(Z)-5-<<3,5-bis(1,1-dimethylethyl)-4-hydroxyphenyl>methylene>-2-thioxo-4-oxazolidinone | 154052-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-5-<<3,5-bis(1,1-dimethylethyl)-4-hydroxyphenyl>methylene>-2-thioxo-4-oxazolidinone
• 英文别名: (Z)-5-[(3,5-bis(1,1-dimethylethyl)-4-hydroxyphenyl)methylene]-2-thioxo-4-oxazolidinone；5-(3,5-Di-tert-butyl-4-hydroxy-benzylidene)-2-thioxo-oxazolidin-4-one；(5Z)-5-[(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)methylidene]-2-sulfanylidene-1,3-oxazolidin-4-one
• CAS: 154052-49-0
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₃S
• 分子量: 333.452
• InChiKey: YCDGZQICHRMMKB-LCYFTJDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-5-<<3,5-bis(1,1-dimethylethyl)-4-hydroxyphenyl>methylene>-2-thioxo-4-oxazolidinone 在 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 27.25h， 生成 (Z)-<5-<<3,5-bis(1,1-dimethylethyl)-4-hydroxyphenyl>methylene>-4,5-dihydro-4-oxo-2-oxazolyl>cyanamide
  参考文献：
  名称：

  5-[[[3,5-双（1,1-二甲基乙基）-4-羟基苯基]亚甲基]恶唑，-噻唑和-咪唑的合成和生物学评估：新型的具有抗炎活性的双重5-脂氧合酶和环加氧酶抑制剂。

  摘要：

  制备了各种衍生自2,6-二叔丁基苯酚的亚苄基恶唑，-噻唑和-咪唑，并将其评估为大鼠嗜碱性白血病（RBL-1）细胞中5-脂氧合酶和环氧合酶的双重抑制剂。目标化合物对两种酶表现出不同程度的选择性。几种化合物在大鼠角叉菜胶足垫水肿（CFE）和分枝杆菌足垫水肿（MFE）抗炎模型中具有口服活性。讨论了构效关系。根据这项工作，将（Z）-5-[[3,5-双（1,1-二甲基乙基）-4-羟苯基]-亚甲基] -2-亚氨基-4-噻唑烷酮甲烷磺酸盐（CI-1004）鉴定为一种有效的5-脂氧合酶（IC50 = 0.77 microM）和环氧合酶（IC50 = 0.39 microM）双重抑制剂，在大鼠MFE炎症模型中具有口服活性（ID40 = 0.6 mg / kg）。

  DOI：

  10.1021/jm00028a017
• 作为产物：
  描述：

  2-thio-2,4-oxazolidinedione 、 3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲醛 在 溶剂黄146 、 β-丙氨酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以41%的产率得到(Z)-5-<<3,5-bis(1,1-dimethylethyl)-4-hydroxyphenyl>methylene>-2-thioxo-4-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  5-[[[3,5-双（1,1-二甲基乙基）-4-羟基苯基]亚甲基]恶唑，-噻唑和-咪唑的合成和生物学评估：新型的具有抗炎活性的双重5-脂氧合酶和环加氧酶抑制剂。

  摘要：

  制备了各种衍生自2,6-二叔丁基苯酚的亚苄基恶唑，-噻唑和-咪唑，并将其评估为大鼠嗜碱性白血病（RBL-1）细胞中5-脂氧合酶和环氧合酶的双重抑制剂。目标化合物对两种酶表现出不同程度的选择性。几种化合物在大鼠角叉菜胶足垫水肿（CFE）和分枝杆菌足垫水肿（MFE）抗炎模型中具有口服活性。讨论了构效关系。根据这项工作，将（Z）-5-[[3,5-双（1,1-二甲基乙基）-4-羟苯基]-亚甲基] -2-亚氨基-4-噻唑烷酮甲烷磺酸盐（CI-1004）鉴定为一种有效的5-脂氧合酶（IC50 = 0.77 microM）和环氧合酶（IC50 = 0.39 microM）双重抑制剂，在大鼠MFE炎症模型中具有口服活性（ID40 = 0.6 mg / kg）。

  DOI：

  10.1021/jm00028a017

文献信息

• Arylmethylenyl derivatives of thiazolidnones, imidazolidinones and oxazolidinones useful as antiallergy agents and antiinflamatory agents
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0343643A2

  公开（公告）日：1989-11-29

  The present invention is for selected novel compounds, as well as, pharmaceutical compositions and methods of use for known and the selected novel compounds both of the formula having activity useful for treating allergies and inflammation.

  本发明涉及所选的新型化合物，以及已知和所选的新型化合物的药物组合物和使用方法，这两种化合物的化学式均为 具有治疗过敏症和炎症的活性。
• 3,5-di-tertiarybutyl-4-hydroxyphenylmethylene derivatives of 2-substituted thiazolidinones, oxazolidinones, and imidazolidinones as antiinflammatory agents
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0449216B1

  公开（公告）日：1996-02-07
• Unangst Paul C., Connor David T., Cetenko Wiaczeslaw A., Sorenson Roderic+, J. Med. Chem, 37 (1994) N 2, S 322-328
  作者：Unangst Paul C., Connor David T., Cetenko Wiaczeslaw A., Sorenson Roderic+

  DOI：——

  日期：——
• US5143928A
  申请人：——

  公开号：US5143928A

  公开（公告）日：1992-09-01
• US5208250A
  申请人：——

  公开号：US5208250A

  公开（公告）日：1993-05-04