3-(2-氰基苯氧基)-1-(4-甲基苯基)丙-1-炔 | 1042422-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 3-(2-氰基苯氧基)-1-(4-甲基苯基)丙-1-炔
• 英文名称: 3-(2-cyanophenoxy)-1-(4-methylphenyl)prop-1-yne
• 英文别名: 2-((3-(p-tolyl)prop-2-yn-1-yl)oxy)benzonitrile；2-[3-(4-Methylphenyl)prop-2-ynoxy]benzonitrile；2-[3-(4-methylphenyl)prop-2-ynoxy]benzonitrile
• CAS: 1042422-96-7
• 化学式: C₁₇H₁₃NO
• 分子量: 247.296
• InChiKey: JSQFDBDVRKYUMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-氰基苯氧基)-1-(4-甲基苯基)丙-1-炔 在 cesium fluoride 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 1.0h， 以65%的产率得到2-Methyl-3-(4-methylphenyl)-1-benzofuran-7-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过芳基炔丙基醚从酚类和芳基碘化物中高度官能化的苯并[ b ]呋喃的简单方法

  摘要：

  用炔丙基溴将各种单取代和二取代的苯酚烷基化，得到苯基2-丙炔基醚，然后在Sonogashira反应条件下将其与芳基碘化物偶合，得到3-苯氧基-1-芳基-1-丙炔衍生物。后面的化合物先进行克莱森重排，然后闭环，以中等至良好的收率得到官能化的苯并[ b ]呋喃。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.04.150
• 作为产物：
  描述：

  邻羟基苯甲腈 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 二异丙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 3-(2-氰基苯氧基)-1-(4-甲基苯基)丙-1-炔
  参考文献：
  名称：

  利用二芳基碘鎓盐的模块化铜催化合成Chromeno [4,3- b ]喹啉

  摘要：

  开发了一种新颖的，高度模块化的，具有高官能团耐受性的合成方法，用于通过氧化芳基化-环化途径从芳基丙炔氧基-苯甲腈和二芳基碘鎓三氟甲磺酸盐中构建苯并喹啉衍生物。据推测，氯化铜（I）催化反应涉及形成高活性芳基铜（III）物种。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02490

文献信息

• Borderline metal-catalyzed carboarylation of alkynylarenes using N,O-acetals
  作者：Kimihiro Komeyama、Takahiro Yamada、Ryoichi Igawa、Ken Takaki

  DOI：10.1039/c2cc32715e

  日期：——

  Borderline metal catalysts, Bi(OTf)3 and Fe(OTf)3, were proven to work as dual activators for alkynes and N,O-acetals via σ,π-chelation, which achieved a new carboarylation reaction of alkynylarenes with N,O-acetals.

  边界金属催化剂Bi(OTf)3和Fe(OTf)3通过σ,π-配位作用被证实能作为炔烃和N,O-缩醛的双重活化剂，实现了芳基炔烃与N,O-缩醛的新型碳芳基化反应。