(S)-(-)-2-hydroxy-2,3,3-trimethylbutanoic acid | 918-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-(-)-2-hydroxy-2,3,3-trimethylbutanoic acid
• 英文别名: (-) 2,3,3-trimethyl-2-hydroxy-butanoic acid；(S)(+)-α-Hydroxy-α,β,β-trimethylbuttersaeure；(+)-2-tert-Butylmilchsaeure；(2S)-2-hydroxy-2,3,3-trimethylbutanoic acid
• CAS: 918-10-5
• 化学式: C₇H₁₄O₃
• 分子量: 146.186
• InChiKey: VPZUWGSCTZUBFG-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-2-hydroxy-2,3,3-trimethylbutanoic acid 在 palladium on activated charcoal 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 氢气 、 仲丁基锂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (3R,6S)-3-benzyl-6-tert-butyl-5-methoxy-6-methyl-3,6-dihydro-2H-1,4-oxazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  6-叔丁基-5-甲氧基-6-甲基-3,6-二氢-2H-1,4-恶嗪-2-one 作为新的手性甘氨酸等价物的不对称合成：制备对映异构纯的 α-叔和 α -季α-氨基酸

  摘要：

  手性恶嗪酮 2 已被开发为一种新的手性甘氨酸等价物，用于单取代和双取代 α-氨基酸的不对称合成。它衍生自作为手性助剂的 α-羟基羧酸 1，并且通过外消旋化合物 (RS)-1 的光学拆分很容易以对映体纯形式获得。对于烷基化反应，2 用 sBuLi 或磷腈碱去质子化。随后用卤代烷处理产生单取代化合物 13/14a-c、e、f、(ent)-13d、(ent)-14d，而第二个烷基化步骤，通过相应的烯醇化物，提供双取代化合物 17/18a- d. 两个烷基化步骤都以良好的产率和出色的非对映选择性（高达 99% de）进行，甚至可以使用反应性较低的亲电子试剂，如异丙基碘。在该反应中获得的结果支持这样的假设，即 2 的烯醇化物以及 2 的单取代衍生物的烯醇化物形成聚集体的倾向较小，从而阻碍了与其他含氧量较高的系统的烷基化反应。从 2 的单取代和双取代衍生物的主要非对映异构体中，通过恶嗪酮环的水解裂解，以高对映体纯度获得相应的

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390179
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3,4,4-trimethyl-1-pentyn-3-ol 生成 (S)-(-)-2-hydroxy-2,3,3-trimethylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  464. Allenes。第六部分 3,4,4-三甲基戊-1-yn-3-ol和1-氯-3,4,4-三甲基戊-1,1,2-二烯的绝对构型

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9650002553

文献信息

• IMIDAZOTRIAZINES AND IMIDAZOPYRIMIDINES AS KINASE INHIBITORS
  申请人：Zhuo Jincong

  公开号：US20080167287A1

  公开（公告）日：2008-07-10

  The present invention is directed to imidazo[1,2-b][1,2,4]triazines and imidazo[1,2-a]pyrimidines, and pharmaceutical compositions thereof, which are inhibitors of kinases such as c-Met and are useful in the treatment of cancer and other diseases related to the dysregulation of kinase pathways.

  本发明涉及imidazo[1,2-b][1,2,4]三嗪和imidazo[1,2-a]嘧啶，以及其药物组合物，它们是c-Met抑制剂，并且在治疗癌症和与激酶通路失调相关的其他疾病中有用。
• Proceedings of the Chemical Society. May 1962
  作者：Evans,R.J.D.、Landor,S.R.

  DOI：10.1039/ps9620000165

  日期：——
• The configurations of (−)-2,3,3-trimethyl-2-hydroxybutanoic acid, Me3CC(Me)(OH)CO2H, (−)-3,3,4-trimethyl-3-hydroxy-1-pentyne and (−)-3--butyl-3-methyl-1-chloroallene
  作者：Ernest L. Eliel、Joseph E. Lynch、William R. Kenan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96632-2

  日期：1987.1
• ELIEL, ERNEST L.;LYNCH, JOSEPH E.;KENAN, WILLIAM R. , JR., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 41, 4813-4816
  作者：ELIEL, ERNEST L.、LYNCH, JOSEPH E.、KENAN, WILLIAM R. , JR.

  DOI：——

  日期：——
• US7767675B2
  申请人：——

  公开号：US7767675B2

  公开（公告）日：2010-08-03