N-acetyl-D-phenylalanyl-L-phenylalaninamide | 24809-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-acetyl-D-phenylalanyl-L-phenylalaninamide
• 英文别名: N-Ac-D-Phe-L-Phe-NH2；(2S)-2-[[(2R)-2-acetamido-3-phenylpropanoyl]amino]-3-phenylpropanamide
• CAS: 24809-24-3
• 化学式: C₂₀H₂₃N₃O₃
• 分子量: 353.421
• InChiKey: MRIDWVSVNKEVEJ-ZWKOTPCHSA-N

物化性质

• 熔点：
  230-232 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  730.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.196±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetyl-D-phenylalanyl-L-phenylalaninamide 在 硫酸 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Irreversible inhibition of mammalian and insect peptidylglycine α-hydroxylating monooxygenases (PHMS), peptide amidating enzymes, by N-formyl amides

  摘要：

  一系列N-甲酰酰胺是通过N,N-双(三甲基硅烷基)甲酰胺与酰氯缩合（59-90%的收率）或羟基甘氨酰肽与90%过氧化氢反应（45%的收率）合成的；一些带有苯基取代基的N-甲酰酰胺是机械性的不可逆失活剂，用于失活从猪垂体和蜜蜂头部纯化的肽酰甘氨酸α-羟化单加氧酶。

  DOI：

  10.1039/c39940001379
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酰胺 、 2-chloroethyl (2R)-2-acetamido-3-phenylpropanoate 在 endopeptidase So 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以67%的产率得到N-acetyl-D-phenylalanyl-L-phenylalaninamide
  参考文献：
  名称：

  Incorporation of D-amino acids into peptides via enzymic condensation in organic solvents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00259a049

文献信息

• D‐Amino Acid Specific Proteases and Native All‐L‐Proteins: A Convenient Combination for Semisynthesis
  作者：Nicole Wehofsky、Andreas Pech、Sandra Liebscher、Stephanie Schmidt、Hidenobu Komeda、Yasuhisa Asano、Frank Bordusa

  DOI：10.1002/anie.200800340

  日期：2008.7.7
• MARGOLIN, ALEXEY L.;TAI, DAR-FU;KLIBANOV, ALEXANDER M., J. AMER. CHEM. SOC., 109,(1987) N 25, 7885-7887
  作者：MARGOLIN, ALEXEY L.、TAI, DAR-FU、KLIBANOV, ALEXANDER M.

  DOI：——

  日期：——
• Incorporation of D-amino acids into peptides via enzymic condensation in organic solvents
  作者：Alexey L. Margolin、Dar Fu Tai、Alexander M. Klibanov

  DOI：10.1021/ja00259a049

  日期：1987.12
• Irreversible inhibition of mammalian and insect peptidylglycine α-hydroxylating monooxygenases (PHMS), peptide amidating enzymes, by N-formyl amides
  作者：Michael Klinge、Hengmiao Cheng、T. Mark Zabriskie、John C. Vederas

  DOI：10.1039/c39940001379

  日期：——

  A series of N-formyl amides were synthesized by condensation of N,N-bis(trimethylsilyl)formamide with acid chlorides (59–90% yields), or by reaction of hydroxyglycyl peptides with 90% hydrogen peroxide (45% yield); a number of N-formyl amides which bear a phenyl substituent are mechanis-based irreversible inactivators of peptidylglycine α-hydroxylating monooxygenases purified from pig pituitary and from honeybee heads.

  一系列N-甲酰酰胺是通过N,N-双(三甲基硅烷基)甲酰胺与酰氯缩合（59-90%的收率）或羟基甘氨酰肽与90%过氧化氢反应（45%的收率）合成的；一些带有苯基取代基的N-甲酰酰胺是机械性的不可逆失活剂，用于失活从猪垂体和蜜蜂头部纯化的肽酰甘氨酸α-羟化单加氧酶。