3-(2-氯苯基)-3-(1H-吲哚-3-基)-1-苯基丙烷-1-酮 | 866892-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 3-(2-氯苯基)-3-(1H-吲哚-3-基)-1-苯基丙烷-1-酮
• 英文名称: 3-(2-chlorophenyl)-3-(1H-indol-3-yl)-1-phenylpropan-1-one
• 英文别名: 1-Propanone, 3-(2-chlorophenyl)-3-(1H-indol-3-yl)-1-phenyl-
• CAS: 866892-92-4
• 化学式: C₂₃H₁₈ClNO
• 分子量: 359.855
• InChiKey: ASPPJKPMWSDBMJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  578.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.256±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-氯苯基)-3-(1H-吲哚-3-基)-1-苯基丙烷-1-酮 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于合成[小α]和[小δ]咔啉衍生物的区域选择性转换方法

  摘要：

  报道了从常见的吲哚基查耳酮肟酯前体开始的用于访问小α和小δ-咔啉衍生物的无金属方案。该反应涉及温和条件，并使用区域发散性方法...。

  DOI：

  10.1039/c6cc09468f
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 3-(2-chlorophenyl)-1-phenylpropenone 在 iron(III) chloride hexahydrate 、 sodium dodecyl sulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以96%的产率得到3-(2-氯苯基)-3-(1H-吲哚-3-基)-1-苯基丙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  In situ generation of Iron(iii) dodecyl sulfate as Lewis acid-surfactant catalyst for synthesis of bis-indolyl, tris-indolyl, Di(bis-indolyl), Tri(bis-indolyl), tetra(bis-indolyl)methanes and 3-alkylated indole compounds in water

  摘要：

  采用原位法制备了路易斯酸-表面活性剂催化剂十二烷基硫酸铁(III)，并有效地用于水中双(吲哚基)甲烷的合成以及吲哚与α，β-不饱和羰基化合物的迈克尔加成反应。此外，该方法还可用于合成1,1,3-三吲哚化合物，在室温下获得良好至优异的产率。

  DOI：

  10.1039/c4ra03194f

文献信息

• Synthesis and application of modified silica sulfuric acid as a solid acid heterogeneous catalyst in Michael addition reactions
  作者：Mohammad Ali Zolfigol、Hojat Veisi、Farajollah Mohanazadeh、Alireza Sedrpoushan

  DOI：10.1002/jhet.659

  日期：2011.7

  Modified silica sulfuric acid (MSSA) as a new type of silica sulfuric acid was prepared and effectively used in the conjugate addition of indole, pyrrole, and thiols with Michael acceptors under mild conditions at room temperature. Also, MSSA was used as a catalyst for the synthesis of 1,1,3‐tri‐indolyl compounds in good to excellent yield at room temperature. J. Heterocyclic Chem., (2011).

  制备了新型的二氧化硅硫酸改性的二氧化硅硫酸（MSSA），并在室温下于温和条件下有效地用于吲哚，吡咯和硫醇与迈克尔受体的共轭加成中。此外，MSSA还用作催化剂，可在室温下以良好至极好的收率合成1,1,3-三-吲哚基化合物。J.杂环化​​学。（2011）。
• In situ generation of Iron(<scp>iii</scp>) dodecyl sulfate as Lewis acid-surfactant catalyst for synthesis of bis-indolyl, tris-indolyl, Di(bis-indolyl), Tri(bis-indolyl), tetra(bis-indolyl)methanes and 3-alkylated indole compounds in water
  作者：Hojat Veisi、Behrooz Maleki、Fereshteh Hosseini Eshbala、Hamed Veisi、Ramin Masti、Samaneh Sedigh Ashrafi、Mehdi Baghayeri

  DOI：10.1039/c4ra03194f

  日期：——

  Iron(III) dodecyl sulfate as Lewis acid-surfactant catalyst was prepared in situ and effectively used in the synthesis of bis(indolyl)methanes and Michael reactions of indoles with α,β-unsaturated carbonyl compounds in water. Also, this method was used for the synthesis of 1,1,3-tri-indolyl compounds, producing good to excellent yield at room temperature.

  采用原位法制备了路易斯酸-表面活性剂催化剂十二烷基硫酸铁(III)，并有效地用于水中双(吲哚基)甲烷的合成以及吲哚与α，β-不饱和羰基化合物的迈克尔加成反应。此外，该方法还可用于合成1,1,3-三吲哚化合物，在室温下获得良好至优异的产率。
• Highly Efficient Heterobimetallic Iron‐Magnesium‐HMPA–Catalyzed Michael‐type Friedel–Crafts Reactions of Indoles and Chalcones
  作者：Wei Zhou、Li Li、Li‐Wen Xu、Hua‐Yu Qiu、Guo‐Qiao Lai、Chun‐Gu Xia、Anne‐Sophie Castanet

  DOI：10.1080/00397910801929721

  日期：2008.4.1

  Abstract A simple and novel bimetallic catalyst, an iron and magnesium complex (Fe‐Mg‐hexamethylphosphoramide (HMPA)), with dual activation was found to be an effective and promising catalyst for the Michael‐type Friedel–Crafts reactions of indoles with chalcones. This novel catalytic system has the advantages of highly efficient, mild reaction conditions and exhibits high reactivity and selectivity

  摘要 一种简单而新颖的双金属催化剂，铁和镁配合物（Fe-Mg-六甲基磷酰胺（HMPA）），具有双重活化作用，被发现是吲哚与查耳酮的 Michael 型 Friedel-Crafts 反应的有效且有前景的催化剂。这种新型催化体系具有高效、反应条件温和、反应活性和选择性高的优点，使其成为合成吲哚衍生物的有用且有吸引力的方法。
• Chlorotrimethylsilane: A Powerful Lewis Acidic Catalyst in Michael‐Type Friedel–Crafts Reactions of Indoles and Enones
  作者：Li‐Wen Xu、Wei Zhou、Lei Yang、Chun‐Gu Xia

  DOI：10.1080/00397910701544737

  日期：2007.9.1

  silicon Lewis acid catalyst in catalyzing the Michael‐type Friedel–Crafts reactions of indoles and chalcones to afford corresponding 3‐substituted indole derivatives in good to excellent yields. The method is metal‐free, has mild reaction conditions, and generates good yields of products with greater selectivity, which make it a useful and attractive process for the synthesis of different indole derivatives

  摘要 催化量的三甲基氯硅烷 (TMSCl) 被发现是一种有效的硅路易斯酸催化剂，可催化吲哚和查耳酮的迈克尔型弗瑞德-克拉夫茨反应，以良好到优异的产率提供相应的 3-取代吲哚衍生物。该方法不含金属，反应条件温和，产物收率高，选择性更高，是合成不同吲哚衍生物的有用且有吸引力的方法。
• Chiral Phosphoric Acid Catalyzed Asymmetric Friedel–Crafts Alkylation of Indoles with Simple α,β-Unsaturated Aromatic Ketones
  作者：Hong-Ying Tang、Ai-Dang Lu、Zheng-Hong Zhou、Guo-Feng Zhao、Lian-Nian He、Chu-Chi Tang

  DOI：10.1002/ejoc.200700980

  日期：2008.3

  Asymmetric Michael-type Friedel–Crafts (F-C) alkylations of indoles with nonchelating α,β-unsaturated aromatic ketones catalyzed by a chiral H8-BINOL-based phosphoric acid were investigated. The reactions took place smoothly in the presence of only 2 mol-% of catalyst at room temperature to afford the desired F-C alkylation products in good yields and with moderate enantioselectivities.(© Wiley-VCH

  研究了由基于手性 H8-BINOL 的磷酸催化的吲哚与非螯合 α,β-不饱和芳族酮的不对称迈克尔型 Friedel-Crafts (FC) 烷基化反应。反应在室温下仅 2 mol% 的催化剂存在下顺利进行，以良好的收率和适度的对映选择性提供所需的 FC 烷基化产物。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany , 2008)