2,3,9,10,16,17,23,24-octacyanophthalocyanine | 76221-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: 2,3,9,10,16,17,23,24-octacyanophthalocyanine
• 英文别名: 2,11,20,29,37,38,39,40-Octazanonacyclo[28.6.1.13,10.112,19.121,28.04,9.013,18.022,27.031,36]tetraconta-1,3,5,7,9,11,13(18),14,16,19(39),20,22(27),23,25,28(38),30(37),31(36),32,34-nonadecaene-6,7,15,16,24,25,33,34-octacarbonitrile；2,11,20,29,37,38,39,40-octazanonacyclo[28.6.1.13,10.112,19.121,28.04,9.013,18.022,27.031,36]tetraconta-1,3,5,7,9,11,13(18),14,16,19(39),20,22(27),23,25,28(38),30(37),31(36),32,34-nonadecaene-6,7,15,16,24,25,33,34-octacarbonitrile
• CAS: 76221-26-6
• 化学式: C₄₀H₁₀N₁₆
• 分子量: 714.627
• InChiKey: JGURYPBJBKTNEJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.79±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  299
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,9,10,16,17,23,24-octacyanophthalocyanine 在 氢氧化钾 作用下， 以 三乙二醇 为溶剂， 生成 2,3,9,10,16,17,23,24-octacarboxyphthalocyanine
  参考文献：
  名称：

  Liquid crystalline octaalkoxycarbonyl phthalocyanines: design, synthesis, electronic structure, self-aggregation and mesomorphism

  摘要：

  我们描述了一种实用的八烷氧羰基酞菁合成方法，这些化合物在多种有机溶剂中具有良好的溶解性，并在室温下形成液晶柱状介观相。我们对孤立分子的基态几何结构、最高占据分子轨道（HOMO）/最低未占据分子轨道（LUMO）能量、垂直跃迁能量及其相应的振子强度进行了计算。通过循环伏安法研究了八烷氧羰基酞菁的氧化还原行为，并通过1H核磁共振光谱法研究了它们在溶液中的聚集。利用粉末X射线衍射技术研究了一种新型酞菁在液晶介观相中的超分子结构，该酞菁带有支链烷基链。研究发现，外围烷基链的长度和分支是影响介观相形成和溶液中自聚集的两个结构参数。

  DOI：

  10.1039/b617856a
• 作为产物：
  描述：

  均苯四甲酸二酐 在 ammonium hydroxide 、 氯化亚砜 、 lithium n-propoxide 、 尿素 作用下， 以 丙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.33h， 生成 2,3,9,10,16,17,23,24-octacyanophthalocyanine
  参考文献：
  名称：

  Dulog, Lothar; Gittinger, Andreas, Molecular Crystals and Liquid Crystals Science and Technology, Section A: Molecular Crystals and Liquid Crystals, 1992, vol. 213, p. 31 - 42

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Solid Phase, Room-Temperature Synthesis of Metal-free and Metallophthalocyanines, Particularly of 2,3,9,10,16,17,23,24-Octacyanophthalocyanines
  作者：Victor N. Nemykin、Nagao Kobayashi、Vladislav M. Mytsyk、Sergey V. Volkov

  DOI：10.1246/cl.2000.546

  日期：2000.5

  Room-temperature synthesis of phthalocyanines (pcs) by condensation of phthalonitriles in the presence of solid sodium methoxide in THF is proposed for the synthesis of metal-free pcs with temperature- and/or base-sensitive substituents. The addition of metal salts after metal-free pc formation in the same vessel produces metallopcs in moderate to high (ca. 30–90%) yields.

  提出了在 THF 中，在固体甲醇钠存在下，通过邻苯二甲腈缩合来室温合成酞菁 (pcs)，以合成具有温度和/或碱敏感取代基的不含金属的 pcs。在同一容器中形成不含金属的 pc 后添加金属盐会产生中等至高（约 30-90%）产率的金属颗粒。
• Suchan; Hurek; Waclawek, Polish Journal of Chemistry, 1999, vol. 73, # 12, p. 2013 - 2025
  作者：Suchan、Hurek、Waclawek、Nackiewicz、Ejsmont

  DOI：——

  日期：——
• WOEHRLE D.; MEYER G.; WAHL B., MAKROMOL. CHEM., 1980, 181, NO 10, 2127-2135
  作者：WOEHRLE D.、 MEYER G.、 WAHL B.

  DOI：——

  日期：——
• Liquid crystalline octaalkoxycarbonyl phthalocyanines: design, synthesis, electronic structure, self-aggregation and mesomorphism
  作者：Sergey Sergeyev、Eric Pouzet、Olivier Debever、Jeremy Levin、Johannes Gierschner、Jérôme Cornil、Rafael Gómez Aspe、Yves Henri Geerts

  DOI：10.1039/b617856a

  日期：——

  We describe a practical synthesis of octaalkoxycarbonyl phthalocyanines that are well soluble in various organic solvents and form liquid crystalline columnar mesophases at room temperature. The ground-state geometry, HOMO/LUMO energies, vertical transition energies and the corresponding oscillator strengths have been calculated for the isolated molecules. The redox behavior of octaalkoxycarbonyl phthalocyanines was investigated by cyclic voltammetry and their aggregation in solution by 1H NMR spectroscopy. The supramolecular structure of the liquid crystalline mesophase of a novel phthalocyanine bearing branched alkyl chains was studied by powder X-ray diffraction. The length and branching of peripheral alkyl chains are found to be two structural parameters affecting the formation of mesophases and self-aggregation in solution.

  我们描述了一种实用的八烷氧羰基酞菁合成方法，这些化合物在多种有机溶剂中具有良好的溶解性，并在室温下形成液晶柱状介观相。我们对孤立分子的基态几何结构、最高占据分子轨道（HOMO）/最低未占据分子轨道（LUMO）能量、垂直跃迁能量及其相应的振子强度进行了计算。通过循环伏安法研究了八烷氧羰基酞菁的氧化还原行为，并通过1H核磁共振光谱法研究了它们在溶液中的聚集。利用粉末X射线衍射技术研究了一种新型酞菁在液晶介观相中的超分子结构，该酞菁带有支链烷基链。研究发现，外围烷基链的长度和分支是影响介观相形成和溶液中自聚集的两个结构参数。
• Dulog, Lothar; Gittinger, Andreas, Molecular Crystals and Liquid Crystals Science and Technology, Section A: Molecular Crystals and Liquid Crystals, 1992, vol. 213, p. 31 - 42
  作者：Dulog, Lothar、Gittinger, Andreas

  DOI：——

  日期：——