(S)-2-(4-nitro-N-(prop-2-ynyl)phenylsulfonamido)-3-phenylpropanamide | 1313239-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-(4-nitro-N-(prop-2-ynyl)phenylsulfonamido)-3-phenylpropanamide
• 英文别名: (2S)-2-[(4-nitrophenyl)sulfonyl-prop-2-ynylamino]-3-phenylpropanamide
• CAS: 1313239-32-5
• 化学式: C₁₈H₁₇N₃O₅S
• 分子量: 387.416
• InChiKey: FYPVIYXLNFFETD-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(4-nitro-N-(prop-2-ynyl)phenylsulfonamido)-3-phenylpropanamide 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 、 platinum(II) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 (S,Z)-3-benzyl-4-(4-nitrophenylsulfonyl)-7-phenyl-4,5-dihydro-1H-1,4-diazepin-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Platinum catalyzed 7-endo cyclization of internal alkynyl amides and its application to synthesis of the caprazamycin core

  摘要：

  研究了铂催化的内烃乙酰胺7-内环化的范围和局限性。用芳基取代炔烃得到了更好的结果，这可能是因为它稳定了过渡态。将此反应应用于二级酰胺，成功地从商业可获得的材料合成了卡帕霉素核心，历时八步。

  DOI：

  10.1039/c2ob25111f
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酰胺 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (S)-2-(4-nitro-N-(prop-2-ynyl)phenylsulfonamido)-3-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  Platinum catalyzed 7-endo cyclization of internal alkynyl amides and its application to synthesis of the caprazamycin core

  摘要：

  研究了铂催化的内烃乙酰胺7-内环化的范围和局限性。用芳基取代炔烃得到了更好的结果，这可能是因为它稳定了过渡态。将此反应应用于二级酰胺，成功地从商业可获得的材料合成了卡帕霉素核心，历时八步。

  DOI：

  10.1039/c2ob25111f

文献信息

• Control of 6-Exo and 7-Endo Cyclizations of Alkynylamides using Platinum and Bismuth Catalysts
  作者：Anne-Lise Girard、Taro Enomoto、Shinsuke Yokouchi、Chihiro Tsukano、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1002/asia.201100209

  日期：2011.6.6

  The rules of cyclization: Alkynylamides are regioselectively cycloisomerized into piperazin‐2‐one and 1,4‐diazepan‐2‐one derivatives by using catalytic amounts of appropriate metal catalysts. A 6‐exo‐dig addition proceeds in the presence of Bi(OTf)3, while the 7‐endo‐dig addition occurs with PtCl2 for the same substrate. (see scheme; Ns=o‐nitrobenzenesulfonyl, Ts=p‐toluenesulfonyl, Cbz=benzyloxycarbonyl

  环化规则：使用催化量的适当金属催化剂，将炔属酰胺区域选择性地环异构化为哌嗪-2-酮和1,4-二氮杂-2-酮衍生物。在Bi（OTf）3存在的情况下进行6- exo- dig加成，而对于同一底物，PtCl 2进行7- endo- dig加成。（参见方案; Ns =邻硝基苯磺酰基，Ts =对甲苯磺酰基，Cbz =苄氧羰基，DCE =二氯乙烷）