水解抗体。以闭环复分解反应为关键步骤，成功制备了这两种半抗原。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(20021)2002:1<139::aid-ejoc139>3.0.co;2-s

文献信息

• 5-amino-4-hydroxyhexanoic acid derivatives
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US05643878A1

  公开（公告）日：1997-07-01

  Compounds of formula I ##STR1## or their hydroxy-protected derivatives, and compounds of formula I' ##STR2## wherein T is an acyl radical of formula Z ##STR3## wherein R.sup.z is unsubstituted or substituted hydrocarbyl wherein at least one carbon atom has been replaced by a hetero atom with the proviso that a hetero atom is not bonded directly to the carbonyl to which the radical R.sup.z is bonded, alkyl having two or more carbon atoms, lower alkenyl, lower alkynyl, aryl or unsubstituted or substituted amino, and wherein the radicals R.sub.1, B.sub.1, R.sub.2, R.sub.3, A.sub.1, A.sub.2 and NR.sub.4 R.sub.5 are as defined in the description, and precursors thereof, are described. The compounds have pharmaceutical activity, for example in the treatment of retroviral diseases, such as AIDS.

  公式I的化合物##STR1##或其羟基保护衍生物，以及公式I'的化合物##STR2##，其中T是公式Z的酰基自由基##STR3##，其中R.sup.z是不取代或取代的碳氢化合物，至少有一个碳原子被杂原子替换，但需满足杂原子不直接与R.sup.z连接的酰基相连，烷基含有两个或更多碳原子，低级烯基，低级炔基，芳基或不取代或取代的氨基，且其中R.sub.1、B.sub.1、R.sub.2、R.sub.3、A.sub.1、A.sub.2和NR.sub.4 R.sub.5如描述中定义，以及它们的先驱物，都有药物活性，例如在治疗反转录病毒疾病，如艾滋病。
• NEW ANTIBODY DRUG CONJUGATES (ADCS) AND THE USE THEREOF
  申请人：SEATTLE GENETICS, INC.

  公开号：US20150023989A1

  公开（公告）日：2015-01-22

  The present application relates to new antibody drug conjugates (ADCs) of N,N dialkylauristatins directed against the target FGFR2, drug metabolites of said ADCs, a method for producing said ADCs, the use of said ADCs for the treatment and/or prevention of illnesses as well as the use of said ADCs for producing pharmaceuticals for the treatment and/or prevention of illnesses, particularly of hyperproliferative and/or angiogenic diseases such as carcinosis. Such treatments can be carried out as monotherapy or in combination with other pharmaceuticals or additional therapeutic measures.

  本申请涉及针对FGFR2靶点的新抗体药物结合物（ADCs），所述ADCs的药物代谢产物，生产所述ADCs的方法，利用所述ADCs治疗和/或预防疾病以及利用所述ADCs生产用于治疗和/或预防疾病的药物，特别是治疗高增殖和/或血管生成性疾病如癌症。这种治疗可以作为单药疗法进行，也可以与其他药物或额外的治疗措施结合使用。
• NEW BINDER-DRUG CONJUGATES (ADCS) AND USE THEREOF
  申请人：Lerchen Hans-Georg

  公开号：US20130066055A1

  公开（公告）日：2013-03-14

  The present application relates to new binder-drug conjugates (ADCs) of N,N-dialkylauristatins that are directed against the target C4.4a, to active metabolites of these ADCs, to processes for preparing these ADCs, to the use of these ADCs for treating and/or preventing illnesses, and also to the use of these ADCs for producing medicaments for treating and/or preventing illnesses, more particularly hyperproliferative and/or angiogenic diseases such as, for example, cancer diseases. Such treatments may be practised as a monotherapy or else in combination with other medicaments or further therapeutic measures.

  本申请涉及针对C4.4a靶点的新结合物-药物共轭物（ADCs），以及这些ADCs的活性代谢物，制备这些ADCs的方法，使用这些ADCs治疗和/或预防疾病，以及使用这些ADCs生产治疗和/或预防疾病的药物，更具体地说是治疗和/或预防高增殖和/或血管生成性疾病，例如癌症等。这种治疗可以作为单独治疗，也可以与其他药物或进一步的治疗措施结合使用。
• Peptidomimetic plasmepsin inhibitors with potent anti-malarial activity and selectivity against cathepsin D
  作者：Rimants Zogota、Linda Kinena、Chrislaine Withers-Martinez、Michael J. Blackman、Raitis Bobrovs、Teodors Pantelejevs、Iveta Kanepe-Lapsa、Vita Ozola、Kristaps Jaudzems、Edgars Suna、Aigars Jirgensons

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.11.068

  日期：2019.2

  generate hydroxyethylamine based plasmepsin (Plm) inhibitors exhibiting growth inhibition of the malaria parasite Plasmodium falciparum at nanomolar concentrations. Lead optimization studies were performed with the aim of improving Plm inhibition selectivity versus the related human aspartic protease cathepsin D (Cat D). Optimization studies were performed using Plm IV as a readily accessible model protein

  继抗疟疾药物发现的公开倡议之后，开发了葛兰素史克（GSK）表型筛选命中物，以产生基于羟乙胺的纤溶酶（Plm）抑制剂，该抑制剂在纳摩尔浓度下显示出对疟原虫恶性疟原虫的生长抑制作用。进行了前导优化研究，目的是提高Plm抑制选择性与相关的人类天冬氨酸蛋白酶组织蛋白酶D（Cat D）。使用Plm IV作为易于获取的模型蛋白进行了优化研究，其抑制作用与抗疟活性有关。在Plms和Cat D的序列比对的指导下，诱导选择性的结构基序在羟乙基胺抑制剂的S3和S4子口袋中被取代。这导致有效的抗疟疾药具有高达50倍的Plm IV / Cat D选择性因子。对所选化合物作用机理的更详细研究表明，它们抑制恶性疟原虫的成熟。枯草杆菌蛋白酶样蛋白酶SUB1，并且还抑制寄生虫从红细胞中流出。我们的结果表明，该化合物的抗疟疾活性与SUB1成熟酶纤溶酶亚型Plm X的抑制作用有关。
• Diastereoselective epoxidation of allylically substituted alkenes using metalloporphyrin catalysts
  申请人：Che Chi-Ming

  公开号：US20050209470A1

  公开（公告）日：2005-09-22

  Diastereoselective epoxidation of allylically substituted alkenes using metalloporphyrins as catalyst provides high trans-selectivities (i.e., trans-:cis-epoxide ratio). A diversity of cycloalkenes bearing different allylic substituents are shown to be efficiently epoxidized to afford the corresponding trans-epoxides with excellent trans-selectivities (up to >98%) and good yields (up to 99%). Acyclic allylic alkenes bearing different allylic substituents are efficiently epoxidized to afford the corresponding erythro-epoxides with good erythro-selectivities. The metalloporphyrin-catalyzed reactions exhibit up to 20 times higher trans-selectivities than the conventional method using m-chloroperoxybenzoic acid as oxidant.

  使用金属卟啉作为催化剂的烯丙基取代烯烃的非对映选择性环氧化反应提供高选择性（即反式：顺式环氧化物比）。显示出带有不同烯丙基取代基的多样环烯烃能够有效地环氧化，产生相应的反式环氧化物，具有优异的反式选择性（高达>98%）和良好的产率（高达99%）。带有不同烯丙基取代基的无环烯丙基烯烃能够有效地环氧化，产生相应的顺式环氧化物，具有良好的顺式选择性。金属卟啉催化的反应显示出比使用m-氯过氧苯甲酸作为氧化剂的传统方法高达20倍的反式选择性。