4-(3-azidopropyl)-1,2-dimethoxybenzene | 181222-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(3-azidopropyl)-1,2-dimethoxybenzene
• CAS: 181222-23-1
• 化学式: C₁₁H₁₅N₃O₂
• 分子量: 221.259
• InChiKey: UJOJABNTECLLHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-azidopropyl)-1,2-dimethoxybenzene 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 水 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以76%的产率得到7-methoxy-3,4-dihydro-6(2H)-quinolinone
  参考文献：
  名称：

  Hypervalent Iodine(III)-induced Intramolecular Cyclization Reaction of Substituted Phenol Ethers with an Alkyl Azido Side-chain: A Novel and Efficient Synthesis of Quinone Imine Derivatives.

  摘要：

  利用高价碘(III)试剂，苯基碘(III)双(三氟乙酸酯)(PIFA)和三甲基硅基三氟甲磺酸酯(TMSOTf)的组合，已经开发出了一种新颖且高效的合成方法，用于从带有烷基叠氮侧链的取代苯酚醚(1a-k)合成醌亚胺缩酮(2a-j)和醌亚胺(4a-h)。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.241
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯丙酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(3-azidopropyl)-1,2-dimethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  铜催化的分子间对映选择性自由基氧化 C(sp3)-H/C(sp)-H 与合理设计的恶唑啉衍生的 N,N,P(O)-配体的交叉偶联。

  摘要：

  C(sp3 )-H 键与容易获得的末端炔烃的分子间不对称自由基氧化 C(sp3 )-C(sp) 交叉偶联是一种很有前景的方法来形成手性 C(sp3 )-C(sp) 键，因为高原子和阶梯经济，但仍未得到充分探索。在这里，我们报告了铜催化的（杂）苄基和（环）烯丙基 CH 键与末端炔烃的不对称 C(sp3 )-C(sp) 交叉偶联，该键具有高到优异的对映选择性。成功的关键是手性恶唑啉衍生的 N,N,P(O)-配体的合理设计，它不仅能耐受分子间氢原子提取 (HAA) 过程所需的强氧化条件，而且还能诱导具有挑战性的对映控制。直接获得一系列合成有用的手性苄基炔烃和 1,4-烯炔，

  DOI：

  10.1002/anie.202110233

文献信息

• Copper‐Catalyzed Intermolecular Enantioselective Radical Oxidative C(sp ³ )−H/C(sp)−H Cross‐Coupling with Rationally Designed Oxazoline‐Derived N,N,P(O)‐Ligands
  作者：Lin Liu、Kai‐Xin Guo、Yu Tian、Chang‐Jiang Yang、Qiang‐Shuai Gu、Zhong‐Liang Li、Liu Ye、Xin‐Yuan Liu

  DOI：10.1002/anie.202110233

  日期：2021.12.13

  C(sp3 )-C(sp) cross-coupling of (hetero)benzylic and (cyclic)allylic C-H bonds with terminal alkynes that occurs with high to excellent enantioselectivity. Critical to the success is the rational design of chiral oxazoline-derived N,N,P(O)-ligands that not only tolerate the strong oxidative conditions which are requisite for intermolecular hydrogen atom abstraction (HAA) processes but also induce the

  C(sp3 )-H 键与容易获得的末端炔烃的分子间不对称自由基氧化 C(sp3 )-C(sp) 交叉偶联是一种很有前景的方法来形成手性 C(sp3 )-C(sp) 键，因为高原子和阶梯经济，但仍未得到充分探索。在这里，我们报告了铜催化的（杂）苄基和（环）烯丙基 CH 键与末端炔烃的不对称 C(sp3 )-C(sp) 交叉偶联，该键具有高到优异的对映选择性。成功的关键是手性恶唑啉衍生的 N,N,P(O)-配体的合理设计，它不仅能耐受分子间氢原子提取 (HAA) 过程所需的强氧化条件，而且还能诱导具有挑战性的对映控制。直接获得一系列合成有用的手性苄基炔烃和 1,4-烯炔，
• Hypervalent iodine(<scp>III</scp>) induced intramolecular cyclization of substituted phenol ethers bearing an alkyl azido sidechain–a novel synthesis of quinone imine ketals
  作者：Yasuyuki Kita、Masahiro Egi、Akiko Okajima、Makoto Ohtsubo、Takeshi Takada、Hirofumi Tohma

  DOI：10.1039/cc9960001491

  日期：——

  A novel and efficient synthesis of quinone imine ketals from substituted phenol ethers bearing an alkyl azido sidechain using a hypervalent iodine(III) reagent, phenyliodine(III) bis(trifluoroacetate) (PIFA), is described.
• Synthesis and Studies of Potential Inhibitors of CD73 Based on a Triazole Scaffold
  作者：Félix Grosjean、Emeline Cros‐Perrial、Abdenour Braka、Jean‐Pierre Uttaro、Laurent Chaloin、Lars Petter Jordheim、Suzanne Peyrottes、Christophe Mathé

  DOI：10.1002/ejoc.202101175

  日期：2022.6.7

  Several series of substituted 1,4,5-triazole derivatives bearing various aryls, alkyls and indoles groups were synthetized, as inhibitors of 5′-ectonucleotidase CD73, and evaluated for their potential inhibitory effect on purified recombinant hCD73 enzyme and in cell-based assays. Among them, some compounds were found to be potent enzymatic inhibitors at 10 μM.

  合成了几个带有各种芳基、烷基和吲哚基团的取代的 1,4,5-三唑衍生物，作为 5'-外核苷酸酶 CD73 的抑制剂，并评估了它们对纯化的重组h CD73 酶和基于细胞的潜在抑制作用化验。其中，一些化合物被发现在 10 μM 时是有效的酶抑制剂。
• Hypervalent Iodine(III)-induced Intramolecular Cyclization Reaction of Substituted Phenol Ethers with an Alkyl Azido Side-chain: A Novel and Efficient Synthesis of Quinone Imine Derivatives.
  作者：Yasuyuki KITA、Masahiro EGI、Makoto OHTSUBO、Toyokazu SAIKI、Akiko OKAJIMA、Takeshi TAKADA、Hirofumi TOHMA

  DOI：10.1248/cpb.47.241

  日期：——

  Novel and efficient syntheses of quinone imine ketals (2a-j) and quinone imines (4a-h) from substituted phenol ethers (1a-k) bearing an alkyl azido side-chain using the combination of hypervalent iodine(III) reagent, phenyliodine(III) bis(trifluoroacetate) (PIFA) and trimethylsilyl trifuoromethanesulfonate (TMSOTf), have been developed.

  利用高价碘(III)试剂，苯基碘(III)双(三氟乙酸酯)(PIFA)和三甲基硅基三氟甲磺酸酯(TMSOTf)的组合，已经开发出了一种新颖且高效的合成方法，用于从带有烷基叠氮侧链的取代苯酚醚(1a-k)合成醌亚胺缩酮(2a-j)和醌亚胺(4a-h)。