2,3-bis(ethoxycarbonylamino)pyridine | 103409-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,3-bis(ethoxycarbonylamino)pyridine
• 英文别名: ethyl N-[2-(ethoxycarbonylamino)pyridin-3-yl]carbamate
• CAS: 103409-27-4
• 化学式: C₁₁H₁₅N₃O₄
• 分子量: 253.258
• InChiKey: RRKMPNARTNEPAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-92.5 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  308.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.301±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  89.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-bis(ethoxycarbonylamino)pyridine 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 1,3-二氢咪唑并[4,5-b]吡啶-2-酮
  参考文献：
  名称：

  2,3-二氨基吡啶对烷基氯甲酸酯和二碳酸酯的反应性

  摘要：

  2，3-二氨基吡啶（DAP）与烷基氯甲酸酯和二碳酸二烷基酯的反应受酰化剂的性质和酰化条件的影响。使用氯甲酸酯获得DAP的单氨基甲酸酯和二氨基甲酸酯，而在室温下在THF-吡啶中与二碳酸酯反应时，观察到咪唑并[4,5 - b ]吡啶-2-酮的烷氧羰基衍生物的形成。我们合成咪唑并吡啶-2-酮的程序代表了对要求相当苛刻条件的先前方法的改进。还报道了上述双环系统的单乙酰基衍生物的修饰结构。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570220427
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氨基吡啶 、 氯甲酸乙酯 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 以4.1%的产率得到2-amino-3-(ethoxycarbonylamino)pyridine
  参考文献：
  名称：

  2,3-二氨基吡啶对烷基氯甲酸酯和二碳酸酯的反应性

  摘要：

  2，3-二氨基吡啶（DAP）与烷基氯甲酸酯和二碳酸二烷基酯的反应受酰化剂的性质和酰化条件的影响。使用氯甲酸酯获得DAP的单氨基甲酸酯和二氨基甲酸酯，而在室温下在THF-吡啶中与二碳酸酯反应时，观察到咪唑并[4,5 - b ]吡啶-2-酮的烷氧羰基衍生物的形成。我们合成咪唑并吡啶-2-酮的程序代表了对要求相当苛刻条件的先前方法的改进。还报道了上述双环系统的单乙酰基衍生物的修饰结构。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570220427

文献信息

• Novel compounds with renin-inhibiting activity
  申请人：Beecham Group p.l.c.

  公开号：EP0416740A2

  公开（公告）日：1991-03-13

  Compounds of formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof: wherein the Het ring is of sub-formula (a) or (b): wherein one or two of W₁, W₂, W₃ and W₄ is N or NO (such that if two are NO then these are W₁ and W₄), and the others are CH, CRa or CRb; one of Q₁, Q₂ and Q₃ is S and the other two are CH and CRc; either Z₁ and Z₂ are absent and Z₃, Z₄ and Z₅ and the carbon atoms to which Z₃ and Z₅ are attached, form a 5-membered non-aromatic heterocyclic ring; or Z₁ is absent and Z₂, Z₃, Z₄, Z₅ and the carbon atoms to which Z₂ and Z₅ are attached, form a 6-membered non-aromatic heterocyclic ring; or Z₁, Z₂, Z₃, Z₄ and Z₅ and the carbon atoms to which Z₁ and Z₅ are attached, form a 7-membered non-aromatic heterocyclic ring; E is absent or is (CH₂)n or CH(CH₂)n-1 wherein n is 1 to 4; A is -CONH-, -NHCO-, -COO-, -S(O)r- wherein r is 0, 1 or 2, or -CH₂-; p is 0, 1 or 2; s is 0, 1, 2, 3 or 4; q is 0 or 1; Rz is hydrogen, C₁₋₆ alkyl or, when A is -CH₂-, hydroxy; Ra and Rb are independently selected from hydrogen or a substituent; R₁ is CH₂R₉ wherein R₉ is optionally substituted aryl or heteroaryl; R₂ is CHR₁₀R₁₁ wherein R₁₀ is hydrogen or methyl and R₁₁ is C₁₋₆ alkyl, C₃₋₈ cycloalkyl, optionally substituted aryl or heteroaryl, or R₁₁ is amino, C₂₋₇ alkanoylamino, 2-oxopyrrolidinyl, 2-oxopiperidinyl or C₁₋₆ alkoxycarbonylamino; R₃ is CH₂R₁₂ wherein R₁₂ is C₁₋₆ alkyl, C₃₋₈cycloalkyl or phenyl; R₄ is C₁₋₆ alkyl, C₃₋₈ cycloalkyl, a saturated or unsaturated heterocyclic ring linked through carbon, hydroxy, C₁₋₆ alkoxy, C₁₋₇ alkanoyloxy, amino, C₁₋₇ alkanoylamino, amino substituted by one or two C₁₋₆ alkyl groups, or C₁₋₆ alkylsulphonyl, carboxy, C₁₋₆ alkoxycarbonyl, benzyloxycarbonyl, aminocarbonyl or CH(NHR₁₃)CO₂R₁₄ wherein R₁₃ is hydrogen or C₁₋₆ alkanoyl and R₁₄ is hydrogen or C₁₋₆ alkyl; or (when s is 2 to 4) R₄ is a saturated or unsaturated heterocyclic ring linked through nitrogen; and the dashed line represents an optional bond (when E is present); which are renin inhibitors, a process for their preparation and their use as pharmaceuticals.

  式 (I) 的化合物及其药学上可接受的盐类： 其中 Het 环属于子式（a）或（b）： 其中 W₁、W₂、W₃ 和 W₄ 中的一个或两个是 N 或 NO（这样，如果两个是 NO，那么它们就是 W₁ 和 W₄），其他的是 CH、CRa 或 CRb； Q₁、Q₂ 和 Q₃ 中有一个是 S，其他两个是 CH 和 CRc； Z₁ 和 Z₂ 不存在，且 Z₃、Z₄ 和 Z₅ 与 Z₃ 和 Z₅ 所连接的碳原子形成一个 5 元非芳杂环；或 Z₁ 不存在，且 Z₂、Z₃、Z₄、Z₅ 与 Z₂ 和 Z₅ 所连接的碳原子形成一个 6 元非芳杂环；或 Z₁、Z₂、Z₃、Z₄ 和 Z₅ 与 Z₁ 和 Z₅ 所连接的碳原子形成一个 7 元非芳杂环； E 不存在或为 (CH₂)n 或 CH(CH₂)n-1，其中 n 为 1 至 4； A 是-CONH-、-NHCO-、-COO-、-S(O)r-（其中 r 是 0、1 或 2）或-CH₂-； p 是 0、1 或 2； s 是 0、1、2、3 或 4； q 是 0 或 1； Rz 是氢、C₁₋₆烷基或（当 A 是-CH₂-时）羟基； Ra 和 Rb 分别独立地选自氢或取代基； R₁ 是 CH₂R₉，其中 R₉ 是任选取代的芳基或杂芳基； R₂ 是 CHR₁₀R₁₁ 其中 R₁₀ 是氢或甲基，R₁₁ 是 C₁₋₆ 烷基、C₃₋₈ 环烷基、R₁₁是氨基、C₂₋₇烷酰氨基、2-氧代吡咯烷基、2-氧代哌啶基或 C₁₋₆烷氧羰基氨基； R₃ 是 CH₂R₁₂，其中 R₁₂ 是 C₁₋₆ 烷基、C₃₋₈ 环烷基或苯基； R₄ 是 C₁₋₆烷基、C₃₋₈环烷基、通过碳连接的饱和或不饱和杂环、羟基、C₁₋₆烷氧基、C₁₋₇烷酰氧基、氨基、C₁₋₇烷酰氨基、被一个或两个C₁₋₆烷基取代的氨基、或 C₁₋₆ 烷基磺酰基、羧基、C₁₋₆ 烷氧基羰基、苄氧羰基、氨基羰基或 CH(NHR₁₃)CO₂R₁₄ 其中 R₁₃ 是氢或 C₁₋₆ 烷酰基，R₁₄ 是氢或 C₁₋₆ 烷基；或（当 s 为 2 至 4 时）R₄ 是通过氮连接的饱和或不饱和杂环；以及 虚线代表任选键（当 E 存在时）； 它们是肾素抑制剂、其制备过程以及作为药物的用途。
• ZECCHINI, G. P.;TORRINI, I.;PARADISI, M. P., J. HETEROCYCL. CHEM., 1985, 22, N 4, 1061-1064
  作者：ZECCHINI, G. P.、TORRINI, I.、PARADISI, M. P.

  DOI：——

  日期：——