(2S,4R)-octane-2,4-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,4R)-octane-2,4-diol
• 化学式: C₈H₁₈O₂
• 分子量: 146.23
• InChiKey: HOWLAKMIIWUJEJ-JGVFFNPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4R)-4-hydroxy-2-octanone 在 三乙基硼 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以90%的产率得到(2S,4R)-octane-2,4-diol
  参考文献：
  名称：

  A Novel Strategy for the Convergent Synthesis of 1,3,5,…-Polyols: Enone Formation, Asymmetric Dihydroxylation, Reductive Cleavage, Hydride Addition

  摘要：

  α,β-不饱和酮的不对称二羟基化提供了高达 100% ee 的 α,β-二羟基酮。这些中间体或其双TMS 醚、丙酮化合物、苯硼酸盐或原甲酸盐的Cα-O 键被SmI2 裂解，得到β-羟基酮。后者可被还原以提供任何所需构型的顺式或反式1,3-二醇。

  DOI：

  10.1055/s-2005-921915

文献信息

• Synthesis of Enantiomerically Pure β-Hydroxy Ketones via β-Keto Weinreb Amides by a Condensation/Asymmetric-Hydrogenation/Acylation Sequence
  作者：Julian Diehl、Reinhard Brückner

  DOI：10.1002/ejoc.201601202

  日期：2017.1.10

  an ester/amide exchange, and the use of the resulting β-hydroxy amide for the acylation of an organometallic compound. We shortened this route by showing that β-keto Weinreb amides are hydrogenated with up to 99 % ee in the presence of [Me2NH2]+[RuCl(S)-BINAP]2(µ-Cl)3}– (0.5 mol-%) at room temp./5 bar. These Weinreb amides were prepared by seemingly obvious yet unprecedented condensations of lithiated

  获得对映体纯 β-羟基酮的既定途径是通过 β-酮酯的不对称氢化、酯/酰胺交换以及将所得 β-羟基酰胺用于有机金属化合物的酰化。我们通过证明在 [Me2NH2]+[RuCl(S)-BINAP]2(µ-Cl)3}– (0.5 mol- %) 在室温/5 巴下。这些 Weinreb 酰胺是通过看似明显但前所未有的锂化 N-甲氧基-N-甲基乙酰胺与羧基氯化物的缩合反应制备的（产率 51-87%）。所得的 β-羟基 Weinreb 酰胺用于有机锂和格氏试剂的酰化。因此，他们得到了对映异构纯的 β-羟基酮（28 个例子）。这些化合物的选择产生了抗 1，
• Regio- and Stereoselective Reduction of Diketones and Oxidation of Diols by Biocatalytic Hydrogen Transfer
  作者：Klaus Edegger、Wolfgang Stampfer、Birgit Seisser、Kurt Faber、Sandra F. Mayer、Reinhold Oehrlein、Andreas Hafner、Wolfgang Kroutil

  DOI：10.1002/ejoc.200500839

  日期：2006.4

  The asymmetric reduction of symmetrical and nonsymmetrical diketones as well as the stereoselective oxidation of various diols by biocatalytic hydrogen transfer was investigated by employing lyophilized cells of Rhodococcus ruber DSM 44541 containing alcohol dehydrogense ADH-‘A’. Symmetrical and nonsymmetrical diketones at the (ω-1)- and (ω-2)-positions are reduced to the Prelog product with high stereopreference

  通过使用含有乙醇脱氢 ADH-'A' 的红球菌 DSM 44541 的冻干细胞，研究了对称和非对称二酮的不对称还原以及通过生物催化氢转移对各种二醇的立体选择性氧化。(ω-1)-和 (ω-2)-位置的对称和非对称二酮被还原为具有高立体偏好的 Prelog 产物，而空间上要求更高的酮部分，例如 (ω-3)-位置的那些，保持不变。对于氧化模式，实现了伯醇和仲醇之间的区别，并且在（ω-1）-和（ω-2）-位的（S）构型的仲醇被优先氧化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Baker's Yeast Reduction of β-Hydroxy Ketones
  作者：Daniela Acetti、Elisabetta Brenna、Claudio Fuganti、Francesco G. Gatti、Stefano Serra

  DOI：10.1002/ejoc.200901006

  日期：2010.1

  Reduction of β-hydroxy ketones to the corresponding 1,3-diols by baker's yeast was investigated, in order to develop methods for simultaneous control over the configurations of multiple stereogenic centres. The reactions were found to be enantiospecific and generally characterised by good diastereoselectivity. Substrates with a substituent at the carbon atom in the α position were also considered.

  研究了面包酵母将 β-羟基酮还原为相应的 1,3-二醇，以开发同时控制多个立体中心构型的方法。发现这些反应是对映特异性的，并且通常以良好的非对映选择性为特征。还考虑了在 α 位置的碳原子上具有取代基的底物。当α-碳原子上的取代基是环的一部分时，观察到更高的选择性。
• Timoteus, Kh. R.; Pekhk, T. I.; Myaeorg, U. Yu., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1989, vol. 25, # 11.1, p. 2073 - 2078
  作者：Timoteus, Kh. R.、Pekhk, T. I.、Myaeorg, U. Yu.、Karro, M. K.、Eiber, V. A.

  DOI：——

  日期：——
• A Novel Strategy for the Convergent Synthesis of 1,3,5,…-Polyols: Enone Formation, Asymmetric Dihydroxylation, Reductive Cleavage, Hydride Addition
  作者：Reinhard Brückner、Karsten Körber、Philippe Risch

  DOI：10.1055/s-2005-921915

  日期：——

  Asymmetric dihydroxylation of α,β-unsaturated ketones provided α,β-dihydroxyketones with up to 100% ee. The Cα-O bond of these intermediates or their bis-TMS ethers, acetonides, phenylborates or orthoformiates was cleaved with SmI2, affording β-hydroxyketones. The latter can be reduced to furnish syn- or anti-configured 1,3-diols of any desired configuration.

  α,β-不饱和酮的不对称二羟基化提供了高达 100% ee 的 α,β-二羟基酮。这些中间体或其双TMS 醚、丙酮化合物、苯硼酸盐或原甲酸盐的Cα-O 键被SmI2 裂解，得到β-羟基酮。后者可被还原以提供任何所需构型的顺式或反式1,3-二醇。