3-(2-溴乙基)-5-甲氧基-1-甲基吲哚 | 185558-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-(2-溴乙基)-5-甲氧基-1-甲基吲哚
• 英文名称: 3-(2-bromoethyl)-5-methoxy-1-methyl-1H-indole
• 英文别名: 3-(2-bromoethyl)-5-methoxy-1-methylindole
• CAS: 185558-16-1
• 化学式: C₁₂H₁₄BrNO
• 分子量: 268.153
• InChiKey: QZCLOSCVRVVIJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  14.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-溴乙基)-5-甲氧基-1-甲基吲哚 在 potassium tert-butylate 、 三氯氧磷 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 15.33h， 生成 10-methoxy-13-methyl-8,13-dihydroindolo[2',3':3,4]pyrido[2,1-b]quinazolin-5(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  叔丁醇钾介导的芸香碱生物碱类似物的级联合成：获得多克规模的分子复杂性

  摘要：

  在这项研究中，我们提出了一种新颖且经济有效的方法，通过一步级联反应合成具有生物学意义的芸香碱生物碱类似物。吴茱萸碱生物碱类似物的五环核心是在经济实惠的碱基 KO t Bu 存在下，使用 2-氨基苯甲腈和取代的吲哚-2-甲醛有效构建的。该方法的显着特点是促进单个反应容器内的连续级联过程，包括二氢喹唑啉酮环的形成、氧化和环化。这种方法可以成功地大规模应用，在经济上是可行的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01996
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基吲哚-3-乙醇 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 3-(2-溴乙基)-5-甲氧基-1-甲基吲哚
  参考文献：
  名称：

  叔丁醇钾介导的芸香碱生物碱类似物的级联合成：获得多克规模的分子复杂性

  摘要：

  在这项研究中，我们提出了一种新颖且经济有效的方法，通过一步级联反应合成具有生物学意义的芸香碱生物碱类似物。吴茱萸碱生物碱类似物的五环核心是在经济实惠的碱基 KO t Bu 存在下，使用 2-氨基苯甲腈和取代的吲哚-2-甲醛有效构建的。该方法的显着特点是促进单个反应容器内的连续级联过程，包括二氢喹唑啉酮环的形成、氧化和环化。这种方法可以成功地大规模应用，在经济上是可行的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01996

文献信息

• [EN] NOVEL PYRAZOLE AND IMIDAZOLE DERIVATIVES USEFUL AS OREXIN ANTAGONISTS<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE PYRAZOLE ET D'IMIDAZOLE UTILES À TITRE D'ANTAGONISTES D'OREXINE
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2012110986A1

  公开（公告）日：2012-08-23

  The present invention relates to pyrazole and imidazole derivatives of formula (I) wherein U, V, L, X, Y, R1, (R2)n and (R3)m and ring A are as described in the description, to their preparation, to pharmaceutically acceptable salts thereof, and to their use as pharmaceuticals, to pharmaceutical compositions containing one or more compounds of formula (I), and especially to their use as orexin receptor antagonists.

  本发明涉及式(I)的吡唑和咪唑衍生物，其中U、V、L、X、Y、R1、(R2)n和(R3)m以及环A如描述中所述，其制备方法，其药学上可接受的盐，以及作为药物的用途，含有一个或多个式(I)化合物的药物组合物，特别是作为促进睡眠的药物受体拮抗剂的用途。
• General Approach To Construct Azepino[2,3-<i>b</i>:4,5-<i>b</i>′]diindoles, Azocino[2,3-<i>b</i>:4,5-<i>b</i>′]diindoles, and Azonino[2,3-<i>b</i>:4,5-<i>b</i>′]diindoles via Rh(II)-Catalyzed Reactions of 3-Diazoindolin-2-imines with 3-(Bromoalkyl)indoles
  作者：Guorong Sheng、Zhenmin Li、Jianming Mao、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01169

  日期：2019.8.2

  3-(3-bromopropyl)indoles, and 3-(4-bromobutyl)indoles, followed by treatment with 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) in a one-pot operation furnished azepino[2,3-b:4,5-b′]diindoles, azocino[2,3-b:4,5-b′]diindoles, and azonino[2,3-b:4,5-b′]diindoles, respectively. Structural uniqueness of the products, broad substrate scope, mild reaction conditions, and readily available starting materials are

  Rh（II）催化3-重氮吲哚-2-亚胺与3-（2-溴乙基）吲哚，3-（3-溴丙基）吲哚和3-（4-溴丁基）吲哚的反应，然后用1，一锅操作中的8-diazabicyclo [5.4.0] undec-7-ene（DBU）提供了azepino [2,3- b：4,5- b ']二吲哚，azocino [2,3- b：4， 5- b ']二吲哚和azonino [2,3- b：4,5- b ']二吲哚。产品的结构独特性，广泛的底物范围，温和的反应条件和易于获得的起始原料是该方法的优点。
• Direct Synthesis of Dihydrobenzo[<i>a</i>]carbazoles<i>via</i>Palladium-Catalyzed Domino Annulation of Indoles
  作者：Farnaz Jafarpour、Hamideh Hazrati

  DOI：10.1002/adsc.200900725

  日期：2010.2.15

  A straightforward one-step synthesis of annulated indoles via palladium-catalyzed, norbornene-mediated sequential intermolecular aryl ortho-alkylation/intramolecular indole CH activation has been devised. This method provides an efficient route to a wide variety of substituted 6,11-dihydro-5H-benzo[a]carbazoles from readily accessible 3-bromoalkylindoles and iodoarenes.

  已经设计了通过钯催化的，降冰片烯介导的连续分子间芳基邻烷基化/分子内吲哚CH活化的直接的一步法合成吲哚。此方法提供了各种取代的6,11-二氢- 5的有效的路由ħ -苯并[一个从容易获得3- bromoalkylindoles和iodoarenes]咔唑。
• Indole, indazole and benzisoxazole compounds
  申请人：Adir et Compagnie

  公开号：US05703070A1

  公开（公告）日：1997-12-30

  Compound of formula (I): ##STR1## in which: R.sub.1 represents hydrogen, halogen, alkyl, alkoxy, trihalomethyl or hydroxyl, R.sub.2 represents hydrogen, alkyl or phenyl which is optionally substituted, ##STR2## or alternatively ##STR3## represents --O--N.dbd., 1.ltoreq.n.ltoreq.6, ##STR4## represents any one of the groups defined in the description, its isomers and its addition salts with a pharmaceutically acceptable acid or base, a medicinal products containing the same are useful in the treatment of schizophrenia.

  式(I)的化合物：##STR1## 其中：R.sub.1代表氢、卤素、烷基、烷氧基、三卤甲基或羟基，R.sub.2代表氢、烷基或苯基，该苯基可选地被取代，##STR2## 或者 ##STR3## 代表--O--N.dbd.，1≤n≤6，##STR4## 代表描述中定义的任意一组基团，其异构体及其与药学上可接受的酸或碱的加合盐，含有该化合物的药物在治疗精神分裂症方面有用。
• NOVEL PYRAZOLE AND IMIDAZOLE DERIVATIVES USEFUL AS OREXIN ANTAGONISTS
  申请人：Bolli Martin

  公开号：US20130324579A1

  公开（公告）日：2013-12-05

  The present invention relates to pyrazole and imidazole derivatives of formula (I) wherein U, V, L, X, Y, R 1 , (R 2 ) n and (R 3 ) m and ring A are as described in the description, to their preparation, to pharmaceutically acceptable salts thereof, and to their use as pharmaceuticals, to pharmaceutical compositions containing one or more compounds of formula (I), and especially to their use as orexin receptor antagonists.

  本发明涉及公式（I）的吡唑和咪唑衍生物，其中U、V、L、X、Y、R1、（R2）n和（R3）m以及环A如说明书所述，其制备方法，其制备的药物学上可接受的盐以及它们作为药物的用途，包括含有一个或多个公式（I）化合物的制药组合物，特别是它们作为促进睡眠药物的用途。