3,5-dihydroxypentanenitrile | 823787-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,5-dihydroxypentanenitrile
• 英文别名: 4-cyano-butane-1,3-diol；Pentanenitrile, 3,5-dihydroxy-
• CAS: 823787-18-4
• 化学式: C₅H₉NO₂
• 分子量: 115.132
• InChiKey: QSDCNOAJMHCYBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙基4-氰基-3-氧代丁酸酯 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到3,5-dihydroxypentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  可选择的 减少 的 醛类 和 酮类 到 酒类 用纯净水中的硼硼烷

  摘要：

  化学选择性 减少 各种 羰基化合物 到 酒类 纯净的氨硼烷（AB），一种无毒，对环境无害且易于处理的试剂 水通过定量转化和高分离收率实现了这一目标。有趣的是，α-和β-酮基酯类 被AB选择性还原为相应的羟基酯，而 二醇类 是在什么时候获得的 硼氢化钠 被用作 还原剂。该方法还与多种碱不稳定的保护基的存在兼容，例如甲苯磺酰， 乙酰基， 苯甲酰基，酯基和酸不稳定的保护基，例如 三苯甲基 和TBDMS基团，以及其他基团，例如不饱和双键， 硝基的和氰基。最后，一公斤的反应苯甲酰甲酸酯 与AB进行了 水 并给了 扁桃酸甲酯 收率达94％。

  DOI：

  10.1039/c2gc00006g

文献信息

• Ring Opening of 3‐Bromo‐2‐Isoxazolines to β‐Hydroxy Nitriles
  作者：Martin G. Kociolek、Kyle P. Kalbarczyk

  DOI：10.1081/scc-200039452

  日期：2004.12.31

  3-Bromo-2-isoxazolines were converted to the corresponding beta-hydroxy nitriles by treatment with sodium iodide in the presence of either chlorotrimethylsilane or para-toluenesulfonic acid. Both methods gave beta-hydroxy nitriles under relatively mild conditions in good to moderate yields for a variety of substituted 3-bromo-2-isoxazolines.
• Selective reduction of aldehydes and ketones to alcohols with ammonia borane in neat water
  作者：Lei Shi、Yingying Liu、Qingfeng Liu、Bin Wei、Guisheng Zhang

  DOI：10.1039/c2gc00006g

  日期：——

  Chemoselective reduction of various carbonyl compounds to alcohols with ammonia borane (AB), a nontoxic, environmentally benign, and easily handled reagent, in neat water was achieved in quantitative conversions and high isolated yields. Interestingly, α- and β-keto esters were selectively reduced to corresponding hydroxyl esters by AB, while diols were obtained when sodium borohydride was used as

  化学选择性 减少 各种 羰基化合物 到 酒类 纯净的氨硼烷（AB），一种无毒，对环境无害且易于处理的试剂 水通过定量转化和高分离收率实现了这一目标。有趣的是，α-和β-酮基酯类 被AB选择性还原为相应的羟基酯，而 二醇类 是在什么时候获得的 硼氢化钠 被用作 还原剂。该方法还与多种碱不稳定的保护基的存在兼容，例如甲苯磺酰， 乙酰基， 苯甲酰基，酯基和酸不稳定的保护基，例如 三苯甲基 和TBDMS基团，以及其他基团，例如不饱和双键， 硝基的和氰基。最后，一公斤的反应苯甲酰甲酸酯 与AB进行了 水 并给了 扁桃酸甲酯 收率达94％。