6-benzoyl-2',3'-O-isopropylidene-5'-O-methoxymethyluridine | 80614-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-benzoyl-2',3'-O-isopropylidene-5'-O-methoxymethyluridine
• 英文别名: 1-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-(methoxymethoxymethyl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-6-benzoylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 80614-83-1
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₈
• 分子量: 432.43
• InChiKey: IYAHBPHNQWIJNH-UTRMSSBJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-benzoyl-2',3'-O-isopropylidene-5'-O-methoxymethyluridine 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以83.6%的产率得到6-benzoyluridine
  参考文献：
  名称：

  “ Umpulong”在尿苷C-6位的反应性：6-取代尿苷的简单通用方法

  摘要：

  发现锂化的2'，3'-O-异丙基-5'-甲氧基甲基-尿苷与多种亲电试剂在C-6位置上区域特异性地反应。在温和条件下用三氟乙酸水溶液同时除去6-官能化产物中核糖部分的保护基。因此，本发明方法可以简单且通用地合成6-取代的尿苷。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80016-1
• 作为产物：
  描述：

  2',3'-O-isopropylidene-5'-O-methoxymethyl-6-phenylhydroxymethyluridine 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 21.0h， 以85%的产率得到6-benzoyl-2',3'-O-isopropylidene-5'-O-methoxymethyluridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6-aroyluridine from uridine via regiospecific lithiation.

  摘要：

  6-芳酰尿苷是一类目前尚未发现的尿苷衍生物，通过区域特异性锂化反应从2', 3'-O-异丙烯基-5'-O-甲氧基甲基尿苷合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.3565

文献信息

• MIYASAKA, SADAMU;TANAKA, XIROMITI
  作者：MIYASAKA, SADAMU、TANAKA, XIROMITI

  DOI：——

  日期：——
• MIYASAKA, TADASI;TANAKA, XIROMITI;XAYAKAVA, XIROYUKI
  作者：MIYASAKA, TADASI、TANAKA, XIROMITI、XAYAKAVA, XIROYUKI

  DOI：——

  日期：——
• JPS5839700A
  申请人：——

  公开号：JPS5839700A

  公开（公告）日：1983-03-08
• Synthesis of 6-aroyluridine from uridine via regiospecific lithiation.
  作者：HIROMICHI TANAKA、HIROYUKI HAYAKAWA、TADASHI MIYASAKA

  DOI：10.1248/cpb.29.3565

  日期：——

  6-Aroyluridines, a hitherto unknown class of uridine derivatives, were synthesized from 2', 3'-O-isopropylidene-5'-O-methoxymethyluridine via regiospecific lithiation.

  6-芳酰尿苷是一类目前尚未发现的尿苷衍生物，通过区域特异性锂化反应从2', 3'-O-异丙烯基-5'-O-甲氧基甲基尿苷合成。
• “Umpulong” of reactivity at the C-6 position of uridine: a simple and general method for 6-substituted uridines
  作者：Hiromichi Tanaka、Hiroyuki Hayakawa、Tadashi Miyasaka

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80016-1

  日期：——

  the ribose moiety in the 6-functionalized products were concurrently removed under mild conditions with aqueous trifluoroacetic acid. Consequently, the present method permits simple and general syntheses of 6-substituted uridines.

  发现锂化的2'，3'-O-异丙基-5'-甲氧基甲基-尿苷与多种亲电试剂在C-6位置上区域特异性地反应。在温和条件下用三氟乙酸水溶液同时除去6-官能化产物中核糖部分的保护基。因此，本发明方法可以简单且通用地合成6-取代的尿苷。