5,5'-(1,3,5,7-tetraoxopyrrolo[3,4-f]isoindole-2,6-diyl)diisophthalic acid | 304689-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,5'-(1,3,5,7-tetraoxopyrrolo[3,4-f]isoindole-2,6-diyl)diisophthalic acid
• 英文别名: 5-[2-(3,5-dicarboxyphenyl)-1,3,5,7-tetraoxopyrrolo[3,4-f]isoindol-6-yl]benzene-1,3-dicarboxylic acid
• CAS: 304689-02-9
• 化学式: C₂₆H₁₂N₂O₁₂
• 分子量: 544.387
• InChiKey: VNXPQNLCRTWKSB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  1038.9±75.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.850±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  224
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺 、 5,5'-(1,3,5,7-tetraoxopyrrolo[3,4-f]isoindole-2,6-diyl)diisophthalic acid 、 copper(II) nitrate trihydrate 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  芳香酰亚胺四羧酸盐金属骨架材料：NAC 和小药物分子的荧光传感应用

  摘要：

  基于 N,N'-双(3,5-二羧基苯基)间苯二甲酰亚胺 (H4BDCPPI) 与 Zn、Cu 和 Cd 离子合成了三种多功能荧光金属有机框架 (MOF) 传感器。结构分析表明，虽然采用相同的有机共轭芳香酰亚胺四羧酸配体，但其相应的结构不同。基于有机组分的发光特性，它们表现出良好的发光性能。它们可以以较低的检测限灵敏地检测硝基芳香族化合物（对硝基苯酚 (PNP)、2,4-二硝基苯酚 (DNP) 和 2,4,6-三硝基苯酚 (TNP)）和小药物分子（秋水仙碱和巴柳氮二钠） 。与其他复合物相比，复合物 1 对于 TNP 的检测更敏感。基于 PXRD、荧光寿命和紫外可见光谱的分析，详细提出了荧光传感的机制。该研究首次探索了基于H4BDCPPI的MOFs在荧光传感领域的潜力，为共轭芳香酰亚胺四羧酸配合物的应用奠定了理论基础。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2024.138362
• 作为产物：
  描述：

  均苯四甲酸二酐 、 5-氨基间苯二甲酸 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以51%的产率得到5,5'-(1,3,5,7-tetraoxopyrrolo[3,4-f]isoindole-2,6-diyl)diisophthalic acid
  参考文献：
  名称：

  含酰亚胺基团的微孔金属有机骨架的高气体吸附和金属离子交换

  摘要：

  金属-有机骨架（MOF），{[铜2（bdcppi）（DMF）2 ] ⋅ 10DMF ⋅ 2H 2 ö} Ñ（SNU-50）和{[锌2（bdcppi）（DMF）3 ] ⋅ 6DMF ⋅ 4H N，N'-双（3,5-二羧基苯基）均苯二甲酰亚胺（H 4 BDCPPI）与Cu（NO 3）2和Zn（NO 3）的溶剂热反应制备了2 O} n（SNU-51）。）2， 分别。框架SNU‐50具有NbO型网络结构，而SNU‐51具有PtS型网络结构。脱溶剂的固体[Cu 2（bdcppi）] n（SNU-50'）是通过将SNU-50与丙酮进行客体交换，然后在170°C抽真空而制备的，吸收了大量的N 2，H 2，O 2， CO 2和CH 4气体是由于每个金属离子上均存在一个空位配位点，并且由于配体中存在酰亚胺基。朗缪尔（Langmuir）表面积为2450 m 2  g -1。它在1个大气压和77 K时吸附高达2

  DOI：

  10.1002/chem.201002135

文献信息

• Solvation controlling reaction paths and gel-formation in imide derivatives
  作者：Devendra Singh、Jubaraj B. Baruah

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.05.030

  日期：2008.7

  1,8-Naphthalic anhydride condenses with 4-nitro-1,2-diaminobenzene in acetic acid to give 11-nitrobenzo[d,e]benzo[2,1-a]isoquinoline-1,3-dione (1), whereas the same reaction carried out in DMF gives 2-(2-amino-4-nitrophenyl)-benzo[d,e]isoquinoline-1,3-dione (2). The condensation reaction of 1,8-naphthalic anhydride with 1-amino 3,5-benzene dicarboxylic acid leads to corresponding imide, which forms a gel in a mixed solvent such as water in DMSO. A similar compound 5-(1,3-dioxo-1,3-dihydroisoindol-2-yl)-isophthalic acid derived from phthalic anhydride forms gel in a mixed solvent of DMSO and water, whereas a crystalline solvate of DMSO with 2 could be obtained upon crystallization from DMSO. The crystal structure of this solvate is determined and its structure is compared with 2-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-benzoic acid. The latter does not form a gel in the mixed solvent and adopts an intermolecular hydrogen bonded structure. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Size Effect of Arylenediimide π-Conjugate Systems on the Photoresponsive Behaviors in Eu³⁺-Based Coordination Polymers
  作者：Gao-Peng Li、Hong-Fang Xie、Peng-Fei Hao、Yun-Long Fu、Kun Zhang、Jun-Ju Shen、Yao-Yu Wang

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c03920

  日期：2022.5.2
• High Gas Sorption and Metal-Ion Exchange of Microporous Metal-Organic Frameworks with Incorporated Imide Groups
  作者：Thazhe Kootteri Prasad、Dae Ho Hong、Myunghyun Paik Suh

  DOI：10.1002/chem.201002135

  日期：2010.12.17

  Metal–organic frameworks (MOFs), [Cu2(bdcppi)(dmf)2]⋅10DMF⋅2H2O}n (SNU‐50) and [Zn2(bdcppi)(dmf)3]⋅6DMF⋅4H2O}n (SNU‐51), have been prepared by the solvothermal reactions of N,N'‐bis(3,5‐dicarboxyphenyl)pyromellitic diimide (H4BDCPPI) with Cu(NO3)2 and Zn(NO3)2, respectively. Framework SNU‐50 has an NbO‐type net structure, whereas SNU‐51 has a PtS‐type net structure. Desolvated solid [Cu2(bdcppi)]n

  金属-有机骨架（MOF），[铜2（bdcppi）（DMF）2 ] ⋅ 10DMF ⋅ 2H 2 ö} Ñ（SNU-50）和[锌2（bdcppi）（DMF）3 ] ⋅ 6DMF ⋅ 4H N，N'-双（3,5-二羧基苯基）均苯二甲酰亚胺（H 4 BDCPPI）与Cu（NO 3）2和Zn（NO 3）的溶剂热反应制备了2 O} n（SNU-51）。）2， 分别。框架SNU‐50具有NbO型网络结构，而SNU‐51具有PtS型网络结构。脱溶剂的固体[Cu 2（bdcppi）] n（SNU-50'）是通过将SNU-50与丙酮进行客体交换，然后在170°C抽真空而制备的，吸收了大量的N 2，H 2，O 2， CO 2和CH 4气体是由于每个金属离子上均存在一个空位配位点，并且由于配体中存在酰亚胺基。朗缪尔（Langmuir）表面积为2450 m 2  g -1。它在1个大气压和77 K时吸附高达2
• Aromatimide tetracarboxylate metal-framework materials: Fluorescence sensing application towards NACs and small drug molecules
  作者：Yao Xiao、Qing Lin Guan、Xiao Yu Tang、Feng Ying Bai、Wei Jia Zhou、Li Xian Sun、Yu Xian Chi、Yong Heng Xing

  DOI：10.1016/j.molstruc.2024.138362

  日期：2024.8

  ions. Structural analysis shows that although using the same organic conjugated aromatic imide tetracarboxylic acids ligand, their corresponding structures are different. Based on luminescence characteristics of the organic components, they exhibit good luminescent properties. They can sensitively detect nitro aromatic compounds (p-nitrophenol (PNP), 2,4-dinitrophenol (DNP) and 2,4,6-trinitrophenol

  基于 N,N'-双(3,5-二羧基苯基)间苯二甲酰亚胺 (H4BDCPPI) 与 Zn、Cu 和 Cd 离子合成了三种多功能荧光金属有机框架 (MOF) 传感器。结构分析表明，虽然采用相同的有机共轭芳香酰亚胺四羧酸配体，但其相应的结构不同。基于有机组分的发光特性，它们表现出良好的发光性能。它们可以以较低的检测限灵敏地检测硝基芳香族化合物（对硝基苯酚 (PNP)、2,4-二硝基苯酚 (DNP) 和 2,4,6-三硝基苯酚 (TNP)）和小药物分子（秋水仙碱和巴柳氮二钠） 。与其他复合物相比，复合物 1 对于 TNP 的检测更敏感。基于 PXRD、荧光寿命和紫外可见光谱的分析，详细提出了荧光传感的机制。该研究首次探索了基于H4BDCPPI的MOFs在荧光传感领域的潜力，为共轭芳香酰亚胺四羧酸配合物的应用奠定了理论基础。