2-methoxy-8,9-dihydro-5H-benzocycloheptene-5,6(7H)-dione-6-oxime | 23908-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-methoxy-8,9-dihydro-5H-benzocycloheptene-5,6(7H)-dione-6-oxime
• 英文别名: 6-hydroxyimino-2-methoxy-8,9-dihydro-7H-benzo[7]annulen-5-one
• CAS: 23908-30-7
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: DLIJLKPNQWHNQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-8,9-dihydro-5H-benzocycloheptene-5,6(7H)-dione-6-oxime 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (3aS,10bS)-8-Methoxy-3,3a,4,5,6,10b-hexahydro-1-oxa-3-aza-benzo[e]azulen-2-one
  参考文献：
  名称：

  6-氨基-6,7,8,9-四氢-5H-苯并环庚烯-5-醇及其相关衍生物的立体化学考虑和抗炎活性。

  摘要：

  使用反向被动Arthus反应（RPAR）检测了一系列6-氨基-6,7,8,9-四氢-5H-苯并环庚烯-5-醇的抗炎活性。这些化合物的抗炎活性受到氨基醇部分的立体化学的显着影响。苏式非对映异构体在RPAR中表现出活性，而赤型非对映异构体则没有任何明显的抗炎活性。氨基醇的抗炎活性也受到芳族取代基的位置和性质的显着影响。氨基醇功能的潜伏化导致类似物表现出等同于其氨基醇前体的抗炎活性。

  DOI：

  10.1021/jm00367a005
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基苯并环庚-5-酮 在 sodium methylate 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以73%的产率得到2-methoxy-8,9-dihydro-5H-benzocycloheptene-5,6(7H)-dione-6-oxime
  参考文献：
  名称：

  WO2008/39520

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Synthesis and Chemiluminescence of Coelenterazine (<i>Oplophorus</i>Luciferin) Analogues
  作者：Katsunori Teranishi、Toshio Goto

  DOI：10.1246/bcsj.63.3132

  日期：1990.11

  In the case of chemiluminescence of coelenterazine, effects of conformation rigidity of and hydrogen bonding with the emitter, coelenteramide, on the chemiluminescence efficiency have been examined with several coelenterazine analogues synthesized. Conformational rigidity has a light enhancing effect, whereas decreasing light yield was observed by hydrogen-bond formation with the emitter.

  就腔肠素的化学发光而言，我们利用合成的几种腔肠素类似物研究了发光体腔肠酰胺的构象刚性和氢键对化学发光效率的影响。构象刚性具有增光作用，而与发射体形成氢键则会降低光产率。
• Phenethylamine in a rigid framework. 2,3-Substituted cis- and trans-6-amino-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocyclohepten-5-ols
  作者：Bansi Lal、J. M. Khanna、Nitya Anand

  DOI：10.1021/jm00271a007

  日期：1972.1
• WO2008/39520
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Stereochemical considerations and the antiinflammatory activity of 6-amino-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocyclohepten-5-ols and related derivatives
  作者：Shing Chun Wong、Sandra Sasso、Howard Jones、James J. Kaminski

  DOI：10.1021/jm00367a005

  日期：1984.1

  significant antiinflammatory activity. The antiinflammatory activity of the amino alcohols was also significantly influenced by the position and nature of the aromatic substituent. Latentiation of the amino alcohol function resulted in analogues exhibiting antiinflammatory activity equivalent to their amino alcohol precursors. Masking the amino alcohol function as a more stable derivative led to analogues

  使用反向被动Arthus反应（RPAR）检测了一系列6-氨基-6,7,8,9-四氢-5H-苯并环庚烯-5-醇的抗炎活性。这些化合物的抗炎活性受到氨基醇部分的立体化学的显着影响。苏式非对映异构体在RPAR中表现出活性，而赤型非对映异构体则没有任何明显的抗炎活性。氨基醇的抗炎活性也受到芳族取代基的位置和性质的显着影响。氨基醇功能的潜伏化导致类似物表现出等同于其氨基醇前体的抗炎活性。