N-(cyclohex-1-en-1-yl)-N-(3-hydroxypropyl)acrylamide | 857859-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(cyclohex-1-en-1-yl)-N-(3-hydroxypropyl)acrylamide
• 英文别名: N-(cyclohexen-1-yl)-N-(3-hydroxypropyl)prop-2-enamide
• CAS: 857859-49-5
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₂
• 分子量: 209.288
• InChiKey: KVKATZYZBKSCGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(cyclohex-1-en-1-yl)-N-(3-hydroxypropyl)acrylamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 三正丁基氢锡 、 三乙胺 、 lithium bromide 、 1,1'-偶氮(氰基环己烷) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 (7aRS,11aSR)-decahydro-1H-pyrrolo[2,1-j]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Concise Synthesis of the Tricyclic Skeleton of Cylindricines Using a Radical Cascade Involving 6-EndoSelective Cyclization

  摘要：

  用 Bu3SnH 和偶氮双（环己烷腈）（ACN）处理后，烯酰胺 19 发生了 6-endo-trig/5-endo-trig 自由基级联反应，生成了全氢吡咯并[2,1-j]喹啉衍生物 21，这是一种圆柱状骨架。

  DOI：

  10.1055/s-2005-865236
• 作为产物：
  描述：

  [3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-propyl]-cyclohex-1-enyl-amine 在 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(cyclohex-1-en-1-yl)-N-(3-hydroxypropyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  Concise Synthesis of the Tricyclic Skeleton of Cylindricines Using a Radical Cascade Involving 6-EndoSelective Cyclization

  摘要：

  用 Bu3SnH 和偶氮双（环己烷腈）（ACN）处理后，烯酰胺 19 发生了 6-endo-trig/5-endo-trig 自由基级联反应，生成了全氢吡咯并[2,1-j]喹啉衍生物 21，这是一种圆柱状骨架。

  DOI：

  10.1055/s-2005-865236

文献信息

• Synthesis of nitrogen-containing heterocycles using exo- and endo-selective radical cyclizations onto enamides
  作者：Tsuyoshi Taniguchi、Daigo Yonei、Masamichi Sasaki、Osamu Tamura、Hiroyuki Ishibashi

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.016

  日期：2008.3

  predominantly gave 6-endo cyclization products. These results suggest that the exo or endo selectivity of radical cyclization onto the alkenic bond of enamides can be controlled by positional change of the carbonyl group. For an understanding of these selectivities, heat of formation for each transition state was calculated. 6-endo-Selective radical cyclization was applied to the radical cascade, enabling

  研究了酰胺的羰基位置变化对Bu 3 SnH介导的烷基自由基环化导致五元，六元，七元和八元含氮杂环的影响。甲5-外型环化通常优选在6-内闭环在具有对烯酰胺酰基侧链的烷基中心系统，而具有的烷基基团中心相对的酰基侧链烯酰胺主要得到6-内环化产物。这些结果表明，exo或endo自由基环化到酰胺的烯键上的选择性可以通过羰基的位置变化来控制。为了理解这些选择性，计算了每个过渡态的形成热。将6-内-选择性自由基环化作用于自由基级联反应，从而实现了cylindricine骨架的简明合成。甲7-或8-内切烷基自由基环化，但是，在占优势的相应的6-或7-外切环闭合无论烯酰胺的羰基的位置变化的。
• Concise Synthesis of the Tricyclic Skeleton of Cylindricines Using a Radical Cascade Involving 6-<i>Endo</i>Selective Cyclization
  作者：Hiroyuki Ishibashi、Tsuyoshi Taniguchi、Osamu Tamura、Masahiko Uchiyama、Osamu Muraoka、Genzoh Tanabe

  DOI：10.1055/s-2005-865236

  日期：——

  On treatment with Bu3SnH and azobis(cyclohexanecarbonitrile) (ACN), enamide 19 underwent a 6-endo-trig/5-endo-trig radical cascade to afford perhydropyrrolo[2,1-j]quinoline derivative 21, a cylindricine skeleton.

  用 Bu3SnH 和偶氮双（环己烷腈）（ACN）处理后，烯酰胺 19 发生了 6-endo-trig/5-endo-trig 自由基级联反应，生成了全氢吡咯并[2,1-j]喹啉衍生物 21，这是一种圆柱状骨架。