(E)-N-[2-[3-(4-methoxyphenyl)-1-oxo-2-propenyl]phenyl]acetamide | 136490-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-N-[2-[3-(4-methoxyphenyl)-1-oxo-2-propenyl]phenyl]acetamide
• 英文别名: (E)-N-(2-(3-(4-methoxyphenyl)acryloyl)phenyl)acetamide；2'-acetamido-4-methoxychalcone；1-Propen-3-one, 3-(o-acetylaminophenyl)-1-(p-methoxyphenyl)-；N-[2-[(E)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoyl]phenyl]acetamide
• CAS: 136490-89-6
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₃
• 分子量: 295.338
• InChiKey: DFLROYPUNDRLCL-FMIVXFBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-[2-[3-(4-methoxyphenyl)-1-oxo-2-propenyl]phenyl]acetamide 在 溴 、 sodium acetate 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 2'-acetamido-α-bromo-β-methoxydihydrochalcone
  参考文献：
  名称：

  Chalcone derivatives as precursors of 1,2,3,4-tetrahydro-4-quinolones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81369-7
• 作为产物：
  描述：

  N-{2-[2,3-Dibromo-3-(4-methoxy-phenyl)-propionyl]-phenyl}-benzenesulfonamide 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 13.67h， 生成 (E)-N-[2-[3-(4-methoxyphenyl)-1-oxo-2-propenyl]phenyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Chalcone derivatives as precursors of 1,2,3,4-tetrahydro-4-quinolones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81369-7

文献信息

• Synthesis of [1,4]Thiazino[4,3-<i>a</i>]indol-10-one Derivatives through Radical Anti Aza-Michael Addition of 2′-Aminochalcones
  作者：Pingshun Zhang、Linjie Yang、Wanzhi Chen、Miaochang Liu、Huayue Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02160

  日期：2021.8.6

  for the synthesis of [1,4]thiazino[4,3-a]indole derivatives using sodium chlorodifluoroacetate (ClCF2CO2Na) and elemental sulfur as the difluoromethylthiolating reagent system has been developed. Three-component reactions of 2′-aminochalcones, sulfur, and ClCF2CO2Na under basic conditions using TEMPO as the oxidant afforded [1,4]thiazino[4,3-a]indol-10-ones containing a difluoromethyl thioether moiety

  已经开发了一种使用氯二氟乙酸钠 (ClCF 2 CO 2 Na) 和元素硫作为二氟甲基硫醇化试剂系统合成 [1,4] 噻嗪并 [4,3- a ] 吲哚衍生物的有效方法。在碱性条件下，使用 TEMPO 作为氧化剂，2'-氨基查耳酮、硫和 ClCF 2 CO 2 Na 的三组分反应得到含有二氟甲基硫醚部分的[1,4] 噻嗪基 [4,3 - a ] 吲哚-10-酮收益良好。在顺序转化过程中选择性地形成四个键，包括一个 C-N、两个 C-S 和一个 C-C 键。
• Aza Analogs of Flavones as Potential Antimicrobial Agents
  作者：Sahil Sharma、Vikas Thakur、Ritu Ojha、Abhishek Budhiraja、Kunal Nepali、Preet Mohinder Singh Bedi

  DOI：10.2174/1570180811310040006

  日期：2013.3.1

  In search for the new antimicrobial agents owing to drug resistant bacteria and fungi, a series of rationally designed aza analogs of flavones has been designed and synthesized. The design of the analogs involved incorporation of quinolone nucleus within the flavone framework keeping in view the antimicrobial potential of both the classes. The series of compounds was evaluated for the antibacterial

  为了寻找由于抗药性细菌和真菌引起的新的抗菌剂，已经设计并合成了一系列合理设计的黄酮类氮杂类似物。类似物的设计涉及在黄酮骨架内掺入喹诺酮核，同时要考虑两类的抗菌潜力。评价了该系列化合物对3种革兰氏阴性细菌菌株的抗菌和抗真菌活性。大肠杆菌（MTCC 82），伤寒沙门氏菌（MTCC 1251），铜绿假单胞菌（MTCC 2642），枯草芽孢杆菌2克阳性细菌菌株（MTCC 2451），金黄色葡萄球菌（MTCC 96）和2病原性真菌菌株，白色念珠菌（MTCC 3018），热带念珠菌（MTCC）。抗菌评估的结果清楚地表明，与带有失活基团的化合物相比，带有甲氧基取代基的化合物表现出显着的抗菌特性，与在2位芳基环相连的电子因子的影响。还观察到双环，杂芳基和双环杂芳基环在类似物的第二位的位置的影响。
• Oxidation of the 2′-NHR Analogues of 2′-OR-Chalcones; Conversion of 2′-NHR-Chalcone Epoxides
  作者：György Litkei、Adrienne L. T[otilde]kés

  DOI：10.1080/00397919108021059

  日期：1991.8

  Abstract Synthesis of 2′-NHR-chalcone expoxides and their reaction with acidic reagents are discussed.

  摘要 讨论了2'-NHR-查尔酮环氧化物的合成及其与酸性试剂的反应。
• Push-pulling induces the excited-state intramolecular proton transfer in 2′-aminochalcones
  作者：Cátia I.C. Esteves、Luís F.B. Fontes、A. Filipa N. Borges、João Rocha、Artur M.S. Silva、Samuel Guieu

  DOI：10.1016/j.dyepig.2022.110275

  日期：2022.6

  electron-donating groups on one side, and electron-withdrawing groups on the amine, present dual emission ascribed to ESIPT between the keto-enamine and the enol-imine tautomers. The hydrogen bonds strength was studied by NMR and DFT calculations. A correlation between the tautomerization energy gap and the hydrogen bond strength was observed, depending on the electron donating or electron withdrawing group on

  通常，查耳酮是不发光的，尽管它们具有推拉取代模式的衍生物可能会呈现出公平的量子产率. 氢供体（-OH 或 -NH）与查耳酮羰基之间的分子内氢键促进激发态分子内质子转移 (ESIPT)。如果染料是荧光的，则发射可以来自被激发的互变异构体之一，或者来自两者，在这种情况下观察到双重发射。在这里，具有强推拉特性的 2'-氨基查尔酮，在一侧结合给电子基团，在胺上结合吸电子基团，在酮-烯胺和烯醇-亚胺互变异构体之间呈现出归因于 ESIPT 的双重发射。通过NMR和DFT计算研究氢键强度。观察到互变异构化能隙和氢键强度之间的相关性，这取决于胺上的给电子基团或吸电子基团。与质子供体键合的吸电子基团对量子产率和发射波长的影响很小。相反，与质子受体相连的给电子基团对量子产率有显着影响，并引起吸收和发射红移。
• Synthesis of azaisoflavones and their inhibitory activities of NO production in activated microglia
  作者：Guo Hua Jin、Sang Keun Ha、Hye Min Park、Bomi Kang、Sun Yeou Kim、Hee-Do Kim、Jae-Ha Ryu、Raok Jeon

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.05.106

  日期：2008.7

  A series of azaisoflavones were synthesized and their biological activities were evaluated for nitric oxide (NO) production and inducible NO synthase (iNOS) expression in BV-2 microglia cell lines. Among these compounds, compound 8d was the most potent with IC50 7.83 mu M for inhibition of NO production. Also, compound 8d inhibited expression of iNOS in LPS-induced BV2 cells. This result suggests that compound 8d inhibited the production of NO by suppressing the expression of iNOS. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.