(E)-N2-(4-formyl-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-yl)-N1,N1-dimethylformamidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (E)-N2-(4-formyl-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-yl)-N1,N1-dimethylformamidine
• 英文别名: N'-(4-formyl-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-yl)-N,N-dimethyliminoformamide；N'-(4-formyl-5-methyl-2-phenylpyrazol-3-yl)-N,N-dimethylmethanimidamide
• 化学式: C₁₄H₁₆N₄O
• 分子量: 256.307
• InChiKey: BMBQSBRWMLAZAC-XNTDXEJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  50.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N2-(4-formyl-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-yl)-N1,N1-dimethylformamidine 在 盐酸 作用下， 生成 1-(3,6-dimethyl-1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-5-il)etanone
  参考文献：
  名称：

  基于 5-Amino-3-Methyl-1-Phenylpyrazole 的新型取代吡唑和取代吡唑并[3,4-b]吡啶的合成

  摘要：

  氨基吡唑1与苯磺酰氯、芳烃重氮盐、氯乙酰氯、乙氧基亚甲基亚甲基腈和2-氰基-3-乙氧基丙烯酸乙酯反应得到取代的3-甲基-1-苯基吡唑2-5a、b。通过分别用AlCl 3 和POCl 3 处理化合物5b，将其环化为6和7。化合物 6 通过在 POCl 3 /PCl 5 中煮沸转化为 7。化合物10b由9与苯乙酮反应生成。1 与苄基丙二腈反应得到 11。描述了制备 15 和 16 的新方法。8与丙二腈、硫代氨基脲、苯肼和苯乙酮反应得到化合物18-21。21 与丙二腈反应得到 22。化合物 23-26 在 10a 与丙二腈、苯肼、氨基硫脲、

  DOI：

  10.1002/jccs.200700072
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-3-甲基-1-苯基吡唑 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 生成 (E)-N2-(4-formyl-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-yl)-N1,N1-dimethylformamidine
  参考文献：
  名称：

  基于 5-Amino-3-Methyl-1-Phenylpyrazole 的新型取代吡唑和取代吡唑并[3,4-b]吡啶的合成

  摘要：

  氨基吡唑1与苯磺酰氯、芳烃重氮盐、氯乙酰氯、乙氧基亚甲基亚甲基腈和2-氰基-3-乙氧基丙烯酸乙酯反应得到取代的3-甲基-1-苯基吡唑2-5a、b。通过分别用AlCl 3 和POCl 3 处理化合物5b，将其环化为6和7。化合物 6 通过在 POCl 3 /PCl 5 中煮沸转化为 7。化合物10b由9与苯乙酮反应生成。1 与苄基丙二腈反应得到 11。描述了制备 15 和 16 的新方法。8与丙二腈、硫代氨基脲、苯肼和苯乙酮反应得到化合物18-21。21 与丙二腈反应得到 22。化合物 23-26 在 10a 与丙二腈、苯肼、氨基硫脲、

  DOI：

  10.1002/jccs.200700072

文献信息

• SIMAY A.; TAKACS K.; HORVATH K.; DVORTSAK P., ACTA CHIM. ACAD. SCI HUNG., 1980, 105, NO 2, 127-139
  作者：SIMAY A.、 TAKACS K.、 HORVATH K.、 DVORTSAK P.

  DOI：——

  日期：——
• (<i>E</i>)-<i>N</i>²-{4-[(<i>E</i>)-2-(4-Chlorobenzoyl)ethenyl]-3-methyl-1-phenyl-1<i>H</i>-pyrazol-5-yl}-<i>N</i>¹,<i>N</i>¹-dimethylformamidine: polarized molecules within sheets of π-stacked hydrogen-bonded chains
  作者：Jairo Quiroga、Jorge Trilleras、Michael B. Hursthouse、Justo Cobo、Christopher Glidewell

  DOI：10.1107/s0108270110012023

  日期：2010.5.15

  The molecules of the title compound, C22H21ClN4O, are conformationally chiral, and in the space group P2(1)2(1)2(1) each crystal contains only one conformational enantiomer. The intramolecular dimensions provide evidence for polarization of the electronic structure. Molecules are linked by a single C-H center dot center dot center dot pi(arene) hydrogen bond into chains, which are themselves weakly linked into sheets by an aromatic pi-pi stacking interaction.