(1S,2R,3R)-dodecanoic acid (2,3-dihydroxy-1-hydroxymethyl-3-phenyl-propyl)-amide | 503840-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (1S,2R,3R)-dodecanoic acid (2,3-dihydroxy-1-hydroxymethyl-3-phenyl-propyl)-amide
• 英文别名: N-[(2S,3R,4R)-1,3,4-trihydroxy-4-phenylbutan-2-yl]dodecanamide
• CAS: 503840-07-1
• 化学式: C₂₂H₃₇NO₄
• 分子量: 379.54
• InChiKey: HRHHXPUJPZYLHI-KSEOMHKRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,3R)-dodecanoic acid (2,3-dihydroxy-1-hydroxymethyl-3-phenyl-propyl)-amide 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以47%的产率得到(1S,2R)-dodecanoic acid (2-hydroxy-1-hydroxymethyl-3-phenyl-propyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  N-酰基亚氨基酯的催化、不对称曼尼希型反应：反应性、非对映选择性和对映选择性，以及在 N-酰基化氨基酸衍生物合成中的应用

  摘要：

  在催化量的 Cu(OTf)(2)-手性二胺 3e 复合物存在下，N-酰基亚氨基酯与甲硅烷基烯醇醚反应以高产率和高对映选择性提供相应的曼尼希型加合物。各种衍生自酮的甲硅烷基烯醇醚以及酯和硫酯都能顺利反应。在α-取代的甲硅烷基烯醇醚（α-甲基或苄氧基）的反应中，以高产率和高非对映选择性和对映选择性获得了所需的顺式加合物。使用这种新型催化不对称曼尼希型反应制备了几种用于合成生物学上重要化合物的中间体，同时进行了绝对和相对立体化学分配。此外，已经表明，在催化量的 Cu(II) 催化剂存在下，烷基乙烯基醚与 N-酰基亚氨基酯反应，以高产率和高对映选择性得到相应的曼尼希型加合物。这是与烷基乙烯基醚催化不对称曼尼希型反应的第一个例子。基于Cu(II)-手性胺配合物的X射线晶体学分析、PM3计算和FT-IR分析等假设了反应机理、手性催化剂-亲电子配合物的结构以及这些催化不对称反应的过渡态. 最后，(1R,

  DOI：

  10.1021/ja0281840
• 作为产物：
  描述：

  ethyl N-dodecanoyl-α-imino ester 在 palladium dihydroxide (1R,2R)-N,N'-bis-naphthalen-1-ylmethyl-1,2-diphenyl-ethane-1,2-diamine 、 氢气 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.83h， 生成 (1S,2R,3R)-dodecanoic acid (2,3-dihydroxy-1-hydroxymethyl-3-phenyl-propyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  N-酰基亚氨基酯的催化、不对称曼尼希型反应：反应性、非对映选择性和对映选择性，以及在 N-酰基化氨基酸衍生物合成中的应用

  摘要：

  在催化量的 Cu(OTf)(2)-手性二胺 3e 复合物存在下，N-酰基亚氨基酯与甲硅烷基烯醇醚反应以高产率和高对映选择性提供相应的曼尼希型加合物。各种衍生自酮的甲硅烷基烯醇醚以及酯和硫酯都能顺利反应。在α-取代的甲硅烷基烯醇醚（α-甲基或苄氧基）的反应中，以高产率和高非对映选择性和对映选择性获得了所需的顺式加合物。使用这种新型催化不对称曼尼希型反应制备了几种用于合成生物学上重要化合物的中间体，同时进行了绝对和相对立体化学分配。此外，已经表明，在催化量的 Cu(II) 催化剂存在下，烷基乙烯基醚与 N-酰基亚氨基酯反应，以高产率和高对映选择性得到相应的曼尼希型加合物。这是与烷基乙烯基醚催化不对称曼尼希型反应的第一个例子。基于Cu(II)-手性胺配合物的X射线晶体学分析、PM3计算和FT-IR分析等假设了反应机理、手性催化剂-亲电子配合物的结构以及这些催化不对称反应的过渡态. 最后，(1R,

  DOI：

  10.1021/ja0281840

文献信息

• Catalytic, Asymmetric Mannich-type Reactions of <i>N</i>-Acylimino Esters:  Reactivity, Diastereo- and Enantioselectivity, and Application to Synthesis of N-Acylated Amino Acid Derivatives
  作者：Shū Kobayashi、Ryosuke Matsubara、Yoshitaka Nakamura、Hidetoshi Kitagawa、Masaharu Sugiura

  DOI：10.1021/ja0281840

  日期：2003.3.1

  the synthesis of biologically important compounds were prepared using this novel catalytic asymmetric Mannich-type reaction, and at the same time, absolute and relative stereochemical assignments were made. In addition, it has been revealed that alkyl vinyl ethers reacted with N-acylimino esters in the presence of a catalytic amount of the Cu(II) catalyst to give the corresponding Mannich-type adducts

  在催化量的 Cu(OTf)(2)-手性二胺 3e 复合物存在下，N-酰基亚氨基酯与甲硅烷基烯醇醚反应以高产率和高对映选择性提供相应的曼尼希型加合物。各种衍生自酮的甲硅烷基烯醇醚以及酯和硫酯都能顺利反应。在α-取代的甲硅烷基烯醇醚（α-甲基或苄氧基）的反应中，以高产率和高非对映选择性和对映选择性获得了所需的顺式加合物。使用这种新型催化不对称曼尼希型反应制备了几种用于合成生物学上重要化合物的中间体，同时进行了绝对和相对立体化学分配。此外，已经表明，在催化量的 Cu(II) 催化剂存在下，烷基乙烯基醚与 N-酰基亚氨基酯反应，以高产率和高对映选择性得到相应的曼尼希型加合物。这是与烷基乙烯基醚催化不对称曼尼希型反应的第一个例子。基于Cu(II)-手性胺配合物的X射线晶体学分析、PM3计算和FT-IR分析等假设了反应机理、手性催化剂-亲电子配合物的结构以及这些催化不对称反应的过渡态. 最后，(1R,
• Stereoselective Synthesis and Structure−Activity Relationship of Novel Ceramide Trafficking Inhibitors. (1<i>R</i>,3<i>R</i>)-<i>N</i>-(3-Hydroxy-1-hydroxymethyl-3-phenylpropyl)dodecanamide and Its Analogues
  作者：Yoshitaka Nakamura、Ryosuke Matsubara、Hidetoshi Kitagawa、Shū Kobayashi、Keigo Kumagai、Satoshi Yasuda、Kentaro Hanada

  DOI：10.1021/jm0300779

  日期：2003.8.1

  New ceramide trafficking inhibitors, (1R,3R)-N-(3-hydroxy-1-hydroxymethyl-3-phenylpropyl)dodecanamide (HPA-12) and a series of its analogues, were synthesized in diastereomerically and enantiomerically pure forms, and the structure-activity relationship was investigated. These analogues were stereoselectively synthesized via catalytic enantioselective Mannich-type reactions using a Cu(II)-chiral diamine 4 complex. Analysis of HPA-12 analogues having various lengths of the amide side chain showed that the optimal chain length for the inhibition of sphingomyelin biosynthesis is 13 with an IC50 of similar to50 nM. Masking of the hydroxy group at the 2'- or 3-position of HPA-12 was carried out by methylation, and it was revealed that these hydroxy groups were essential for the activity. Installation of another hydroxy group onto HPA-12 at the same position as that in the natural ceramide was also conducted, but no enhancement of the activity was observed.