N-methyl-N-benzenesulfonyl-(S)-valine ethyl ester | 191792-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-methyl-N-benzenesulfonyl-(S)-valine ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2S)-2-[benzenesulfonyl(methyl)amino]-3-methylbutanoate
• CAS: 191792-85-5
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₄S
• 分子量: 299.391
• InChiKey: IOHTUYJXTBRURH-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.1±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-N-benzenesulfonyl-(S)-valine ethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到(S)-N-(2'-Hydroxy-1'-isopropylethyl)-N-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Induction Reactions. VII. Palladium-Catalyzed Asymmetric .ALPHA.-Allylations of Carbonyl Compounds Using Chiral Sulfonamides as Chiral Ligands.

  摘要：

  利用来自光活性α-氨基酸的各种手性磺酰胺作为手性配体，研究了铂催化的碳酰化合物的不对称α-烯丙基化反应。讨论了磺酰胺官能团在铂催化中的参与。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.769
• 作为产物：
  描述：

  乙基缬氨酸酯 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 N-methyl-N-benzenesulfonyl-(S)-valine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Induction Reactions. VII. Palladium-Catalyzed Asymmetric .ALPHA.-Allylations of Carbonyl Compounds Using Chiral Sulfonamides as Chiral Ligands.

  摘要：

  利用来自光活性α-氨基酸的各种手性磺酰胺作为手性配体，研究了铂催化的碳酰化合物的不对称α-烯丙基化反应。讨论了磺酰胺官能团在铂催化中的参与。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.769

文献信息

• Asymmetric Induction Reactions. VII. Palladium-Catalyzed Asymmetric .ALPHA.-Allylations of Carbonyl Compounds Using Chiral Sulfonamides as Chiral Ligands.
  作者：Kunio HIROI、Akira HIDAKA、Rie SEZAKI、Yumiko IMAMURA

  DOI：10.1248/cpb.45.769

  日期：——

  Palladium-catalyzed asymmetric α-allylations of carbonyl compounds were studied using various kinds of chiral sulfonamides derived from optically active α-amino acids as chiral ligands. Participation of the sulfonamide functionality in the palladium catalysis is discussed.

  利用来自光活性α-氨基酸的各种手性磺酰胺作为手性配体，研究了铂催化的碳酰化合物的不对称α-烯丙基化反应。讨论了磺酰胺官能团在铂催化中的参与。