cis-1-Isopropyl-3-methyl-2-phenylaziridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: cis-1-Isopropyl-3-methyl-2-phenylaziridine
• 英文别名: cis-1-Isopropyl-2-methyl-3-phenylaziridine；(2S,3R)-2-methyl-3-phenyl-1-propan-2-ylaziridine
• 化学式: C₁₂H₁₇N
• 分子量: 175.274
• InChiKey: NAVCMYOUFSTBGP-QDYONFDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  一氧化碳 、 cis-1-Isopropyl-3-methyl-2-phenylaziridine 在 di(rhodium)tetracarbonyl dichloride 作用下， 以 苯 为溶剂， 90.0 ℃ 、2.03 MPa 条件下， 反应 48.0h， 以81%的产率得到(3S,4R)-1-Isopropyl-4-methyl-3-phenyl-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific and stereospecific rhodium(I)-catalyzed carbonylation and ring expansion of aziridines. Asymmetric synthesis of .beta.-lactams and the kinetic resolution of aziridines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00185a023
• 作为产物：
  描述：

  N-(α-ethylbenzylidene)isopropylamine 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 为溶剂， 生成 cis-1-Isopropyl-3-methyl-2-phenylaziridine
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific and stereospecific rhodium(I)-catalyzed carbonylation and ring expansion of aziridines. Asymmetric synthesis of .beta.-lactams and the kinetic resolution of aziridines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00185a023

文献信息

• Inversion of Stereochemistry in the Co₂(CO)₈-Catalyzed Carbonylation of Aziridines to β-Lactams. The First Synthesis of Highly Strained <i>trans</i>-Bicyclic β-Lactams
  作者：Marcelo E. Piotti、Howard Alper

  DOI：10.1021/ja9531586

  日期：1996.1.1

  dicobalt octacarbonyl under CO pressure. The active catalyst, cobalt tetracarbonyl anion, induces nucleophilic ring opening of the heterocycle, resulting in inversion of configuration. The regio- and stereospecificity of this reaction resulted in the synthesis of the first highly strained trans-7-azabicyclo[4-2-0]octan-8-one derivatives.

  β-内酰胺是通过在 CO 压力下由八羰基二钴催化的氮丙啶羰基化扩环合成的。活性催化剂四羰基钴阴离子诱导杂环亲核开环，导致构型反转。该反应的区域和立体特异性导致第一个高度紧张的 trans-7-azabicyclo[4-2-0]octan-8-one 衍生物的合成。
• Iridium Complexes with Chiral and Achiral β‐Aminophosphane Ligands: Catalysts for &gt;C=O Hydrogenation and H/D Exchange Involving both Homo‐ and Heterolytic H ₂ Activation
  作者：Lutz Dahlenburg、Rainer Götz

  DOI：10.1002/ejic.200300503

  日期：2004.2

  and amido−dihydrogen−monohydride tautomers. The crystal structures of [(COD)Ir(1S,2S)-Ph2PCH(Ph)CH(Me)NHCH2Ph}]BF4·2THF, [(COD)Ir1R,2S-Ph2PCH(Ph)CH(Me)NHMe}]BF4·THF, and the orthometalated 18e IrI complex [(COD)Ir(1R,2S)-Ph2PCH(C6H4-o)CH(Me)NHCHMe2}], which resulted from treatment of [(COD)Ir(1R,2S)-Ph2PCH(Ph)CH(Me)NHCHMe2}]BF4 with excess KOH, have been determined by single crystal X-ray diffraction

  一般类型 [(COD)Ir(P∩NR1R2)]BF4 的手性和非手性 P,N 螯合 IrI 配合物，其中 COD = η4-1,5-C8H12 和 P∩NR1R2 = (1R,2R)-, ( 1S,2S)-, 或 (1R,2S)-Ph2PC1H(Ph)C2H(Me)NR1R2 (NR1R2 = NH2, NHMe, NHCH2Ph, NHCHMe2, NMe2), Ph2PCH2CR2NH2 (R = H, Me), 或 2-Ph2PC6H4NHMe,已经通过在 THF 中用所需的 β-氨基膦处理 [Ir(COD)2]BF4 来制备。单锂化配体 Ph2PCH2CMe2N(Li)H 和 2-Ph2PC6H4N(Li)Me 与 [(COD)Ir(μ-Cl)}2] 相互作用，得到中性烷基和芳基酰胺化合物 [(COD)Ir(Ph2PCH2CMe2NH)]和 [(COD)Ir(2-Ph2PC6H4NMe)]。所有
• Stereospecific synthesis of N-substituted cis-2-aryl-3-alkylaziridines
  作者：Norbert De Kimpe、Roland Verhe、Laurent De Buyck、Niceas Schamp

  DOI：10.1021/jo01314a021

  日期：1980.12
• DE, KIMPE NORBERT;MOENS, LUC, TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 2965-2974
  作者：DE, KIMPE NORBERT、MOENS, LUC

  DOI：——

  日期：——
• KIMPE N. DE; VERHE R.; BUYCK L. DE; SCHAMP N., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 26, 5319-5325
  作者：KIMPE N. DE、 VERHE R.、 BUYCK L. DE、 SCHAMP N.

  DOI：——

  日期：——