2,4-di-tert-butyl-6-((2S,4S,5R)-3-isopropyl-4-methyl-5-phenyloxazolidin-2-yl)phenol | 1040753-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-di-tert-butyl-6-((2S,4S,5R)-3-isopropyl-4-methyl-5-phenyloxazolidin-2-yl)phenol
• 英文别名: (6S)-2,4-Di-tert-butyl-6-[(4S/i>,5R)-3-isopropyl-4-methyl-5-phenyloxazolidin-2-yl]phenol；2,4-ditert-butyl-6-[(2S,4S,5R)-4-methyl-5-phenyl-3-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-yl]phenol
• CAS: 1040753-66-9
• 化学式: C₂₇H₃₉NO₂
• 分子量: 409.612
• InChiKey: FSISRQHDDNLEMJ-WDNCENIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-二叔丁基水杨醛 、 (1R,2S)-2-(isopropylamino)-1-phenyl-1-propanol 在 sodium sulfate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2,4-di-tert-butyl-6-((2S,4S,5R)-3-isopropyl-4-methyl-5-phenyloxazolidin-2-yl)phenol 、 2,4-di-tert-butyl-6-((2R,4S,5R)-3-isopropyl-4-methyl-5-phenyloxazolidin-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  基于水杨醛的恶唑烷类作为二乙基锌不对称加成到醛类的催化剂

  摘要：

  通过使N-异丙基去氧麻黄碱与多种水杨醛衍生物缩合，制备了一系列的恶唑烷。尽管（1 R，2 S）-去氧麻黄碱与（1 R，2 S）-麻黄碱存在立体化学关系，但确定的恶唑烷12-14与基于（1 S，2 S）-伪麻黄碱的立体化学关系更强恶唑烷。在将二乙基锌添加到几种醛中后，将所得的恶唑烷用作催化配体。已确定恶唑烷衍生物12给出最高的产率和中等的对映选择性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570450336

文献信息

• Salicylaldehyde based oxazolidines as catalysts for the asymmetric addition of diethylzinc to aldehydes
  作者：Raleigh W. Parrott、Christopher G. Hamaker、Shawn R. Hitchcock

  DOI：10.1002/jhet.5570450336

  日期：2008.5

  series of oxazolidines have been prepared by condensation of N-isopropyl norephedrine with a variety of salicylaldehyde derivatives. Despite the stereochemical relationship of (1R,2S)-norephedrine with (1R,2S)-ephedrine, the resultant oxazolidines 12-14 were determined to have a stronger stereochemical relationship with (1S,2S)-pseudoephedrine based oxazolidines. The resultant oxazolidines were used

  通过使N-异丙基去氧麻黄碱与多种水杨醛衍生物缩合，制备了一系列的恶唑烷。尽管（1 R，2 S）-去氧麻黄碱与（1 R，2 S）-麻黄碱存在立体化学关系，但确定的恶唑烷12-14与基于（1 S，2 S）-伪麻黄碱的立体化学关系更强恶唑烷。在将二乙基锌添加到几种醛中后，将所得的恶唑烷用作催化配体。已确定恶唑烷衍生物12给出最高的产率和中等的对映选择性。