5-(benzylaminocarboxy)benzimidazole | 142535-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 5-(benzylaminocarboxy)benzimidazole
• 英文别名: N-benzyl-1H-benzimidazole-5-carboxamide；1H-Benzimidazole-5-carboxamide, N-(phenylmethyl)-；N-benzyl-3H-benzimidazole-5-carboxamide
• CAS: 142535-86-2
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O
• mdl: MFCD07506159
• 分子量: 251.288
• InChiKey: WUYMGCRGXHBGBY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  632.1±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.281±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.066
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(benzylaminocarboxy)benzimidazole 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 11-[2-(6-Benzylcarbamoyl-benzoimidazol-1-yl)-ethylidene]-6,11-dihydro-dibenzo[b,e]oxepine-2-carboxylic acid (H2O)
  参考文献：
  名称：

  具有二苯并二环系统的非前列腺素血栓烷A2受体拮抗剂。2。

  摘要：

  合成了一系列11- [2-（1-苯并咪唑基）亚乙基] -6,11-二氢二苯并[b，e] oxep in-2-羧酸衍生物及相关化合物，发现它们是有效的TXA2 / PGH2受体拮抗剂。测试了每种合成的化合物从豚鼠血小板TXA2 / PGH2受体置换[3H] U-46619结合的能力。构效关系研究表明，增强活性需要以下关键元素：（1）在二苯并二甲苯环系统的11位上的（E）-2-（1-苯并咪唑基）亚乙基侧链和（2）a在二苯并二氧杂戊环体系的2-位上的羧基。研究还表明，该系列化合物在豚鼠血小板中与TXA2 / PGH2受体的结合亲和力与人血小板中的相关性较弱。将取代基引入苯并咪唑部分是有效的，并且（E）-11- [2-（5,6-二甲基-1-苯并咪唑基）亚乙基]钠-6,11-二氢二苯并[b，e] oxepin-2 -羧酸一水合物（57）对人血小板TXA2 / PGH2受体的亲和力最高，K（i）值为1

  DOI：

  10.1021/jm00096a017
• 作为产物：
  描述：

  1H-苯并咪唑-5-羧酸 、 苄胺 以furnished the product (410 mg, 66%)的产率得到5-(benzylaminocarboxy)benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Kinase inhibitors

  摘要：

  本文介绍了使用下列通式的化合物，或其药学上可接受的盐、水合物、溶剂化合物、晶体形式或对映体，来治疗蛋白激酶相关疾病状态的方法。

  公开号：

  US20070161635A1

文献信息

• [EN] KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA KINASE
  申请人：CYTOPIA PTY LTD

  公开号：WO2003099811A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  A compound of the general formula (I) or pharmaceutically acceptable salts, hydrates, solvates, crystal forms or diastereomers thereof is described. A method of treating protein kinase-associated disease states using the compound of formula (I) is also described.

  描述了一种具有一般化学式（I）或药用盐、水合物、溶剂合物、晶体形式或其对映体的化合物。还描述了一种使用化合物（I）治疗蛋白激酶相关疾病状态的方法。
• Benzimidazoles
  申请人：Edwards L. Michael

  公开号：US20060014756A1

  公开（公告）日：2006-01-19

  The invention is directed to physiologically active compounds of the general formula (Ix) and compositions containing such compounds, and their prodrugs, and pharmaceutically acceptable salts and solvates of such compounds and their prodrugs, as well as to novel compounds within the scope of formula (Ix), and to processes for their preparation. Such compounds and compositions have valuable pharmaceutical properties, in particular the ability to inhibit kinases.

  本发明涉及一般式（Ix）的生理活性化合物及含有这种化合物的组合物，以及它们的前药、药学上可接受的盐和溶剂化物，还涉及在式（Ix）范围内的新化合物和它们的制备方法。这种化合物和组合物具有有价值的药物性质，特别是抑制激酶的能力。
• KINASE INHIBITORS
  申请人：Cytopia PTY Ltd

  公开号：EP1511742A1

  公开（公告）日：2005-03-09
• US7259179B2
  申请人：——

  公开号：US7259179B2

  公开（公告）日：2007-08-21
• US7511047B2
  申请人：——

  公开号：US7511047B2

  公开（公告）日：2009-03-31