3-(2-溴乙酰基)-8-甲氧基色烯-2-酮 | 106578-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 3-(2-溴乙酰基)-8-甲氧基色烯-2-酮
• 英文名称: 3-(2-bromoacetyl)-8-methoxy-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 3-(2-Bromo-acetyl)-8-methoxy-chromen-2-one；3-(2-bromoacetyl)-8-methoxychromen-2-one
• CAS: 106578-18-1
• 化学式: C₁₂H₉BrO₄
• mdl: MFCD01246894
• 分子量: 297.105
• InChiKey: ZMHJVUAVKFWASF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-溴乙酰基)-8-甲氧基色烯-2-酮 在 磷酸 、 phosphorus pentoxide 、 溶剂黄146 作用下， 反应 5.0h， 生成 8-methoxy-3-[2-(4-nitrophenyl)-[1,3]thiazolo[3,2-b][1,2,4]triazol-6-yl]chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Rao, V. Rajeswar; Ravinder, P.; Rao, T. V. Padmanabha, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1994, vol. 33, # 6, p. 579 - 582

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  8-甲氧基-3-乙酰基香豆素 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以79%的产率得到3-(2-溴乙酰基)-8-甲氧基色烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  一锅合成新的（E）-3-（3,8a-二氢-2H-恶唑并[3,2-a]吡啶-2-亚基）吡喃-2-一衍生物

  摘要：

  开发了一种有效的合成程序，用于制备新型（E）-3-（3,8a-二氢-2 H-恶唑并[3,2-a]吡啶-2-亚烷基）苯并二氢吡喃-2-酮衍生物。在三乙胺存在下，在乙腈中，在回流条件下，从合成的3-（2-溴乙酰基）-2 H-铬-2--2-酮衍生物，吡啶和萘酚开始依次进行一锅，两步串联反应。在此过程中，以2-氧代-2-氢-铬-3-（基）乙基）溴化吡啶鎓衍生物为原位生产的中间体，再加入萘酚阴离子的迈克尔加成反应和分子内环化反应，得到相应的产物，收率很高。所有化合物均以高纯度获得，无需进一步纯化。

  DOI：

  10.1002/jhet.4212

文献信息

• An efficient synthesis of pyrrolo[2,1-a]isoquinoline derivatives containing coumarin skeletons via a one-pot, three-component reaction
  作者：Abdolali Alizadeh、Rashid Ghanbaripour

  DOI：10.1007/s11164-015-1928-2

  日期：2015.11

  New dialkyl 3-(2-oxo-2H-3-chromenylcarbonyl)pyrrolo[2,1-a]isoquinoline-1,2-dicarboxylate derivatives were prepared by the reaction of 3-(2-bromoacetyl)coumarins, isoquinoline, and dialkyl acetylenedicarboxylates in the presence of triethylamine. This protocol has some advantages such as easy purification, easy performance, and good yields. The structures were confirmed spectroscopically (IR, 1H- and 13C-NMR, and EI-MS) and by elemental analyses. A plausible mechanism for this reaction is proposed (Scheme 2).

  新型的二烷基3-(2-氧代-2H-3-色烯基羰基)吡咯并[2,1-a]异喹啉-1,2-二羧酸酯衍生物，通过在三乙胺存在下，将3-(2-溴乙酰基)香豆素、异喹啉和二烷基乙炔二羧酸酯反应制备而成。该合成方案具有易于纯化、操作简便及产率良好等优点。结构通过光谱学（IR、1H-和13C-NMR及EI-MS）和元素分析得以确认。此外，还提出了这一反应的合理机理（参见图2）。
• Novel one-pot expeditious synthesis of 2,4-disubstituted thiazoles through a three-component reaction under solvent free conditions
  作者：Kodam Sujatha、Rajeswar Rao Vedula

  DOI：10.1080/00397911.2017.1399422

  日期：2018.2.1

  expeditious one pot method has been developed for the synthesis of 2,4-disubstituted thiazoles under solvent free conditions via a multicomponent approach. Substituted thiazoles were synthesized with high yields by the reaction of cyclic ketones, thiosemicarbazide, and phenacyl bromides or 3-(2-bromoacetyl)-2H-chromen-2-ones in a shorter reaction time with high purity via simple purification technique

  摘要开发了一种快速的一锅法，用于在无溶剂条件下通过多组分方法合成 2,4-二取代噻唑。通过环酮、氨基硫脲和苯甲酰溴或3-(2-溴乙酰)-2H-色烯-2-酮在较短的反应时间内反应，通过简单的纯化技术以高产率合成取代的噻唑。图形概要
• 1,2,3-triazole-thiazole hybrids: Synthesis, in vitro antimicrobial activity and antibiofilm studies
  作者：Ramesh Gondru、Sirisha Kanugala、Sneha Raj、C Ganesh Kumar、Mukesh Pasupuleti、Janardhan Banothu、Rajitha Bavantula

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127746

  日期：2021.2

  A new series of triazole-thiazole hybrids were designed, synthesized by the Multi-component reaction approach and evaluated in vitro antimicrobial activity. Most of the tested series of compounds exhibited promising inhibitory activity against the bacterial strains with values in the range of 2.8 to 15.7 µM. The compounds 8i-8l and 8r showed potential-Candida activity against various Candida strains

  设计了一系列新的三唑-噻唑杂化物，通过多组分反应方法合成并评估了其体外抗菌活性。测试的大多数化合物系列均显示出对细菌菌株有希望的抑制活性，其值在2.8至15.7 µM的范围内。化合物8i-8 l和8r对各种念珠菌菌株显示潜在的念珠菌活性，其光谱值在5.9-14.2 µM范围内。此外，还测试了有效化合物的抗生物膜和毒性，结果发现化合物8i，8 k和8 l发现抑制与IC生物膜形成50个分别针对6.6，16.6和15.9μM，的值枯草芽孢杆菌MTCC 121.此外，8 ķ和8升还显示有希望的生物膜形成的抑制活性向金黄色葡萄球菌MTCC 96与IC 50个的值分别为13.5和12.0 µM。总之，活性结果强调了化合物8 k和8 l是进一步开发抗菌，抗念珠菌和抗生物膜剂的潜在先导。
• Efficient, One-Pot Synthesis of Triazolothiadiazinyl-pyrazolone and Pyrazolyl-triazolothiadiazine Derivatives via Multicomponent Reaction
  作者：Tewodros Birhanu Aychiluhim、Vedula Rajeswar Rao

  DOI：10.1080/00397911.2012.721917

  日期：2014.5.19

  Abstract A one-pot, multicomponent reaction of 3-(2-bromo acetyl)coumarins, 4-amino-5-hydrazino-4H-[1,2,4]triazole-3-thiol, and different derivatives of ethyl 2-(2-(aryl)hydrazono)-3-oxobutanoates provide an efficient and direct method for the synthesis of 4-(arylydrazono)-3-methyl-1-(6-(coumarin-3-yl)-7H-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazin-3-yl)-1H-pyrazol-5(4H)-ones (4a–h). A similar methodology

  摘要 3-(2-溴乙酰基)香豆素、4-氨基-5-肼基-4H-[1,2,4]三唑-3-硫醇和不同的乙基2-( 2-(芳基)腙)-3-氧代丁酸酯为合成4-(芳基腙)-3-甲基-1-(6-(香豆素-3-基)-7H-[1,2]提供了一种有效而直接的方法,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazin-3-yl)-1H-pyrazol-5(4H)-ones (4a–h)。还开发了一种类似的方法来使用乙酰丙酮、4-氨基-5-肼基-4H-[1,2,4]三唑-3-硫醇和苯甲溴化物的不同衍生物合成吡唑基-三唑噻二嗪（9a-f） . 所得产物通过分析和光谱数据表征。图形概要
• Facile One-Pot Synthesis of Aryl, Heteryl Substituted Hydrazono Thiazolyl-Pyrazolone Derivatives via Three-Component Reaction
  作者：Venkata Sreenivasa Rao Chunduru、Rajeswar Rao Vedula

  DOI：10.1080/00397911.2010.536608

  日期：2012.4.15

  Abstract A facile, one-pot, three-component bis heterocyclized reaction for the synthesis of hydrazonothiazolyl-pyrazolones has been described. Reaction of phenacyl bromides or 3-(2-bromoacetyl)coumarins, with thiosemicarbazide and ethyl 2-(2-arylhydrazono)-3-oxobutanoates in AcOH/NaOAc, gave the corresponding products in good yields. All the synthesized compounds were characterized by their analytical

  摘要 描述了一种用于合成 hydrazonothiazolyl-pyrazolones 的简便、一锅、三组分双杂环化反应。苯甲酰溴或 3-(2-溴乙酰基) 香豆素与氨基硫脲和 2-(2-芳基肼基)-3-氧代丁酸乙酯在 AcOH/NaOAc 中的反应以良好的收率得到相应的产物。所有合成的化合物都通过它们的分析和光谱数据进行表征。图形概要